Structure des espèces chimiques organiques Cours

Sommaire

IStructure des entités organiquesALes formules brutes, développées et semi-développéesBLe squelette carboné1Définition2Nom de la chaîne carbonée3Les groupes caractéristiques et les noms des moléculesIIIdentification des groupes par spectroscopie infrarougeIIIRécapitulatif

 

Notions

À savoir

Atome

Constituant fondamental de la matière, électriquement neutre.

Molécule

Assemblage d'atomes liés entre eux, électriquement neutre.

Nombre de liaisons covalentes 

Un atome forme autant de liaisons covalentes qu'il lui manque d'électrons pour compléter sa couche de valence externe.

Règles du duet et de l'octet

Dans une molécule, un atome d'hydrogène est stable s'il est entouré d'un duet, soit d'une liaison covalente, et les autres atomes d'un octet, soit de 4 doublets électroniques qui peuvent être des liaisons covalentes ou des doublets non liants.

Schéma de Lewis 

  • Pour un atome : il illustre le nombre de doublets liants et non liants situés autour d'un atome.
  • Pour une molécule : il illustre la répartition des doublets liants et non liants dans une molécule. S'obtient en accolant les schémas de Lewis des atomes qui la composent.
I

Structure des entités organiques

A

Les formules brutes, développées et semi-développées

Une molécule peut être représentée par plusieurs types de formules : la formule brute, la formule développée et la formule semi-développée.

Formule brute

La formule brute d'une molécule indique la nature et le nombre des atomes qui la composent.

La formule brute de la molécule d'éthanol est \ce{C2H6O}, ce qui signifie que cette molécule est composée de 2 atomes de carbone, de 6 atomes d'hydrogène et de 1 atome d'oxygène.

Formule développée 

La formule développée d'une molécule représente toutes les liaisons entre les atomes qui la composent. Elle peut s'obtenir à partir du schéma de Lewis de la molécule ou de son modèle moléculaire.

La formule développée de la molécule d'éthanol est en accord avec son schéma de Lewis et son modèle moléculaire.

Formule développée 

Formule développée 

Schéma de Lewis

Schéma de Lewis

Modèle moléculaire

Modèle moléculaire

Formule semi-développée

Dans la formule semi-développée d'une molécule, les liaisons concernant les atomes d'hydrogène ne sont pas représentées. On écrit seulement leur nombre après le symbole de chaque atome qui les porte.

La formule semi-développée de la molécule d'éthanol est :

\ce{CH3-CH2-OH}

B

Le squelette carboné

1

Définition 

Toutes les molécules organiques contiennent un squelette carboné.

Squelette ou chaîne carbonée

Le squelette ou chaîne carbonée est l'enchaînement d'atomes de carbone qui est présent dans toutes les molécules organiques.

Modèle moléculaire présentant une chaîne linéaire
Modèle moléculaire présentant une chaîne linéaire

Le squelette carboné d'une molécule organique peut être linéaire, cyclique ou ramifié.

Modèle moléculaire présentant une chaîne ramifiée
Modèle moléculaire présentant une chaîne ramifiée

Pour donner une idée de la géométrie d'une molécule, les squelettes carbonés sont souvent représentés en ligne brisée (ou en « zig-zag »), ce qui se justifie car les 4 liaisons autour d'un atome de carbone s'inscrivent dans un tétraèdre.

-
2

Nom de la chaîne carbonée

Le nom d'une molécule dépend de son squelette carboné.

Le squelette carboné d'une molécule organique constitue sa « chaîne principale ». 

Dans le cas où la molécule ne porte pas de groupes caractéristiques, elle est composée uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène et appartient à la famille des alcanes. 

Son nom est alors composé :

  • D'un préfixe, lié au nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale.

Nombre de carbones formant la chaîne principale

Préfixe

1

méth-

2

éth-

3

prop-

4

but-

5

pent-

6

hex-

7

hept-

8

oct-

9

non-

10

déc-

  • Du suffixe -ane.

On considère la molécule dont la formule semi-développée s'écrit  \displaystyle{\ce{CH3-CH2}\ce{-CH2-CH3}}.

Son nom est butane, car sa chaîne principale est composée de 4 atome de carbone.

Des ramifications peuvent être liées à la chaîne principale.

Les ramifications que peut porter la chaîne principale sont des chaînes carbonées appelées groupes alkyles. Elles peuvent établir une liaison avec la chaîne principale car il leur manque un atome d'hydrogène.

Le nom de ces ramifications est composé :

  • d'un préfixe, lié au nombre d'atomes de carbone composant ce groupe (les mêmes que pour la chaîne principale) ;
  • du suffixe -yle.

Les deux ramifications les plus courantes sont :

  • le groupe méthyle –\ce{CH3}, composé d'un seul atome de carbone ;
  • le groupe éthyle –\ce{C2H5}  (ou –\ce{CH2–CH3} ), composé de deux atomes de carbone.

Le nom d'un alcane portant des ramifications s'obtient en indiquant :

  • les noms des ramifications, placés dans l'ordre alphabétique et précédés d'un indice donnant le numéro de l'atome de carbone porteur de la ramification en question (qui doit être le plus petit possible) ;
  • le nom de la chaîne principale.

