Terminale S 2016-2017

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La stéréoisomérie

Représentation topologique

La représentation topologique est une représentation simplifiée des molécules dans laquelle :

  • Les liaisons \(\displaystyle{\ce{C-C}}\) sont simplement représentées par des segments formant une ligne brisée continue.
  • Les liaisons impliquant des atomes d'hydrogène ne sont pas représentées.
  • Les atomes d'hydrogène et de carbone ne sont pas représentés.

On considère la molécule d'acide 2-amino−2-méthyl-propanoïque. Voici ses différentes représentations :

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Représentation de Cram

La représentation de Cram permet de représenter les molécules en respectant les conventions suivantes :

  • Une liaison entre deux atomes contenus dans le plan de la feuille est dessiné en trait plein.
  • Une liaison entre un atome contenu dans le plan de la feuille est un atome à l'arrière de ce plan est représenté en trait en pointillés (ou avec un triangle hachuré pointant vers l'atome contenu dans le plan de la feuille).
  • Une liaison entre un atome contenu dans le plan de la feuille et un atome situé en avant est représentée avec un triangle plein pointant vers l'atome contenu dans le plan de la feuille.

Voici la représentation de Cram de la molécule d'éthanol :

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Le groupement méthyle est à l'arrière du plan de la feuille et la fonction alcool est à l'avant du plan de la feuille.

Carbone asymétrique

Un carbone asymétrique, noté \(\displaystyle{C^*}\), est un carbone qui est lié à quatre atomes ou groupes d'atomes différents (appelés subsitutants).

Mélange racémique

Un mélange racémique est un mélange équimolaire d'un couple d'énantiomères.

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