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Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E

Les molécules qui contiennent une liaison double entre deux atomes de carbone peuvent présenter une isomérie Z/E, appelée aussi isomérie géométrique. L'existence de cette isomérie et la nature de l'isomère dépendent des groupes d'atomes liés à chaque atome de carbone impliqués dans la liaison double.

La molécule donnée ci-dessous présente-t-elle une isomérie Z/E (ou géométrique) ? Si oui, indiquer quel isomère est représenté.

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Etape 1

Repérer l'existence dans la molécule de deux atomes de carbone reliés par une double liaison

On repère l'existence dans la molécule de deux atomes de carbone reliés par une liaison double.

Dans la molécule donnée, une liaison double entre deux atomes de carbone est bien présente :

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Etape 2

Repérer les groupes d'atomes portés par chacun des atomes de carbone impliqués dans la liaison double

On repère les groupes d'atomes portés par chacun des atomes de carbone impliqués dans la liaison double.

  • L'atome de carbone à gauche porte un atome d'hydrogène (\(\displaystyle{\ce{H}}\)) et un groupe méthyle (\(\displaystyle{\ce{CH3}}\)).
  • L'atome de carbone à droite porte un atome d'hydrogène (\(\displaystyle{\ce{H}}\)) et un groupe hydroxyle (\(\displaystyle{\ce{OH}}\)).
Etape 3

En déduire l'existence d'une isomérie Z/E (ou géométrique)

On en déduit l'existence d'une isomérie Z/E (ou géométrique) : si au moins un des deux atomes de carbone impliqués dans la liaison double porte deux groupements identiques alors la molécule ne présente pas cette isomérie.

Dans la molécule donnée, aucun atome de carbone impliqué dans la liaison double ne porte deux groupes identiques : cette molécule présente donc une isomérie Z/E (ou géométrique).

Etape 4

Identifier l'isomère

On identifie l'isomère représenté :

  • Si les groupes les plus volumineux sont du même côté de la double liaison, il s'agit de l'isomère Z.
  • S'ils sont du côté opposé de la double liaison, il s'agit de l'isomère E.

Dans la molécule donnée, les 2 groupes les plus volumineux ne sont pas du même coté de la double liaison : il s'agit donc de l'isomère E.

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