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Reconnaître des diastéréoisomères

La diastéréoisomérie est une forme de stéréoisomérie. À partir de la formule développée de deux molécules, on détermine si elles forment un couple de diastéréoisomérie en étudiant leur chiralité.

Déterminer si les molécules suivantes A et B forment un couple de diastéréoisomères en étudiant leur chiralité.

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Etape 1

Vérifier que les deux molécules ont bien la même formule brute

On vérifie que les deux molécules ont bien la même formule brute. Si ce n'est pas le cas, ce ne sont pas des isomères.

Les deux molécules ont bien la même formule brute : \(\displaystyle{\ce{C5H11OCl}}\). Ce sont donc des isomères.

Etape 2

Vérifier que les deux molécules ont la même formule semi-développée

On vérifie que les deux molécules ont la même formule semi-développée. Si ce n'est pas le cas, ce ne sont pas des stéréoisomères.

Les deux molécules ont la même formule semi-développée : \(\displaystyle{\ce{CH3-CHOH-CHCl-C2H5}}\). Ce sont donc bien des stéréoisomères.

Etape 3

Réaliser une représentation de Cram des deux molécules

On réalise une représentation de Cram des deux molécules pour les carbones asymétriques.

Une représentation de Cram des deux molécules pour les carbones asymétriques est :

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Etape 4

Rappeler la définition de molécules diastéréoisomères

On rappelle que deux molécule forment un couple de diastéréoisomères si elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir et si elles ne se superposent pas.

Deux molécules forment un couple de diastéréoisomères si elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir et si elles ne se superposent pas.

Etape 5

Déterminer si les deux molécules sont images l'une de l'autre à travers un miroir

On détermine si les deux molécules sont images l'une de l'autre à travers un miroir. Si c'est le cas, elles ne sont pas diastéréoisomères.

Les deux molécules ne sont pas images l'une de l'autre à travers un miroir.

Etape 6

Déterminer si les deux molécules peuvent se superposer

On détermine si les deux molécules peuvent se superposer en effectuant des rotations autour des liaisons simples. Si c'est le cas, elles ne sont pas diastéréoisomères.

Même en effectuant des rotations autour des liaisons simples, les deux molécules ne peuvent pas se superposer.

Etape 7

Conclure en précisant si les deux molécules forment un couple de diastéréoisomères

On conclut en précisant si les deux molécules vérifient la définition et forment un couple de diastéréoisomères.

Les deux molécules ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir et ne se superposent pas : elles forment donc un couple de diastéréoisomères.

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