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Synthèse et analyse spectrale Exercice type bac

Difficulté
>20 MIN
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Le Diester®

Un agrocarburant est un carburant obtenu à partir de ressources issues de l'agriculture, par opposition aux carburants issus de ressources fossiles. Il vient en complément ou en substitution du combustible fossile.

L'objet de cet exercice est l'étude de la synthèse du Diester® à partir de l'huile de colza.

Document 1

Le Diester®

Développé dans les années 1980, le Diester® (marque déposée provenant de la contraction de "DIESel" et "esTER") est le nom donné au premier agrocarburant issu essentiellement de la transformation des huiles de colza et de tournesol, végétaux cultivés en France.

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Schéma de la chaîne de fabrication d'un carburant à base de Diester®

D'après lesbiocarburants.e-monsite.com

Au-delà de sa teneur quasi nulle en soufre, le Diester® contribue à la lutte contre le réchauffement climatique avec un bilan carbone réputé plus favorable que le gazole fossile.
Néanmoins, ces agrocarburants de première génération ont un bilan controversé du fait de l'occupation de terres cultivables et de la remise en cause de leur neutralité environnementale.

Document 2

La transformation de l'huile de colza

L'huile de colza est un mélange d'esters d'acide gras. Dans un souci de simplification, on l'assimilera à son constituant majoritaire, le trioléate de glycéryle.
La modification de cette huile est nécessaire pour le fonctionnement d'un moteur diesel. Elle va donc subir une transformation appelée transestérification en présence d'un excès de méthanol et d'hydroxyde de potassium de formule \(\displaystyle{\ce{KOH}}\). On obtient l'oléate de méthyle qui sera assimilé au Diester® ainsi qu'un produit dérivé, la glycérine. L'équation chimique de la réaction modélisant cette transformation est écrite ci-après :

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Document 3

Données

Caractères physico-chimiquesGazoleHuile de colzaDiester®
Masse volumique (kg/m3 à 15°C)820 − 860920880
Viscosité à 40°C (en mm/s)2 − 4,530,24,5
Indice de cétane513549 − 51
Teneur en soufre (mg/kg)350\(\displaystyle{\approx 0}\)\(\displaystyle{\approx 0}\)
Document 4

L'indice de cétane

L'indice de cétane évalue la capacité d'un carburant à s'enflammer sur une échelle de 0 à 100. Il est particulièrement important pour les moteurs diesel dans lesquels le carburant doit s'auto-enflammer sous l'effet de la compression. Un carburant à haut indice de cétane est caractérisé par sa facilité à s'auto-allumer.

Formule bruteMasses molaires (g.mol−1)
Trioléate de glycéryle\(\displaystyle{\ce{C57H104O6}}\)884
Méthanol\(\displaystyle{\ce{CH3OH}}\)32
Glycérine\(\displaystyle{\ce{C3H8O3}}\)92
Oléate de méthyle\(\displaystyle{\ce{C19H36O2}}\)296
Hydroxyde de potassium\(\displaystyle{\ce{KOH}}\)56
1

On donne les représentations des molécules de méthanol et d'oléate de méthyle :

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Recopier ces représentations et entourer les groupes caractéristiques présents dans le méthanol et l'oléate de méthyle et nommer les fonctions associées.

2

Choisir le nom, en nomenclature systématique, de la glycérine parmi les trois propositions suivantes :

  • propan−1,2,3-trione
  • propan−1,2,3-trial
  • propan−1,2,3-triol

Justifier votre choix.

3

Pour simplifier l'écriture d'étapes du mécanisme réactionnel de cette transestérification d'un triester, on donne les étapes d'une transestérification analogue sur l'exemple d'un ester simple :

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Mécanisme réactionnel d'une transestérification en milieu basique

Dans le cas de l'huile de colza, le changement de groupe caractéristique s'applique aux trois groupes présents dans le trioléate de glycéryle. Recopier l'étape 2 du mécanisme et le compléter à l'aide de flèches courbes.

4

Justifier le terme de catalyse basique associé à la transestérification et préciser l'espèce chimique qui en est à l'origine.

5

Justifier le fait qu'une transestérification de l'huile de colza soit nécessaire avant son incorporation au gazole.

6

Le schéma de la chaîne de fabrication d'un carburant à base de Diester® suggère que 1150 kg d'huile de colza permettent d'obtenir environ 1200 l de Diester®. Déterminer le volume de Diester® obtenu théoriquement si la transestérification est totale. Proposer une explication pour rendre compte d'un éventuel écart entre la valeur du volume de Diester® trouvée et celle annoncée.

7

Citer un avantage et un inconvénient à l'ajout d'un agrocarburant comme le Diester® dans le gazole.

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