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Reconnaître un atome de carbone asymétrique

Les carbones asymétriques sont à la base de la sétéroisomérie de configuration. On identifie les carbones asymétriques en étudiant leur environnement chimique.

La molécule suivante possède-t-elle un carbone asymétrique ?

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Etape 1

Définir l'atome de carbone à étudier

On définit l'atome de carbone effectuant quatre liaisons que l'on souhaite étudier.

On identifie sur la molécule le carbone à étudier :

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Etape 2

Identifier les quatre groupes d'atomes liés à l'atome de carbone choisi

On identifie les quatre groupes d'atomes directement liés à l'atome de carbone choisi. Il s'agit des substituants.

Les quatre groupes d'atomes directement liés à l'atome de carbone sont :

  • \(\displaystyle{H}\)
  • \(\displaystyle{\ce{CH3}}\)
  • \(\displaystyle{Br}\)
  • \(\displaystyle{Cl}\)
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Etape 3

Comparer les quatre substituants

On compare les quatre substituants les uns avec les autres, pour déterminer si certains sont identiques.

Parmi les quatre constituants (\(\displaystyle{H}\), \(\displaystyle{\ce{CH3}}\), \(\displaystyle{Br}\) et \(\displaystyle{Cl}\)), il n'y en a aucun d'identique.

Etape 4

Rappeler la définition d'un atome de carbone asymétrique

On rappelle qu'un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone ayant quatre substituants différents.

Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraèdrique lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents.

Etape 5

Conclure en donnant la nature du carbone choisi

On conclut en donnant la nature du carbone choisi :

  • Si les quatre substituants sont tous différents les uns des autres, le carbone est asymétrique.
  • Si deux substituants ou plus sont identiques, le carbone n'est pas asymétrique.

Les quatre substituants de cet atome de carbone sont tous différents : le carbone est asymétrique.

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