Première S 2015-2016
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Première S 2015-2016

La structure des molécules

Les molécules sont formées par des atomes qui se lient entre eux en respectant les règles du duet et de l'octet. Le nombre et le type de doublets électroniques autour de l'atome central d'une molécule permettent de prévoir la géométrie de cette dernière. Dans une molécule, une liaison double carbone − carbone donne lieu à l'existence d'isomères géométriques si chacun de ces atomes de carbone porte deux groupes d'atomes différents.

I

La formation des molécules

A

Les molécules et les liaisons covalentes

Molécule

Une molécule est un assemblage électriquement neutre d'atomes liés entre eux par des liaisons covalentes.

Liaison covalente

Une liaison covalente simple correspond à la mise en commun de deux électrons par deux atomes, chaque atome apportant un électron. Le doublet d'électrons liant deux atomes est appelé doublet liant.

La molécule de dihydrogène est formée par deux atomes d'hydrogène liés par une liaison covalente représentée par un tiret : HH.

Des atomes peuvent être liés par des liaisons covalentes multiples : double ou triple.

La molécule de dioxygène est formée par deux atomes d'oxygène liés par une liaison covalente double : O=O.

La molécule de diazote est formée par deux atomes d'azote liés par une liaison covalente triple : NN.

Formule brute

La formule brute indique le nombre de chaque atome qui compose la molécule.

La molécule d'eau est formée de deux atomes d'hydrogène (H) et d'un atome d'oxygène (O), sa formule brute est donc : H2O.

B

Nombre de doublets liants et non liants autour d'un atome

Règles du duet et de l'octet et doublets électroniques

Au sein d'une molécule, les atomes forment autant de liaisons covalentes que nécessaires pour avoir une structure électronique stable :

  • En duet pour les atomes de numéro atomique inférieur ou égal à 5.
  • En octet pour les atomes de numéro atomique supérieur ou égal à 6.

Les électrons de la couche externe qui ne sont pas impliqués dans une liaison covalente forment des doublets non liants.

Nombre de liaisons covalentes et de doublets non liants pour les atomes courants :

AtomeNuméro atomiqueStructure électroniqueNombre de liaison(s) covalente(s) à formerNombre d'électrons externes non impliqués dans les liaisons covalentesNombre de doublets non liants
Hydrogène H1(K)11 (pour former un duet)00

Carbone C

6(K)2(L)44 (pour former un octet)0 (4 électrons externes − 4 électrons impliqués dans les liaisons)0
Azote N7(K)2(L)53 (pour former un octet)2 (5 électrons externes − 3 électrons impliqués dans les liaisons)1
Oxygène O8(K)2(L)62 (pour former un octet)4 (6 électrons externes − 2 électrons impliqués dans les liaisons)2
C

La représentation de Lewis

Dans la représentation de Lewis d'une molécule, on figure les doublets liants par un trait entre les symboles des atomes impliqués dans la liaison et les doublets non liants par un petit trait à côté du symbole de l'atome concerné.

La représentation de Lewis de la molécule d'eau est :

-

Représentation de Lewis de la molécule d'eau

La représentation de Lewis de la molécule d'acide éthanoïque :

-

Représentation de Lewis de la molécule d'acide éthanoïque

II

La géométrie des molécules

A

La répulsion des doublets électroniques

La géométrie d'une molécule est celle dans laquelle les doublets d'électrons, liants et non liants, autour de chaque atome, s'écartent au maximum les uns des autres afin de minimiser leurs répulsions électrostatiques.

B

La représentation de Cram

La représentation de Cram d'une molécule modélise la structure d'une molécule dans l'espace :

  • Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait fin.
  • Une liaison en avant du plan est représentée par un trait gras.
  • Une liaison en arrière du plan est représentée par un trait pointillé.

Autour d'un atome central, quatre liaisons se disposent en s'inscrivant dans un tétraèdre dont la représentation de Cram est la suivante :

-

Représentation de Cram de 4 liaisons autour d'un atome central

C

Les différentes géométries possibles

La géométrie d'une molécule est déterminée par le nombre de liaisons et de doublets non liants autour de l'atome central.

Nombre et type de doublets4 doublets liants3 doublets liants et 1 doublet non liant2 doublets liants et 2 doublets non liants2 doublets liants (2 liaisons doubles)3 doublets liants (1 liaison double et 2 liaisons simples)
Géométrietétraédriquepyramidalecoudée (plane)linéairetriangulaire
Exemple de moléculeméthane CH4ammoniac NH3eau H2Odioxyde de carbone CO2méthanal CH2O
-

Représentations de Lewis et de Cram de la molécule de méthane

-

Représentations de Lewis et de Cram de la molécule d'ammoniac

-

Représentations de Lewis et de Cram de la molécule d'eau

-

Représentations de Lewis et de Cram de la molécule de dioxyde de carbone

-

Représentations de Lewis et de Cram de méthanal

C'est pour respecter la géométrie tétraédrique des atomes de carbone que dans l'écriture topologique d'une molécule la chaîne d'atomes de carbone se dessine en ligne brisée.

La formule semi-développée (en haut) et la formule topologique (en bas) du butanal de formule brute C4H8O sont représentées sur l'illustration ci-dessous :

-

Formules semi-développée et topologique du butanal

III

L'isomérie géométrique ou isomérie Z / E

A

Définition

Isomères géométriques

La rotation autour d'une double liaison étant impossible, les molécules présentant une double liaison carbone − carbone, de la forme R-CH=CH-R', où R et R' sont des atomes ou groupes d'atomes autres qu'un atome d'hydrogène, existent sous forme de deux isomères géométriques.

  • L'isomère est dénommé Z si les atomes d'hydrogène sont disposés du même côté de la double liaison.
  • Il est dénommé E s'ils sont disposés de part et d'autre de la double liaison.

Le pent−2-ène, de formule brute C5H10, existe sous deux formes d'isomères : le Z à gauche et le E à droite.

-
Isomères Z et E du pent−2-ène

Si l'un des deux ou les deux atomes de carbone impliqués porte(nt) un autre groupe à la place de l'atome d'hydrogène, la détermination de la nature Z ou E de l'isomère est plus compliquée.

B

Propriétés des isomères

Les isomères Z et E possèdent des propriétés chimiques et physiques différentes.
On peut par exemple les différencier par leur solubilité dans l'eau ou leur température de changement d’état.

Les acides maléique et fumarique sont des isomères géométriques de formule brute C4H4O4.

Nom de l'isomèreIsomère Z (acide maléique)Isomère E (acide fumarique)
Solubilité dans l'eauTrès solublePeu soluble
Température de fusion131°C287°C
-

Formule semi-développée de l'acide maléique

-

Formule semi-développée de l'acide fumarique

C

L'isomérisation

Isomérisation

L'isomérisation est la transformation d'un isomère E en isomère Z (et vice-versa). Un apport d'énergie est nécessaire pour rompre la double liaison et permettre la rotation.
Si l'énergie apportée se fait sous la forme d'un rayonnement lumineux, on parle d'isomérisation photochimique.

L'isomérisation photochimique du Z-rétinal en E-rétinal est à l'origine du mécanisme de la vision : lorsque le Z-rétinal subit une photo-isomérisation, il se transforme en E-rétinal, ce qui change sa structure spatiale et le détache des protéines environnantes, déclenchant un signal nerveux.

-
Isomérisation photochimique du Z-rétinal
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