Terminale S 2016-2017
Kartable
Terminale S 2016-2017

Renconnaître un couple d'énantiomères

L'énantiomérie est une forme de stéréoisomérie. À partir de la formule semi-développée ou développée de deux molécules, on détermine si elles forment un couple d'énantiomères en étudiant leur chiralité.

Déterminer si les deux molécules suivantes forment un couple d'énantiomères en étudiant leur chiralité.

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Etape 1

Vérifier que les deux molécules ont bien la même formule brute

On vérifie que les deux molécules ont bien la même formule brute. Si ce n'est pas le cas, ce ne sont pas des isomères.

Les deux molécules ont la même formule brute : C3H7OF. Ce sont donc des isomères.

Etape 2

Vérifier que les deux molécules ont la même formule développée ou semi-développée

On vérifie que les deux molécules ont la même formule développée ou semi-développée. Si ce n'est pas le cas, ce ne sont pas des stéréoisomères.

Les deux molécules ont la même formule semi-développée : CH3CH2CHFOH. Ce sont donc des stéréoisomères.

Etape 3

Vérifier que les molécules possèdent au moins un carbone asymétrique

On vérifie que les molécules possèdent au moins un carbone asymétrique. Si ce n'est pas le cas, ce ne sont pas des stéréoisomères de configuration.

Les deux molécules possèdent chacune un atome de carbone asymétrique :

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Ce sont donc des stéréoisomères de configuration.

Etape 4

Réaliser la représentation de Cram des deux molécules

On réalise la représentation de Cram des deux molécules pour les carbones asymétriques.

La représentation de Cram des deux molécules pour les carbones asymétriques est :

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Etape 5

Rappeler la définition d'un couple de molécules énantiomères

On rappelle qu'un couple de molécules énantiomères est composé de deux molécules, images l'une de l'autre dans un miroir mais qui ne se superposent pas.

Un couple de molécules énantiomères est composé de deux molécules, images l'une de l'autre dans un miroir mais qui ne se superposent pas.

Etape 6

Déterminer si les deux molécules sont images l'une de l'autre à travers un miroir

On détermine si les deux molécules sont images l'une de l'autre à travers un miroir. Si ce n'est pas le cas, elles ne sont pas énantiomères.

On observe que les deux molécules sont images l'une de l'autre à travers un miroir.

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Etape 7

Déterminer si les deux molécules peuvent se superposer

On détermine si les deux molécules peuvent se superposer en effectuant des rotations autour des liaisons simples. Si c'est le cas, elles ne sont pas énantiomères.

Même en effectuant des rotations autour de liaisons simples, les deux molécules ne peuvent pas se superposer.

Etape 8

Conclure en précisant si les molécules forment un couple d'énantiomères

On conclut en précisant si les molécules sont images l'une de l'autre dans un miroir et sont non superposables. Si c'est le cas, conformément à la définition, elles forment un couple d'énantiomères.

Les deux molécules sont images l'une de l'autre dans un miroir et sont non superposables : elles forment un couple d'énantiomères.

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