Terminale S 2016-2017
Kartable
Terminale S 2016-2017

Décrire les étapes d'une stratégie de protection

Lorsqu'il n'est pas possible de mettre en œuvre une réaction sélective, il faut protéger les autres fonctions. Un groupe protecteur est un groupe caractéristique, volontairement créé dans la molécule d'un composé polyfonctionnel afin de bloquer la réactivité de l'une de ses fonctions.

La réduction du composé A étudiée est non sélective car les produits B et C peuvent être formés. À l'aide des étapes chimiques de cette synthèse, identifier les étapes de protection nécessaires afin d'obtenir le produit B.

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Etape 1

Identifier les groupes fonctionnels du réactif

Sur la molécule qui sert de réactif, on identifie les groupes fonctionnels présents.

Sur la molécule A, on identifie deux groupes fonctionnels susceptibles de réagir :

  • Le groupe cétone
  • Le groupe ester
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Etape 2

Identifier le groupe protégé

Sur le réactif, deux groupes fonctionnels peuvent réagir. On observe dans le mécanisme réactionnel que l'un d'entre eux est "bloqué" afin de le protéger, ce qui revient à le rendre inactif chimiquement : c'est le groupe protégé.

Afin de ne pas obtenir le produit C, c'est la fonction cétone sur le réactif A qui est "bloquée", donc protégée.

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Etape 3

Identifier la réaction souhaitée

Après le blocage d'une fonction sur le réactif, on identifie la réaction voulue avec l'autre groupe fonctionnel qui réagit.

La fonction cétone étant bloquée, on identifie la réaction voulue avec la fonction ester :

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Etape 4

Identifier la "déprotection" du produit

Après la réaction souhaitée, on "déprotecte" le produit afin de récupérer le groupe fonctionnel originel : on identifie le groupe fonctionnel qui réapparaît.

La fonction ester ayant réagi sur le réactif, on identifie la fonction cétone qui réapparaît après la déprotection :

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