La structure des espèces chimiques organiquesCours

I

La représentation des espèces organiques

Une molécule peut être représentée par plusieurs types de formules : la formule brute, la formule développée et la formule semi-développée.

A

La formule brute

La formule brute renseigne sur les différents atomes composant l'entité chimique et leur nombre.

Formule brute

La formule brute d'une molécule indique la nature et le nombre des atomes qui la composent.

La formule brute de la molécule d'éthanol est \ce{C2H6O}, ce qui signifie que cette molécule est composée de 2 atomes de carbone, de 6 atomes d'hydrogène et de 1 atome d'oxygène.

B

La formule développée

La formule développée permet de représenter l'entité chimique avec l'ensemble de ses liaisons.

Formule développée 

La formule développée d'une molécule représente toutes les liaisons entre les atomes qui la composent. Elle peut s'obtenir à partir du schéma de Lewis de la molécule ou de son modèle moléculaire.

définition formule développée
Formule développée 

La formule développée de la molécule d'éthanol est en accord avec son schéma de Lewis et son modèle moléculaire.

formule développée molécule éthanol
Formule développée et schéma de Lewis de la molécule d'éthanol 
C

La formule semi-développée

La formule semi-développée permet de représenter une entité chimique sans mettre en évidence les liaisons carbone-hydrogène.

Formule semi-développée

Dans la formule semi-développée d'une molécule, les liaisons concernant les atomes d'hydrogène ne sont pas représentées. On écrit seulement leur nombre après le symbole de chaque atome qui les porte.

La formule semi-développée de la molécule d'éthanol est :

\ce{CH3-CH2-OH}

II

La structure et la nomenclature des espèces organiques

La nomenclature des espèce organique est liée à leur structure. Les espèces organiques, hormis les alcanes, sont constituées d'un squelette carboné et d'un ou plusieurs groupes fonctionnels.

Nomenclature chimique

La nomenclature chimique permet de nommer une entité chimique et de déduire sa structure à partir de son nom.

A

Le squelette carboné et sa nomenclature

Le squelette carboné est un enchaînement d'atomes de carbones dont le nombre et les ramifications permettent de nommer l'entité chimique.

1

Généralités sur le squelette carboné

Toutes les molécules organiques contiennent un squelette carboné qu'il soit linéaire, cyclique ou ramifié.

Squelette ou chaîne carbonée

Le squelette ou chaîne carbonée est l'enchaînement d'atomes de carbone qui est présent dans toutes les molécules organiques.

définition squelette chaîne carbonée
Modèle moléculaire présentant une chaîne linéaire carbonée 

Le squelette carboné d'une molécule organique peut être linéaire, cyclique ou ramifié.

squelette carboné molécule organique linéaire cyclique ramifié
Modèle moléculaire présentant une chaîne ramifiée

Pour donner une idée de la géométrie d'une molécule, les squelettes carbonés sont souvent représentés en ligne brisée (ou en « zig-zag »), ce qui se justifie car les 4 liaisons autour d'un atome de carbone s'inscrivent dans un tétraèdre. Cette représentation permet d'assurer une cohérence avec la représentation de Lewis de la molécule.

géométrie molécule ligne brisée
2

La nomenclature des chaînes carbonées

Le nom d'une molécule dépend de son squelette carboné.

Le squelette carboné d'une molécule organique constitue sa « chaîne principale ». Dans le cas où la molécule ne porte pas de groupes caractéristiques, elle est composée uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène et appartient à la famille des alcanes. Son nom est alors composé :

  • d'un préfixe, lié au nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale ;
  • du suffixe -ane.

 

Nombre de carbones formant la chaîne principale

Préfixe

1

méth-

2

éth-

3

prop-

4

but-

5

pent-

6

hex-

7

hept-

8

oct-

9

non-

10

déc-

On considère la molécule dont la formule semi-développée s'écrit \ce{CH3-CH2}\ce{-CH2-CH3}. Son nom est butane, car sa chaîne principale est composée de 4 atome de carbone.

