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Reconnaître une réaction sélective

En synthèse, les réactifs sont souvent polyfonctionnels. Plusieurs fonctions sont donc susceptibles de réagir dans les conditions de l'expérience. Une réaction est sélective lorsque l'une de ces fonctions réagit préférentiellement avec le réactif considéré.

Le para-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique selon la réaction suivante :

-

Déterminer si cette réaction est sélective.

Etape 1

Repérer parmi les réactifs un réactif polyfonctionnel

On repère parmi les réactifs une espèce polyfonctionnelle, c'est-à-dire un réactif ayant plusieurs fonctions susceptibles de réagir.

Parmi les réactifs, le para-aminophénol possède deux groupes caractéristiques susceptibles de réagir :

  • Le groupe hydroxyle \(\displaystyle{\ce{-OH}}\)
  • Le groupe amine \(\displaystyle{\ce{-NH2}}\)
-
Etape 2

Identifier le produit obtenu à partir de ce réactif

On identifie le produit obtenu à partir du réactif polyfonctionnel.

Le produit obtenu à partir du para-aminophénol est le suivant :

-
Etape 3

Identifier sur le réactif polyfonctionnnel le groupe caractéristique qui a réagi

On repère à partir du produit identifié la fonction du réactif polyfonctionnel qui a réagi.

Avec le produit formé, on identifie une modification du groupement \(\displaystyle{\ce{NH2}}\) sur le réactif polyfonctionnel sans modification du groupement \(\displaystyle{\ce{OH}}\).

-
Etape 4

Conclure sur la sélectivité de la réaction

On conclut que la réaction est sélective si l'une des fonctions d'une même molécule réagit préférentiellement. Ce réactif est alors chimiosélectif.

On observe que le groupe \(\displaystyle{\ce{NH2}}\) réagit mais que le groupe \(\displaystyle{\ce{OH}}\) ne réagit pas alors que c'est chimiquement possible. On en conclut que la réaction est sélective.

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