Le camphre est un solide organique utilisé en Suisse et en France, ajouté à l'alcool de pharmacie afin d'en décourager l'ingestion. Il a un goût particulier qui, généralement, provoque des vomissements. Sa formule est donnée ci-dessous :
Quel est le groupe caractéristique présent dans le camphre ? À quelle famille de composés organiques appartient-il ?
Quelle représentation identifie correctement les atomes de carbone asymétriques dans le camphre ?
On donne les masses molaires atomiques suivantes :
- M\left(C\right) = 12{,}0 g·mol-1
- M\left(O\right) = 16{,}0 g·mol-1
- M\left(H\right) = 1{,}0 g·mol-1
Quelle est la masse molaire moléculaire du camphre ?
D'après la formule du camphre, on peut en déduire que sa formule brute est C10H16O.
La masse molaire moléculaire est donc :
M\left(C_{10}H_{16}O\right) = 10 \times M\left(C\right) + 16 \times M\left(H\right) + M\left(O\right)
Et, en effectuant l'application numérique :
M\left(C_{10}H_{16}O\right) = 10 \times 12{,}0 + 16 \times 1{,}0 + 16{,}0
Donc :
La masse molaire moléculaire du camphre vaut 152,0 g·mol-1.
La réaction de 3,10 g de camphre sur le tétraborohydrure de sodium en excès conduit à un mélange pesant 2,23 g de deux produits appelés bornéol et isobornéol. La réaction s'effectue mole à mole.
On donne la représentation du bornéol :
L'isobornéol est un isomère du bornéol.
Quelle peut être sa formule topologique ?
La réaction entre le camphre et le tétraborohydrure de sodium s'effectue sur la fonction carbonyle et aboutit à un groupe hydroxyle. Sur le bornéol, ce groupe hydroxyle se trouve vers le bas mais, à priori, ce groupe peut aussi se trouver vers le haut : c'est l'isobornéol.
Que peut-on dire du bornéol et de l'isobornéol ?
En comparant les formules topologiques de l'isobornéol et du bornéol, on voit qu'ils ne sont pas l'image de l'un et de l'autre à travers un miroir plan. Par conséquent, ce ne sont pas des énantiomères.
Il est nécessaire de casser une liaison pour passer du bornéol à l'isobornéol : ce sont donc des diastéréoisomères.
À quelle catégorie de réactions appartient la transformation du camphre en bornéol ou isobornéol ?
On a "ajouté" deux atomes d'hydrogène à la molécule de camphre.
La transformation est une réaction d'addition.
Quel est le rendement de la synthèse ?
Le rendement de la synthèse est donné par la formule suivante :
r=\dfrac{m_{\text{mélange obtenu}}}{m_{\text{mélange attendu}}}
- La masse de mélange obtenue est donnée dans l'énoncé : m_{\text{mélange obtenu}} = 2{,}43 g.
- La masse de mélange attendue est donnée par la relation suivante : m_{\text{mélange attendue}}= \left[n\left(bornéol\right) + n\left(isobornéol\right)\right] \times M\left(bornéol\right) où n\left(bornéol\right) + n\left(isobornéol\right) désigne la quantité de matière maximale que l'on peut espérer obtenir ; M\left(bornéol\right) désigne la masse molaire du bornéol. Celui-ci contient deux atomes d'hydrogène de plus que le camphre : sa masse molaire moléculaire est donc de 154,0 g·mol-1.
Comme la réaction s'effectue mole à mole et que le tétraborohydrure est en excès alors :
n\left(bornéol\right) + n\left(isobornéol\right) = n\left(camphre\right) ou encore :
n\left(bornéol\right) + n\left(isobornéol\right) = {m\left(camphre\right) \over M\left(camphre\right) }.
On a donc :
m_{\text{mélange attendue}}= {m\left(camphre\right) \over M\left(camphre\right) } \times M\left(bornéol\right)
Au final l'expression du rendement est :
r=\dfrac{m_{\text{mélange obtenu}}}{m_{\text{mélange attendu}}} =\dfrac{m_{\text{mélange obtenu}}}{{m\left(camphre\right) \over M\left(camphre\right) } \times M\left(bornéol\right)} ou encore : r=\dfrac{m_{\text{mélange obtenu}}}{m_{\text{mélange attendu}}} =\dfrac{m_{\text{mélange obtenu}}\times M\left(camphre\right)}{{m\left(camphre\right)} \times M\left(bornéol\right)} .
L'application numérique donne :
r=\dfrac{2{,}43\times 152{,}0}{{3{,}10} \times 154{,}0} = 77{,}4 %