Terminale S 2016-2017

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Identifier des stéréoisomères de conformation

Les stéréoisomères de conformation diffèrent par la disposition spatiale de leurs groupes d'atomes lors de rotations autour de liaisons simples. Lorsque l'on dispose de la formule développée de deux molécules, on vérifie si elles sont des stéréoisomères de conformation grâce à la représentation de Cram et à ses rotations.

Avec la formule développée de ces deux molécules A et B, vérifier si elles sont des stéréoisomères de conformation grâce à leur représentation de Cram.

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Etape 1

Vérifier que les deux molécules ont bien la même formule brute

On vérifie que les deux molécules ont bien la même formule brute. Si ce n'est pas le cas, elles ne sont pas isomères.

On détermine la formule brute de chaque molécule :

  • Molécule A : \(\displaystyle{\ce{C2H5Cl}}\)
  • Molécule B : \(\displaystyle{\ce{C2H5Cl}}\)

Elles ont bien la même formule brute et sont donc isomères.

Etape 2

Vérifier que les molécules ont la même formule développée ou semi-développée

On vérifie que les deux molécules ont la même formule développée ou semi-développée. Si ce n'est pas le cas, ce ne sont pas des stéréoisomères.

On obtient les deux formules semi-développées à partir des formules développées données dans l'énoncé :

  • Molécule A : \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2Cl}}\)
  • Molécule B : \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2Cl}}\)

Elles ont la même formule semi-développée et sont donc stéréoisomères.

Etape 3

Écrire une représentation de Cram pour chacune des deux molécules

On écrit une représentation de Cram pour chaque molécule.

Pour chaque molécule, on dessine la représentation de Cram en laissant dans le plan de la feuille la liaison carbone-carbone et les groupes en haut de la molécule dans la formule développée :

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Etape 4

Déterminer si la rotation autour des liaisons simples de la première molécule permet d'obtenir la seconde

On détermine si la rotation autour des liaisons simples de la première molécule permet d'obtenir la seconde.

On observe sur la représentation de Cram que la rotation autour de la liaison simple \(\displaystyle{\ce{C-C}}\) de la première molécule permet d'obtenir la seconde.

Etape 5

Conclure sur l'isomérie des deux molécules

On conclut quant à l'isomérie des deux molécules :

  • Si on peut passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de conformation.
  • Si on ne peut pas passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de configuration.

On passe d'une molécule à l'autre par rotation autour de la liaison simple \(\displaystyle{C-C}\) : ces deux molécules sont des stéréoisomères de conformation.