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Identifier une molécule organique

Difficulté
15-20 MIN

On étudie une molécule, appelée molécule A, non cyclique, dont on connaît la formule brute : \(\displaystyle{\ce{C4H8O}}\).

1

Quels groupes caractéristiques sont compatibles avec la présence d'un seul atome d'oxygène dans la molécule ?

2

Donner les formules semi-développée et brute du butan−1-ol.

a

Donner les formules semi-développée et brute du butan−1-ol.

b

Comparer le nombre d'atomes d'hydrogène présents dans la molécule A et le butan−1-ol.

Que peut-on en déduire quant à la structure de la molécule A ?

3

On donne le tableau donnant les nombres d'onde correspondant aux principales liaisons et le spectre infrarouge de la molécule A.

LiaisonFamille chimiqueNombre d'onde (cm−1)
\(\displaystyle{\ce{C-H}}\)

Alcane
Alcène
Aldéhyde

2800 − 3000 et 1350 −1450
1650
2650 − 2850

\(\displaystyle{\ce{C=C}}\)Alcène1700 − 1725
\(\displaystyle{\ce{C=O}}\)

Aldéhyde
Cétone
Ester
Acide carboxylique
Amide

1725 − 1750
1700 − 1725
1730 − 1750
1740 − 1800
1600 − 1700

\(\displaystyle{\ce{C-O}}\)

Alcool
Ester
Acide carboxylique

1000 − 1200
1050 − 1300
1100 − 1200

\(\displaystyle{\ce{C-N}}\)Amine1000 − 1200
\(\displaystyle{\ce{N-H}}\)

Amine
Amide

1550 − 1650
3300 − 3500

\(\displaystyle{\ce{O-H}}\)Alcool3200 − 3500 (bande large)
-

D'après son spectre infrarouge, quel est le groupe caractéristique porté par la molécule A ?

4

Donner les formules semi-développées des trois molécules envisageables.

5

On sait que la molécule A a été obtenue par oxydation d'un alcool secondaire, que peut-on en conclure ?

a

On sait que la molécule A a été obtenue par oxydation d'un alcool secondaire, que peut-on en conclure ?

b

En déduire la formule semi-développée et le nom de la molécule A.