Seconde 2015-2016
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Seconde 2015-2016

Ecrire la formule développée d'une molécule

Connaissant le nombre de liaisons covalentes que les atomes établissent, on peut trouver, à partir de la formule brute d'une molécule, une formule développée possible.

Donner une formule développée correspondant à une molécule de formule brute C2H5NO.

Etape 1

Dénombrer les atomes de chaque élément chimique

On dénombre les atomes de chaque élément chimique apparaissant dans la formule brute donnée.

Une molécule de formule brute C2H5NO est composée de :

  • Deux atomes de carbone C
  • De cinq atomes d'hydrogène H
  • D'un atome d'azote N
  • D'un atome d'oxygène O
Etape 2

Déterminer le nombre de liaisons covalentes qu'établissent les atomes

On détermine le nombre de liaisons covalentes qu'établissent les atomes constituant la molécule, afin de respecter les règles du duet et de l'octet.

Afin de respecter les règles du duet et de l'octet :

  • L'atome d'hydrogène H établit 1 liaison covalente.
  • L'atome de carbone C établit 4 liaisons covalentes.
  • L'atome d'azote N établit 3 liaisons covalentes.
  • L'atome d'oxygène O établit 2 liaisons covalentes.
Etape 3

Écrire un enchaînement d'atomes possible

On écrit un enchaînement possible des atomes. Dans cette étape, on ne considère pas l'hydrogène.

À partir d'une formule brute, on peut parfois trouver plusieurs enchaînements possibles. L'énoncé peut alors dans certains cas donner des instructions permettant d'éliminer certaines molécules.

Un enchaînement possible correspondant à la formule brute C2H5NO est :

CCNO

Etape 4

Calculer le nombre de liaisons encore nécessaires

On calcule le nombre de liaisons encore nécessaires en additionnant celles que chaque atome présent dans l'enchaînement doit encore établir.

Dans l'enchaînement CCNO :

  • Le premier atome de carbone établit 1 liaison, il doit encore en établir 3.
  • Le deuxième atome de carbone établit 2 liaisons, il doit encore en établir 2.
  • L'atome d'azote établit 2 liaisons, il doit encore en établir 1.
  • L'atome d'oxygène établit 1 liaison, il doit encore en établir 1.

D'où le nombre de liaisons encore nécessaires dans la molécule :

3+2+1+1=7

Etape 5

Comparer le nombre de liaisons encore nécessaires et le nombre d'atomes d'hydrogène

On compare le nombre de liaisons encore nécessaires et le nombre d'atomes d'hydrogène.

  • Si les deux nombres sont égaux : la molécule ne comporte ni cycle ni liaison double.
  • S'il existe une différence de 2 unités : il faudra inclure un cycle ou une liaison double dans la molécule.

Une molécule de formule brute C2H5NO est composée de 5 atomes d'hydrogène, soit 2 de moins que le nombre de liaisons encore nécessaires : la formule développée correspondante contiendra soit un cycle, soit une liaison double.

Etape 6

Modifier l'enchaînement des atomes

Si la molécule doit contenir un cycle ou une liaison double, on modifie l'enchaînement des atomes (au choix si l'énoncé ne donne pas d'autre information).

On peut choisir de placer une liaison double entre les deux atomes de carbone, d'où l'enchaînement possible :

C=CNO.

Etape 7

Déterminer à combien d'atomes d'hydrogène chaque atome de l'enchaînement est lié

On détermine à combien d'atomes d'hydrogène chaque atome de l'enchaînement doit être lié, afin que tous établissent le nombre correct de liaisons.

Dans l'enchaînement C=CNO :

  • Le premier atome de carbone établit déjà 2 liaisons, il doit encore être lié à 2 atomes d'hydrogène.
  • Le deuxième atome de carbone établit déjà 3 liaisons, il doit encore être lié à 1 atome d'hydrogène.
  • L'atome d'azote établit déjà 2 liaisons, il doit encore être lié à 1 atome d'hydrogène.
  • L'atome d'oxygène établit déjà 1 liaison, il doit encore être lié à 1 atome d'hydrogène.
Etape 8

Conclure en complétant l'enchaînement

On complète l'enchaînement des atomes en dessinant autour de chacun les liaisons qu'ils établissent avec les atomes d'hydrogène.

En fonction des choix d'enchaînement, de la position des éventuelles liaisons doubles ou de la présence d'un cycle, plusieurs formules développées sont possibles, toutes isomères entre elles.

Une formule développée possible correspondant à la formule brute C2H5NO est donc :

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