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Structure et propriétés des alcanes et des alcools

Les alcanes et les alcools sont deux familles de molécules organiques. Les règles de nomenclature des molécules organiques lient leur nom à leur structure. De plus, cette structure permet, en connaissant les propriétés des liaisons intermoléculaires, d'interpréter les différences et les évolutions des températures de changement d'état et de miscibilité dans l'eau de ces molécules.

I

Les alcanes et les alcools

A

La chaîne carbonée

La majorité des molécules organiques présentent un enchaînement d'atomes de carbone, appelé squelette ou chaîne carbonée. Cette chaîne carbonée peut être linéaire, cyclique ou ramifiée.

-

Modèle moléculaire présentant une chaîne linéaire

-

Modèle moléculaire présentant une chaîne cyclique

-

Modèle moléculaire présentant une chaîne ramifiée

B

Les alcanes

1

Définition

Alcane

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés : ils sont constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène et ne possèdent pas de liaisons multiples. Les alcanes non cycliques ont pour formule brute \(\displaystyle{\ce{C_{n}H_{2n +2}}}\).

Le butane est un alcane de formule brute \(\displaystyle{\ce{C4H10}}\) :

-
Modèle moléculaire de la molécule de butane

La formule brute d'un alcane devient \(\displaystyle{\ce{C_{n}H_{2n}}}\) s'il est cyclique.

Le cyclohexane est un alcane cyclique de formule brute \(\displaystyle{\ce{C_{6}H_{12}}}\) :

-
Modèle moléculaire de la molécule de cyclohexane
2

Nomenclature

Le nom d'un alcane se forme :

  • D'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone de sa chaîne principale.
  • De la terminaison -ane.
Nombre d'atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Préfixe méth- éth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- déc-

Les ramifications sont constituées de groupes alkyles : ils résultent de l'enlèvement d'un hydrogène à un alcane. Ils sont nommés à partir des mêmes préfixes en remplaçant la terminaison -ane par -yle :

Principaux groupes alkyles \(\displaystyle{\ce{CH3}-}\) \(\displaystyle{\ce{CH3}-\ce{CH2}-}\) \(\displaystyle{\ce{CH3}-\ce{CH2}- \ce{CH2}-}\)
Nombre d'atomes de carbone 1 2 3
Nom méthyle éthyle propyle

Pour déterminer le nom d'un alcane à partir de sa formule semi-développée, il faut suivre les étapes suivantes :

  • Trouver la chaîne carbonée principale : elle doit être linéaire et la plus longue possible.
  • Repérer les ramifications fixées sur la chaîne principale.
  • Numéroter la chaîne principale de façon à ce que les atomes de carbone porteurs de ramifications possèdent le plus petit indice possible.
  • Le nom de l'alcane est alors constitué des noms des groupes alkyles placés dans l'ordre alphabétique et précédés de leur indice de position (le "e" final étant supprimé), suivis du nom de la chaîne principale (en ajoutant le préfixe cyclo- si elle est cyclique).
  • Le nom d'une molécule ne contient pas d'espace : entre des chiffres et des lettres, on place un tiret.
  • Dans le cas où plusieurs ramifications identiques sont présentes, on utilise les préfixes multiplicateurs di-, tri-, tétra-, etc., les indices des atomes de carbone concernés étant séparés par une virgule.

La molécule suivante se nomme : 4-éthyl−2-méthylhexane.

-
Exemple d'alcane

La chaîne carbonée la plus longue n'est pas forcément écrite ni à l'horizontale, ni de manière "linéaire".

Le nom de la molécule est : 2,3-diméthylpentane.

-
Exemple d'alcane
C

Les alcools

1

Définition

Alcool

Les alcools sont des molécules organiques qui comportent le groupe hydroxyle \(\displaystyle{\ce{-OH}}\). Leur formule brute est de la forme : \(\displaystyle{\ce{C_{n}H_{2n +1}OH}}\) ou \(\displaystyle{\ce{C_{n}H_{2n +2}O}}\).

L'éthanol est un alcool de formule brute \(\displaystyle{\ce{C2H6O}}\) :

-
Formule développée de la molécule d'éthanol
Carbone fonctionnel

On appelle carbone fonctionnel l'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle.

-
Atome de carbone fonctionnel de la molécule d'éthanol
2

Nomenclature

Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane correspondant avec les règles supplémentaires suivantes :

  • La chaîne principale est numérotée de telle façon que l'atome de carbone fonctionnel porte l'indice le plus petit possible (les indices de position des ramifications sont ainsi également fixés).
  • On remplace le "e" de la terminaison -ane des alcanes par la terminaison -ol, précédée de l'indice de position de l'atome de carbone fonctionnel.

