Terminale S 2015-2016
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Terminale S 2015-2016

Les composés organiques

La structure des molécules est au centre des réactions chimiques car de cette structure dépend la réactivité des composants. Il apparaît toutefois que de nombreux composés chimiques ont une structure similaire, et donc une réactivité similaire. Il a alors fallu, pour harmoniser le monde de la chimie organique, définir des familles de molécules à partir de certains critères structurels, tout comme il existe des familles d'éléments dans le tableau périodique.

I

Les chaînes carbonées et les ramifications

A

Les chaînes carbonées saturées

Chaîne saturée

Une chaîne saturée est une chaîne composée d'atomes de carbone reliés entre eux uniquement par des liaisons simples.

La formule de la molécule d'éthane est la suivante :

CH3CH3

Il s'agit d'une chaîne saturée car elle ne contient pas de liaisons doubles ou triples.

Alcane

Un alcane est une chaîne saturée ouverte dont la formule générale s'écrit :

CnH2n+2

Les molécules de méthane (CH4) et d'éthane (C2H6) sont des alcanes.

Les composés chimiques ne comportant que des atomes d'hydrogène et de carbone sont appelés des hydrocarbures.

B

Les chaînes carbonées insaturées

Chaîne insaturée

Une chaîne insaturée est une chaîne composée d'atomes de carbone comportant au moins un carbone lié par une liaison double (ou une liaison triple) appelée insaturation.

La formule de l'éthène est la suivante :

CH2=CH2

Il s'agit d'une chaîne insaturée car les deux carbones sont liés par une liaison double.

Alcène

Un alcène est une chaîne insaturée ouverte dont la formule générale s'écrit :

CnH2n

Le propène est un exemple d'alcène. Sa formule brute est :

C3H6

Et sa formule semi-développée est :

CH2=CHCH3

C

Les chaînes ramifiées

Chaîne ramifiée

Une chaîne ramifiée est une chaîne carbonée, appelée chaîne principale, sur laquelle sont liés un ou plusieurs groupements d'atomes, appelés ramifications, qui peuvent être :

  • Des groupes fonctionnels
  • Des groupements alkyles

Groupement alkyle

Un groupement alkyle est un alcane ayant perdu un atome d'hydrogène pour se ramifier à une chaîne principale. Sa formule générale est :

CnH2n+1

Le groupement suivant est un groupement alkyle relié à une chaîne principale par son premier carbone :

(chaîne principale) CH2CH3

Groupe fonctionnel

Un groupe fonctionnel est un groupe d'atomes ayant une réactivité caractéristique et similaire quelle que soit la molécule dont il fait partie, définissant ainsi une famille de composés chimiques.

Le groupement OH est un exemple de groupe fonctionnel.

Les groupements alkyles ne sont pas considérés comme étant des groupes fonctionnels.

Famille de composés chimiques

Une famille de composés chimiques est composée par toutes les molécules possédant un même groupe fonctionnel.

Le groupement OH définit la famille des alcools dont l'éthanol fait partie.

II

La nomenclature

A

La nomenclature des chaînes carbonées

Le nom d'une chaîne carbonée est décomposé en deux parties : le préfixe et le suffixe.

Le préfixe indique le nombre de carbone formant la chaîne.

Nombre de carbones formant la chaînePréfixe
1Meth-
2Eth-
3Prop-
4But-
5Pent-
6Hex-
7Hept-
8Oct-
9Non-

Le suffixe indique la famille définie par la chaîne.

Nature de la chaîneSuffixe
Alcane-ane
Alcène-ène

On considère la molécule dont la formule semi-développée s'écrit :

CH3CH2CH2CH3

La chaîne contient quatre atomes de carbone, le préfixe sera donc but-. De plus il s'agit d'un alcane donc le suffixe sera -ane. Cette molécule s'appelle donc le butane.

On considère la molécule dont la formule semi-développée s'écrit :

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

La chaîne contient 6 atomes de carbone, le préfixe sera donc hex-. De plus il s'agit d'un alcane donc le suffixe sera -ane. Cette molécule s'appelle donc l'hexane.