Les ramifications que peut porter la chaîne principale sont des chaînes carbonées appelées groupes alkyles. Elles peuvent établir une liaison avec la chaîne principale car il leur manque un atome d'hydrogène. Le nom de ces ramifications est composé :

  • d'un préfixe, lié au nombre d'atomes de carbone composant ce groupe (les mêmes que pour la chaîne principale) ;
  • du suffixe -yle.

Les deux ramifications les plus courantes sont :

  • le groupe méthyle –\ce{CH3}, composé d'un seul atome de carbone ;
  • le groupe éthyle –\ce{C2H5} (ou –\ce{CH2–CH3}), composé de deux atomes de carbone.

Le nom d'un alcane portant des ramifications s'obtient en indiquant :

  • les noms des ramifications, placés dans l'ordre alphabétique et précédés d'un indice donnant le numéro de l'atome de carbone porteur de la ramification en question (qui doit être le plus petit possible) ;
  • le nom de la chaîne principale.

 

Le nom d'une molécule ne peut pas contenir d'espaces, donc les chiffres et les termes sont séparés par des tirets.

On considère la molécule dont la formule semi-développée s'écrit :

formule semi-développée 2-méthylpentane

Son nom est 2-méthylpentane car :

  • la chaîne principale est composée de 5 atomes de carbone ;
  • le carbone n° 2 porte une ramification méthyle, le sens de numérotation ayant été choisi pour que son numéro soit le plus petit possible.
formule semi-développée 2-méthylpentane

L'indice de ramification (= le numéro du carbone portant la ramification) peut ne pas être indiqué s'il est évident.

Le nom de la molécule suivante est méthylpropane. 

L'atome de carbone portant la ramification méthyle ne peut être que le n° 2 (si la ramification était sur le n° 1 ou le n° 3, ce serait un allongement de la chaîne principale et non plus une ramification), c'est pourquoi il n'est pas renseigné.

formule méthylpropane
B

Les groupes caractéristiques et la nomenclature des familles fonctionnelles

Les groupes caractéristiques correspondent à un ou plusieurs atomes ayant des propriétés spécifiques. Ils permettent de nommer et de regrouper des entités en familles fonctionnelles.

Groupe caractéristique

Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. Chaque groupe caractéristique définit alors une fonction chimique, et les molécules ayant les mêmes fonctions appartiennent à la même famille chimique. 

Le nom d'une molécule portant un groupe caractéristique se construit à partir du nom de la chaîne principale en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe caractéristique de la fonction, précédée éventuellement d'un indice indiquant l'atome de carbone portant le groupe caractéristique (le carbone fonctionnel). La chaîne principale doit toujours contenir le groupe fonctionnel et être la plus longue possible.

Le nom final d'une molécule se décompose donc en quatre parties :

nom molécule groupe caractéristique
-
III

L'identification des groupes par spectroscopie infrarouge

L'absorption d'un échantillon dans le domaine des infrarouges est due aux vibrations des liaisons des molécules qui le composent. L'analyse de cette absorption permet alors d'identifier les liaisons qui composent cette molécule.

Spectre d'absorption infrarouge

Le spectre d'absorption infrarouge (ou IR) est le graphique représentant la transmittance T (opposé du logarithme de l'absorbance A) en fonction du nombre d'onde \sigma, exprimé en cm−1 (opposé de la longueur d'onde \lambda).

définition absorption infrarouge

Exemple de spectre d'absorption IR

Les spectres d'absorption IR présentent de nombreuses bandes d'absorption. Chaque bande correspond à l'absorption d'une radiation de nombre d'onde (et donc de longueur d'onde donnée) par une liaison chimique particulière. 

Le tableau généralement donné dans les énoncés permet de déterminer le type de liaisons présent dans la molécule étudiée et souvent d'identifier un groupe fonctionnel.