La molécule suivante se nomme : 3-méthylpentan−2-ol.

-
Exemple d'alcool
3

Les classes des alcools

On distingue les alcools en fonction du nombre d'atomes de carbone liés au carbone fonctionnel :

Classe de l'alcool Primaire Secondaire Tertiaire
Nombre d'atomes de carbone liés au carbone fonctionnel 0 ou 1 2 3
Exemple

L'éthanol

\(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-OH}}\)

Le propan−2-ol

\(\displaystyle{\ce{CH3-CH(OH)-CH3}}\)

Le 2-méthylpropan−2-ol

\(\displaystyle{\ce{CH3-C(CH3)(OH)-CH3}}\)

Les produits formés lors des réactions d'oxydation des alcools dépendent de leur classe.

II

Relation entre la structure d'une molécule et ses propriétés

A

La température de changement d'état

L'intensité des forces de Van der Waals augmente avec la longueur des molécules sur lesquelles elles s'exercent. Or, ces forces doivent être rompues lors des changements d'état. Il en résulte que les températures de changement d'état des alcanes et des alcools augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée et diminuent avec le nombre de ramifications.

La température de fusion de l'hexane est supérieure à celle du butane, car sa chaîne carbonée est plus longue.

Molécule Butane Hexane
Formule semi-développée \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}}\) \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}}\)
Température de fusion - 140 °C - 95,3 °C

La température d'ébullition du 3-méthylbutan−1-ol est inférieure à celle du pentan−1-ol car cette molécule contient une ramification.

Molécule 3-méthylbutan−1-ol Pentan−1-ol
Formule semi-développée \(\displaystyle{\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH}}\) \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH}}\)
Température d'ébullition 132 °C 138 °C

De par le groupe hydroxyle \(\displaystyle{\ce{-OH}}\) qu'ils contiennent, les alcools sont des molécules polaires alors que les alcanes sont apolaires. De plus, les molécules d'alcool peuvent établir des liaisons hydrogène entre elles. Les interactions intermoléculaires sont donc plus fortes dans les alcools, ce qui fait que leurs températures de changement d'état sont supérieures à celles des alcanes de même chaîne carbonée.

La température du butan−1-ol est beaucoup plus importante que celle du butane, car cette molécule établit des interactions intermoléculaires plus intenses.

Molécule Butane Butan−1-ol
Formule semi-développée \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}}\) \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-OH}}\)
Température d'ébullition −1 °C 117 °C

La présence de liaisons hydrogène très intenses entre les molécules d'eau explique aussi que ses températures de changement d'état soient anormalement élevées, par rapport à d'autres molécules similaires. Cette intensité est due à la grande électronégativité de l'atome d'oxygène.

-

Liaisons hydrogène entre molécules d'eau

Températures de changement d'état (sous la pression atmosphérique) :

Molécule \(\displaystyle{\ce{H2O}}\) \(\displaystyle{\ce{H2S}}\) \(\displaystyle{\ce{H2Se}}\)
Température de fusion 0°C - 86°C - 65,7°C
Température d'ébullition 100°C - 61°C - 41,3°C

Les différences de température d'ébullition de ces molécules sont mises à profit dans la technique de distillation fractionnée : les espèces les plus volatiles (de température d'ébullition plus faible) sont recueillies en premier et séparées des autres.

-

Montage de distillation fractionnée

B

La miscibilité avec l'eau

Miscibilité

La miscibilité désigne la capacité de deux liquides à se mélanger pour former un mélange homogène.

L'eau et l'éthanol sont deux liquides miscibles en toutes proportions alors que l'eau et l'huile sont non miscibles.

La miscibilité d'un liquide dans l'eau dépend de la présence, dans la molécule qui constitue ce liquide, de deux types de groupes :

  • Les groupes hydrophiles ("qui aiment l'eau") : polaires ou chargés électriquement, ces groupes peuvent établir des liaisons intermoléculaires avec les molécules d'eau. C'est le cas du groupe hydroxyle \(\displaystyle{\ce{-OH}}\).
  • Les groupes hydrophobes ("qui n'aiment pas l'eau") : apolaires, ces groupes ne peuvent pas établir de liaisons intermoléculaires avec les molécules d'eau. C'est le cas des chaînes carbonées.

Ainsi :

  • La miscibilité dans l'eau des alcanes et des alcools diminue quand la longueur de la chaîne carbonée augmente.
  • Les alcools sont davantage solubles dans l'eau que les alcanes de même chaîne carbonée.

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