Le nom d'une molécule ne peut contenir d'espaces, les chiffres et les tirets sont donc séparés par des tirets.

On considère la molécule dont la formule semi-développée s'écrit :

-

Son nom est 2-méthylpentane car :

  • la chaîne principale est composée de 5 atomes de carbone ;
-
  • le carbone n° 2 porte une ramification méthyle, le sens de numérotation ayant été choisi pour que son numéro soit le plus petit possible.
-

L'indice de ramification (= le numéro du carbone portant la ramification) peut ne pas être indiqué s'il est évident.

Le nom de la molécule suivante est méthylpropane. 

L'atome de carbone portant la ramification méthyle ne peut être que le n° 2 (si la ramification était sur le n° 1 ou le n° 3, ce serait un allongement de la chaîne principale et non plus une ramification), c'est pourquoi il n'est pas renseigné.

-
3

Les groupes caractéristiques et les noms des molécules

Hormis les alcanes, les molécules organiques possèdent des groupes caractéristiques.

Groupe caractéristique

Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. Chaque groupe caractéristique définit alors une fonction chimique, et les molécules ayant les mêmes fonctions appartiennent à la même famille chimique

Le nom d'une molécule portant un groupe caractéristique se construit à partir du nom de la chaîne principale en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe caractéristique de la fonction, précédée éventuellement d'un indice indiquant l'atome de carbone portant le groupe caractéristique (le carbone fonctionnel).

Le nom final d'une molécule se décompose en donc en quatre parties :

-

La chaîne principale doit toujours contenir le groupe fonctionnel et être la plus longue possible.

-
II

Identification des groupes par spectroscopie infrarouge

L'absorption d'un échantillon dans le domaine des infrarouges est due aux vibrations des liaisons des molécules qui le composent. 

L'analyse de cette absorption permet alors d'identifier les liaisons qui composent cette molécule.

Spectre d'absorption infrarouge

Le spectre d'absorption infrarouge (ou IR) est le graphique représentant la transmittance T (opposé du logarithme de l'absorbance A) en fonction du nombre d'onde \sigma, exprimé en cm−1 (opposé de la longueur d'onde \lambda ).

Exemple de spectre d'absorption IR

Exemple de spectre d'absorption IR

Les spectres d'absorption IR présentent de nombreuses bandes d'absorption. Chaque bande correspond à l'absorption d'une radiation de nombre d'onde (et donc de longueur d'onde donnée) par une liaison chimique particulière. 

Le tableau généralement donné dans les énoncés permet de déterminer le type de liaisons présent dans la molécule étudiée et souvent d'identifier un groupe fonctionnel.

Liaison

Famille chimique

Nombre d'onde σ (cm−1)

\ce{C-H}

Alcane

 

Alcène

 

Aldéhyde

2 800 – 3 000 et 1 350 −1 450

 

1 650

 

2 650 – 2 850

\ce{C=C}

Alcène

1 700 – 1 725

\ce{C=O}

Aldéhyde

 

Cétone

 

Ester

 

Acide carboxylique

 

Amide

1 725 – 1 750

 

1 700 – 1 725

 

1 730 – 1 750

 

1 740 – 1 800

 

1 600 – 1 700

\ce{C-O}

Alcool

 

Ester

 

Acide carboxylique

1 000 – 1 200

 

1 050 – 1 300

 

1 100 – 1 200

\ce{C-N}

Amine

1 000 – 1 200

\ce{N-H}

Amine

 

Amide

1 550 – 1 650

 

3 300 – 3 500

\ce{O-H}

Alcool

3 200 – 3 500 (bande large)

Une famille chimique peut être caractérisée par plusieurs nombres d'onde car une même liaison peut vibrer de diverses façons.

Exemple de spectre d'absorption IR

Exemple de spectre d'absorption IR

En considérant le spectre de l'éthanol ci-dessus, voici les principales bandes (et pics) d'absorption que l'on peut relever :

  • Une bande large à environ 3 400 cm−1
  • Un pic à environ 3 000 cm−1
  • Un pic à environ 1 000 cm−1

 

En comparant ces bandes aux valeurs tabulées, on en déduit que :

  • La bande à 3 400 cm−1 correspond à la liaison \ce{O−H} d'une fonction alcool.
  • Le pic à 3 000 cm−1 correspond à une liaison \ce{C–C} d'un alcane.
  • Le pic à 1 000 cm−1 pourrait correspondre à une liaison \ce{C−O} d'une fonction alcool.

 

Grâce au spectre, on a pu identifier clairement la fonction alcool de la molécule d'éthanol :

-
III

Récapitulatif

Formule…

Représente

Exemple

… Brute

La nature et le nombre de chaque atome

\ce{C2H6O}

… Développée

Toutes les liaisons

 

Voir image après le tableau

… Semi-développée

Toutes les liaisons, sauf celles concernant l'atome d'hydrogène

\ce{CH3-CH2-OH}

Structure d'une molécule organique

Les molécules organiques sont composées d'un squelette carboné et, éventuellement, d'un groupe caractéristique.

Exemple de formule semi-développée

Exemple de formule semi-développée

Nomenclature d'une molécule organique : le nom final d'une molécule se décompose en quatre parties.

Nomenclature d'une molécule organique : le nom final d'une molécule se décompose en quatre parties.