L'acide sulfénique est un composé organosulfuré, de formule brute RSOH (R peut correspondre à n'importe quel substituant autre qu'un simple atome d'hydrogène).
Abusivement, on considère souvent qu'il s'agit uniquement de l'acide propénylsulfénique (dont la formule topologique est indiquée ci-dessous), responsable de l'odeur que dégagent certains légumes lorsqu'on les coupe.
Combien de liaisons covalentes un atome de soufre établit-il et combien de doublets non liants porte-t-il ?
Le numéro atomique Z du soufre est de 16, cet atome possède donc 16 électrons et sa structure électronique est : \left(K\right)^2 \left(L\right)^8 \left(M\right)^6.
Selon la règle de l'octet, il doit donc établir 2 liaisons covalentes et 2 de ses électrons externes n'étant pas impliqués dans ces liaisons, il porte 2 doublets non liants.
Un atome de soufre établit deux liaisons covalentes et porte deux doublets non liants.
Quelle est la formule de Lewis correcte de l'acide sulfénique ?
Pour établir la formule de Lewis de la molécule, on se base sur la formule topologique fournie dans l'énoncé qui donne déjà l'allure de la molécule :
Établir la "structure" de la molécule
Sachant qu'au bout de chaque liaison, lorsque l'atome n'est pas indiqué, il s'agit d'un atome de carbone (lui-même pouvant être lié à des atomes d'hydrogène par des liaisons qui ne sont pas représentées du tout), on établit la "structure" de la molécule :
Déterminer le nombre de doublets liants et non liants portés par chaque atome
D'après la première question, le soufre forme deux liaisons, qui sont déjà indiquées dans la structure ci-dessus, et porte 2 doublets non liants.
On considère ensuite les autres éléments :
- Le numéro atomique Z étant de 6 pour le carbone, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^4. Selon la règle de l'octet, il doit donc établir 4 liaisons covalentes. Ses 4 électrons externes étant impliqués dans ces liaisons, il ne porte pas de doublets non liants.
- Le numéro atomique Z étant de 8 pour l'oxygène, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^6. Selon la règle de l'octet, il doit donc établir 2 liaisons covalentes et porte 2 doublets non liants. 2 de ses électrons externes n'étant pas impliqués dans ces liaisons, il porte 2 doublets non liants.
- Le numéro atomique Z étant de 1 pour l'hydrogène, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^1. Selon la règle du duet, il doit donc établir 1 liaison covalente. Son seul électron externe étant impliqué dans cette liaison, il ne porte pas de doublets non liants.
Établir la formule de Lewis de la molécule
Connaissant désormais le nombre de liaisons que doit former chaque atome et le nombre de doublets non liants qu'ils portent, on complète la structure précédente de la molécule (avec les liaisons \ce{C-H} et les doublets non liants), ce qui donne finalement :
L'isomérie Z/E existe-t-elle pour cette molécule ?
Lorsqu'il y a une double liaison \ce{C=C} dans une molécule, on peut définir deux stéréoisomères (même formule brute, mêmes liaisons formées mais arrangement dans l'espace différent) selon la position des groupes prioritaires de part et d'autre de cette liaison.
Ici, les groupes prioritaires sont d'un côté le groupe \ce{CH3}, de l'autre le groupe \ce{SOH}.
Comme ils peuvent être du même coté de la double liaison ou, comme dans le schéma de Lewis de la question précédente, de part et d'autre (forme E), il peut effectivement y avoir une isomérie Z/E.