Liaison

Famille chimique

Nombre d'onde σ (cm−1)

\ce{C-H}

Alcane

 

Alcène

 

Aldéhyde

2 800 – 3 000 et 1 350 −1 450

 

1 650

 

2 650 – 2 850

\ce{C=C}

Alcène

1 700 – 1 725

\ce{C=O}

Aldéhyde

 

Cétone

 

Ester

 

Acide carboxylique

 

Amide

1 725 – 1 750

 

1 700 – 1 725

 

1 730 – 1 750

 

1 740 – 1 800

 

1 600 – 1 700

\ce{C-O}

Alcool

 

Ester

 

Acide carboxylique

1 000 – 1 200

 

1 050 – 1 300

 

1 100 – 1 200

\ce{C-N}

Amine

1 000 – 1 200

\ce{N-H}

Amine

 

Amide

1 550 – 1 650

 

3 300 – 3 500

\ce{O-H}

Alcool

3 200 – 3 500 (bande large)

Une famille chimique peut être caractérisée par plusieurs nombres d'onde car une même liaison peut vibrer de diverses façons.

exemple spectre absorption IR

Exemple de spectre d'absorption IR

En considérant le spectre de l'éthanol ci-dessus, voici les principales bandes (et pics) d'absorption que l'on peut relever :

  • une bande large à environ 3 400 cm−1 ;
  • un pic à environ 3 000 cm−1 ;
  • un pic à environ 1 000 cm−1.

 

En comparant ces bandes aux valeurs tabulées, on en déduit que :

  • La bande à 3 400 cm−1 correspond à la liaison \ce{O−H} d'une fonction alcool.
  • Le pic à 3 000 cm−1 correspond à une liaison \ce{C–H} d'un alcane.
  • Le pic à 1 000 cm−1 pourrait correspondre à une liaison \ce{C−O} d'une fonction alcool.

 

Grâce au spectre, on a pu identifier clairement la fonction alcool de la molécule d'éthanol :

fonction alcool molécule éthanol

Questions fréquentes

Quelles sont les matières disponibles sur Kartable ?

Sur Kartable, l'élève accède à toutes les matières principales de la primaire au lycée, y compris pour les spécialités et les options. Mathématiques, physique-chimie, SVT, sciences, français, littérature, histoire, géographie, enseignement moral et civique, SES, philosophie, anglais, allemand et espagnol.
Inscrivez-vous

Les cours sont-ils conformes aux programmes officiels de l'Education nationale ?

L'intégralité des cours sur Kartable est rédigée par des professeurs de l'Éducation nationale et est conforme au programme en vigueur, incluant la réforme du lycée de l'année 2019-2020.
Choisissez votre formule

L'élève peut-il accéder à tous les niveaux ?

Sur Kartable, l'élève peut accéder à toutes les matières dans tous les niveaux de son choix. Ainsi, il peut revenir sur les notions fondamentales qu'il n'aurait pas comprises les années précédentes et se perfectionner.
Plus d'info

Kartable est-il gratuit ?

L'inscription gratuite donne accès à 10 contenus (cours, exercices, fiches ou quiz). Pour débloquer l'accès illimité aux contenus, aux corrections d'exercices, mode hors-ligne et téléchargement en PDF, il faut souscrire à l'offre Kartable Premium.
Plus d'info

Qui rédige les cours de Kartable ?

L'intégralité des contenus disponibles sur Kartable est conçue par notre équipe pédagogique, composée de près de 200 enseignants de l'Éducation nationale que nous avons sélectionnés.
Afficher plus

Qu'est ce que le service Prof en ligne ?

L'option Prof en ligne est un service de chat en ligne entre élèves et professeurs. Notre Prof en ligne répond à toutes les questions sur les cours, exercices, méthodologie et aide au devoirs, pour toutes les classes et dans toutes les matières. Le service est ouvert du lundi au vendredi de 16h à 19h pour les membres ayant souscrit à l'option.
Choisissez votre formule