Première S 2015-2016
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Première S 2015-2016

Connaître les étapes d'une synthèse

Une synthèse chimique suit toujours les trois mêmes étapes : transformation, traitement et identification. Il faut savoir les reconnaître dans un protocole donné.

Soit le protocole (simplifié) de synthèse du paracétamol par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque :

1. Introduire le para-aminophénol dans un ballon ainsi que des grains de pierre ponce.

2. Rajouter environ 50 mL d'eau distillée et 3,5 mL d'acide éthanoïque pur.

3. Faire le montage du chauffage à reflux.

4. Adapter une ampoule de coulée sur le deuxième col du ballon contenant 7 mL d'anhydride acétique.

5. Allumer le chauffe-ballon et chauffer jusqu'à dissolution complète du para-aminophénol.

6. Baisser le chauffe-ballon et refroidir le ballon dans une bassine remplie d'eau froide puis ajouter goutte à goutte l'anhydride acétique.

7. Remettre le chauffe ballon en place et laisser chauffer à reflux pendant environ 15 minutes.

8. Pendant ce temps, refroidir environ 100 mL d'eau distillée.

9. Refroidir le mélange dans un bain de glace : des cristaux blancs de paracétamol apparaissent lentement par cristallisation.

10. Attendre quelques minutes que la précipitation du paracétamol soit terminée.

11. Filtrer le solide blanc sous vide sur un filtre Büchner et le rincer à l'eau préalablement refroidie pour éliminer les impuretés.

12. Sécher le paracétamol entre deux morceaux de papier filtre.

13. Préparer la cuve à chromatographie en versant l'éluant sur une hauteur de 0,5 cm environ. Reboucher la cuve.

14. Sur la plaque chromatographique, tracer un trait fin au crayon de papier à 1 cm du bord inférieur. Sur cette ligne de dépôts, repérer 3 points équidistants A, P et D.

15. Déposer plusieurs fois à l'aide de 3 capillaires propres différents une goutte de chaque solution préparée (A : para-Aminophénol dans éthanol ; P : Paracétamol de synthèse dans éthanol ; D : Doliprane en poudre dans éthanol), sur les points A, P, et D correspondants.

16. Laisser sécher une minute. Placer la plaque dans la cuve et refermer aussitôt.

17. Laisser éluer.

18. Sortir la plaque quand l'éluant arrive à 1 cm du bord supérieur. Repérer le front du solvant au crayon à papier.

19. Sécher la plaque au sèche-cheveux.

20. Révéler la plaque sous une lampe à U.V. et entourer les taches visibles.

Identifier ce qui correspond aux étapes de transformation, de traitement et d'identification en résumant ce que l'on fait dans chacune si elles sont bien présentes toutes les trois.

Etape 1

Rappeler les trois étapes d'une synthèse

On rappelle les trois étapes d'une synthèse :

  • La transformation des réactifs en produits
  • Le traitement du produit (extraction et purification, généralement)
  • L'identification du produit

Une synthèse se déroule en trois étapes :

  • La transformation des réactifs en produits
  • Le traitement du produit (extraction et purification, généralement)
  • L'identification du produit
Etape 2

Identifier les étapes relatives à la transformation

On identifie les étapes relatives à la transformation. Elles comprennent :

  • Les mesures des quantités (masse, volume, etc.) des réactifs
  • Le mélange des réactifs
  • La réaction chimique, généralement accélérée par un chauffage à reflux

Ainsi, en général, la transformation s'achève avec l'arrêt du dispositif de chauffage.

Ici, les étapes 1 à 7 font partie de la transformation : on introduit les différents réactifs, le solvant et on utilise un chauffage à reflux pour accélérer la transformation chimique.

Etape 3

Identifier les étapes relatives à la purification et à l'extraction

On identifie les étapes relatives à la purification et à l'extraction du produit synthétisé. Elles peuvent comprendre :

  • Une dissolution à chaud ou à froid suivie d'une recristallisation
  • Une extraction liquide − liquide (ou extraction par solvant), avec utilisation d'une ampoule à décanter
  • Une filtration, standard ou sous pression réduite, avec utilisation d'une fiole Büchner

L'étape de purification se fait par cristallisation de l'étape 8 à l'étape 12. On emploie une filtration sous pression réduite (ou filtration Büchner) pour accélérer la filtration.

Etape 4

Identifier les étapes relatives à l'identification

On identifie les étapes relatives à l'identification. Elles peuvent comprendre :

  • Une mesure des caractéristiques physiques du produit (densité, température de changement d'état, indice de réfraction, solubilité, etc.)
  • Une chromatographie sur couche mince (ou CCM) en comparant avec des substances chimiques de référence

On réalise une CCM, de l'étape 13 à l'étape 20. Les dépôts de para-aminophénol et de Doliprane commercial permettent d'identifier le produit obtenu et d'apprécier sa pureté.

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