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Synthétiser un alcool à partir d'un composé carbonyle Problème

Difficulté
15-20 MIN

Le camphre est un solide organique utilisé en Suisse et en France, ajouté à l'alcool de pharmacie afin d'en décourager l'ingestion. Il a un goût particulier qui, généralement, provoque des vomissements. Sa formule est donnée ci-dessous :

-
1

Indiquer le groupe caractéristique présent dans le camphre, ainsi que la famille de composés organiques à laquelle il appartient.

2

Y a-t-il des atomes de carbone asymétriques dans le camphre ? Si oui, les repérer par un astérisque.

3

On donne les masses molaires atomiques suivantes :

  • \(\displaystyle{M\left(C\right) = 12,0}\) g·mol−1
  • \(\displaystyle{M\left(O\right) = 16,0}\) g·mol−1
  • \(\displaystyle{M\left(H\right) = 1,0}\) g·mol−1

Calculer la masse molaire moléculaire du camphre.

4

La réaction de 3,10 g de camphre sur le tétraborohydrure de sodium en excès conduit à un mélange pesant 2,43 g de deux produits appelés bornéol et isobornéol. La réaction s'effectue mole à mole.

On donne la représentation du bornéol :

-

L'isobornéol est un isomère du bornéol. Quelle peut être sa formule topologique ?

5

Le bornéol et l'isobornéol sont-ils des énantiomères ? Des diastéréoisomères ?

6

À quelle catégorie de réactions appartient la transformation du camphre en bornéol ou isobornéol ?

7

Quel est le rendement de la synthèse ?