B

Les groupements alkyles

Les groupements alkyles étant des dérivés des alcanes, leur nomenclature est similaire :

  • Un préfixe qui indique le nombre de carbone du groupement.
  • Un suffixe en -yle

On considère le groupement alkyle suivant :

(chaîne principale) CH2CH3

Ce groupement est composé de deux atomes de carbone, le préfixe est donc éth-. Comme il s'agit d'un groupement alkyle, le suffixe est -yle. Ce groupement s'appelle donc le groupement éthyle.

C

Les groupes fonctionnels (ou les fonctions)

Les groupes fonctionnels sont nommés par un suffixe apposé au nom de la chaîne principale :

-

La lettre R utilisée dans les formules développées représente une chaîne carbonée quelconque.

III

La détermination du nom d'un composé

A

La chaîne principale

Pour déterminer la chaîne principale, il faut respecter les règles de priorité suivantes :

  • Elle doit toujours contenir le groupe fonctionnel.
  • Elle doit contenir le maximum d'insaturations possible.
  • Elle doit être la plus longue possible.
B

La numérotation des carbones

Pour savoir sur quel carbone est rattaché tel groupement, il faut les numéroter en suivant les règles suivantes :

  • Le carbone rattaché au groupe fonctionnel doit avoir l'indice le plus bas possible.
  • S'il n'y a pas de groupes fonctionnels, le carbone avec l'indice le plus bas est celui qui contient une insaturation.
  • S'il n'y a pas d'insaturation, le carbone avec l'indice le plus bas est celui portant un groupement alkyle.
C

La structure du nom

Le nom final d'une molécule se décompose en quatre parties :

-

S'il faut nommer plusieurs ramifications, il faut respecter les règles suivantes :

  • Nommer les ramifications par ordre alphabétique.
  • Si plusieurs ramifications identiques sont présentes, rajouter un terme au préfixe indiquant la multiplicité de la ramification (di- pour deux, tri- pour trois et tétra- pour quatre).
D

Les groupes fonctionnels

1

Une molécule sans groupes fonctionnels

On considère la molécule dont la formule développée est la suivante :

-
Formule développée du 2-méthylbutane
  • La chaîne principale est la chaîne comportant 4 carbones. Il s'agit donc de la chaîne butane.
  • Il n'y a qu'une seule ramification : le groupement méthyle. De plus, le carbone portant ce groupement doit avoir l'indice le plus bas possible. Il porte donc le numéro 2. Le préfixe sera donc 2-méthyl.

Cette molécule s'appelle donc le 2-méthylbutane.

2

Des molécules avec un groupe fonctionnel

On considère la molécule dont la formule développée est la suivante :

-
Formule développée du butanol
  • La molécule possède une fonction alcool. Le suffixe sera donc -ol.
  • La chaîne principale est celle qui contient la fonction et est composée de quatre carbones. Il s'agit de la chaîne butane.
  • Il n'y a pas d'autre ramification.
  • Le carbone portant la fonction alcool doit porter le numéro le plus bas possible, donc le numéro 1.

Cette molécule s'appelle donc le butan−1-ol ou simplement butanol.

On considère la molécule dont la formule développée est la suivante :

-
Formule développée du 2-méthylbutanoate d'éthyle
  • La molécule possède une fonction ester. Donc le suffixe sera -oate.
  • Le carbone portant la fonction doit faire partie de la chaîne principale qui doit être la plus longue possible. Il s'agit donc de la chaîne comportant quatre carbones qui s'appelle butane.
  • Le carbone portant la fonction doit avoir l'indice le plus bas, il porte donc le numéro un.
  • Le deuxième carbone porte une ramification. Il s'agit d'un groupement méthyle donc le préfixe sera 2-méthyl.
  • Le groupement d'atome secondaire rattaché à la fonction par l'oxygène est un groupement éthyle.

Cette molécule s'appelle donc le 2-méthylbutanoate d'éthyle.

Dans la nomenclature des amines et des amides, il faut toujours mettre en préfixe le nom des ramifications rattachées à l'atome d'azote précédé d'un N.

Voici un exemple d'une molécule portant une fonction amine :

CH3CH2NHCH3

  • La fonction est la fonction amine donc le suffixe sera -amine.
  • La chaîne principale est la chaîne la plus longue donc la chaîne composée de deux carbones est appelée éthane.
  • L'atome d'azote est lié à un groupement méthyle .

Cette molécule s'appelle donc N-méthyléthanamine.

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