L'acide acétylsalicylique (\ce{C9H8O4}) est l'espèce chimique connue sous le nom d'aspirine. On trouve cette molécule à l'état naturel dans le saule blanc. De nos jours, cette molécule est synthétisée afin de répondre à la forte demande médicale. Le bilan de la réaction de synthèse de l'acide acétylsalicylique à partir de l'acide salicylique (\ce{C7H6O3}) est :
\text{Acide salicylique + Anhydride acétique} \rightarrow \text{Acide acétylsalicylique + Acide acétique}
L'équation de réaction ajustée est :
\ce{C7H6O3 + C4H6O3} \rightarrow \ce{C9H8O4} + \ce{C2H4O2}
Les réactifs de la synthèse de l'aspirine sont l'acide salicylique et l'anhydride acétique.
Quelle est la formule brute de l'anhydride acétique ?
Une équation de réaction s'écrit sous la forme :
\text{Réactifs} \rightarrow \text{Produits}
Sachant que la formule de l'acide salicylique est \ce{C7H6O3}, on identifie la formule de l'anhydride acétique à partir de l'équation de réaction.
La formule brute de l'anhydride acétique est donc \ce{C4H6O3}.
La première étape d'un protocole permettant de synthétiser de l'aspirine consiste à introduire une masse m=2{,}50 \text{ g} d'acide salicylique dans un ballon. La masse molaire de l'acide salicylique est M=138\ \text{g.mol}^{-1}.
Quelle est la quantité de matière de l'acide salicylique ?
Pour calculer la quantité de matière, on utilise la formule :
n=\dfrac{m}{M}\\n=\dfrac{2{,}50}{138}\\n=1{,}81.10^{-2}\ \text{mol}
La quantité de matière d'acide salicylique est donc de 1{,}81.10^{-2}\ \text{mol}.
On ajoute ensuite dans le ballon un volume V=5{,}00\ \text{mL} d'anhydride acétique.
La masse molaire de cette espèce chimique est M=102\ \text{g.mol}^{-1} et sa masse volumique est \rho\ = 1{,}08\ \text{g.mL}^{-1}.
Quelle est la quantité de matière de l'anhydride acétique ?
On connaît la formule pour calculer la quantité de matière :
n=\dfrac{m}{M}
On connaît aussi la formule de la masse volumique :
\rho=\dfrac{m}{V}
On peut en déduire la formule pour calculer la masse :
m=\rho \times V
En combinant les équations, on obtient :
n=\dfrac{\rho \times V}{M}\\n=\dfrac{1{,}08 \times 5{,}00}{102}\\n=5{,}29.10^{-2}\ \text{mol}
La quantité de matière de l'anhydride acétique est donc de 5{,}29.10^{-2}\ \text{mol}.
On considère que la réaction est totale, c'est-à-dire que la réaction continue jusqu'à ce qu'un des réactifs soit totalement consommé.
Dans quel intervalle se situerait la quantité de matière d'acide acétylsalicylique si la réaction était totale ?
À partir des questions 2 et 3, on peut constater que le réactif limitant est l'acide salicylique puisque sa quantité de matière est plus faible que celle de l'anhydride acétique, et que les deux espèces sont en proportions identiques dans l'équation de réaction.
En effet, dans l'équation bilan, on voit qu'une molécule d'acide salicylique réagit avec une molécule d'anhydride acétique pour former une molécule d'acide acétylsalicylique et une molécule d'acide acétique.
Ainsi, la quantité de matière d'acide acétylsalicylique ne peut pas excéder la quantité de matière d'acide salicylique.
Dans le cas d'une réaction totale avec un rendement de 1, la quantité de matière d'acide acétylsalicylique serait exactement de 1{,}81.10^{-2}\ \text{mol}.
La quantité de matière d'acide acétylsalicylique serait donc inférieure à 2{,}0.10^{-2}\ \text{mol}.