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Identifier une molécule grâce à la spectroscopie IR et RMN

Difficulté
15-20 MIN
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On donne les spectres IR et RMN d'une molécule organique dont la formule brute est \(\displaystyle{C_3H_6O_2}\).

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En utilisant la table des nombres d'onde des principales liaisons en infrarouge ci-dessous, identifier les principaux groupes caractéristiques présents dans cette molécule.

Liaison\(\displaystyle{\ce{O-H}}\) (alcools et phénols)\(\displaystyle{\ce{O-H}}\) (acides)\(\displaystyle{\ce{N-H}}\)\(\displaystyle{\ce{C_{tri}-H}}\)\(\displaystyle{\ce{C_{tet}-H}}\)\(\displaystyle{\ce{C=O}}\)\(\displaystyle{\ce{C=C}}\)\(\displaystyle{\ce{C_{tet}-H}}\)\(\displaystyle{\ce{C-C}}\)\(\displaystyle{\ce{C-O}}\)
\(\displaystyle{\sigma}\) (cm−1)3200 à 3400
(FL)
2500 à 3200 (FL)3100 à 3500
(M)
3000 à 3100
(M)
2800 à 3100
(F)
1650 à 1750
(F)
1525 à 1685
(M)
1415 à 1470
(F)
1000 à 1250
(F)
1050 à 1450
(M)

Note :

  • (F) forte et fine, (M) moyenne et fine, (FL) forte et large
  • \(\displaystyle{\ce{C_{tri}}}\) : Carbone trigonal (avec double liaison)
  • \(\displaystyle{\ce{C_{tet}}}\) : Carbone tétraédrique (4 liaisons simples)
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En déduire la formule semi-développée ainsi que la formule topologique de la molécule.

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Donner le nom de cette molécule en nomenclature systématique.

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En se servant de la table des déplacements chimiques fournie, attribuer tous les signaux du spectre RMN de la molécule.

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5

Montrer que la courbe d'intégration est en accord avec les observations précédentes.

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