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Identifier un site donneur ou accepteur d'électrons

La représentation de Lewis permet de mettre en évidence les sites riches en électrons et ceux pauvres en électrons. En identifiant ces sites, on identifie les sites donneurs ou les sites accepteurs d'électrons.

Identifier le site donneur et le site accepteur d'électrons dans le chlorométhane \(\displaystyle{\ce{CH3Cl}}\).

Etape 1

Écrire la représentation de Lewis de la molécule

On écrit la représentation de Lewis de la molécule à partir de sa formule développée ou semi-développée. Il faut placer tous les doublets électroniques.

On écrit la représentation de Lewis du chlorométhane :

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Etape 2

Rappeler la définition d'un site donneur et d'un site accepteur d'électrons

On rappelle la définition d'un site nucléophile (donneur d'électrons) et d'un site électrophile (accepteur d'électrons) :

  • Un site nucléophile est un site avec un surplus d'électrons.
  • Un site électrophile est un site avec un déficit d'électrons.

Or, on sait que :

  • Un site nucléophile est un site avec un surplus d'électrons.
  • Un site électrophile est un site avec un déficit d'électrons.
Etape 3

Déterminer les sites possédant un surplus d'électrons

On détermine les sites possédant un surplus d'électrons. Il peut s'agir :

  • D'un atome portant une charge négative
  • D'un doublet non liant
  • D'une liaison multiple
  • D'un atome engagé dans une liaison polarisée possédant une charge partielle négative

L'atome de chlore est un site possédant un surplus d'électrons par ses doublets non liants.

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Etape 4

Déterminer les sites possédant un déficit d'électrons

On détermine les sites possédant un déficit d'électrons. Il peut s'agir :

  • D'un atome possédant une charge positive
  • D'un atome engagé dans une liaison polarisée possédant une charge partielle positive

L'atome de carbone est engagé dans une liaison polarisée avec le chlore et possède donc une charge partielle positive : c'est un site possédant un déficit d'électrons.

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Etape 5

Conclure en répertoriant les différent sites

On conclut en répertoriant les différent sites accepteurs ou donneurs d'électrons.

On indique sur le chlorométhane les sites accepteurs et donneurs d'électrons :

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