Terminale S 2016-2017

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Etudier un des composants de la peau

L'acide fumarique, ou acide E-butènedioïque, est un diacide naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes. Ce composé présent naturellement dans la peau est utilisé dans le traitement nutritionnel du psoriasis. L'acide fumarique est aussi utilisé comme additif alimentaire (E 297) en tant qu'acidifiant.

1

À partir de son nom en nomenclature systématique, donner la formule développée de l'acide fumarique. Expliquer.

2

Il existe un diastéréoisomère de l'acide fumarique : l'acide maléique.

3

Un des diastéréoisomères possède une température de fusion de 287°C, alors que l'autre fond à 131°C. Expliquer cette différence et attribuer à chaque diastéréisomère son point de fusion correspondant.

4

On remarque également qu'un des diastéréoisomères a une solubilité dans l'eau de 6,3 g·L−1, alors que pour l'autre elle est plus de cent fois supérieure.

Expliquer cette différence et attribuer à chaque diastéréisomère sa solubilité correspondante.