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Les transformations en chimie organique

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Récapitulatif des aspects macroscopiques

Liaison polarisée

Une liaison covalente entre deux atomes est polarisée si la différence d'électronégativité entre ces deux atomes est comprise entre 0,4 et 2,0 (environ). L'atome le plus électronégatif porte la charge partielle \(\displaystyle{\delta ^-}\) et le moins électronégatif porte la charge partielle \(\displaystyle{\delta ^+}\).

Voici quelques exemples de liaisons polarisées fréquemment rencontrées en chimie organique :

Liaison

Différence d'électronégativité

Polarisation
\(\displaystyle{\ce{C-H}}\) 0,4 Pas de polarisation
\(\displaystyle{\ce{C-N}}\) 0,4 Pas de polarisation
\(\displaystyle{\ce{C-O}}\) 0,8 \(\displaystyle{\ce{^{\delta^{+}}C-O^{\delta^{-}}}}\)
\(\displaystyle{\ce{N-H}}\) 0,8 \(\displaystyle{\ce{^{\delta^{-}}N-H^{\delta^{+}}}}\)
\(\displaystyle{\ce{C-Cl}}\) 1,0 \(\displaystyle{\ce{^{\delta^{+}}C-Cl^{\delta^{-}}}}\)
\(\displaystyle{\ce{O-H}}\) 1,2

\(\displaystyle{\ce{^{\delta^{-}}O-H^{\delta^{+}}}}\)

Électronégativité

L'électronégativité est une grandeur sans dimension permettant d'évaluer la capacité d'un élément chimique à attirer vers lui les électrons de la liaison à laquelle il participe. L'échelle d'électronégativité la plus utilisée est l'échelle de Pauling.

Site donneur de doublet d'électrons

Un site donneur de doublet d'électrons est un site riche en électrons (forte densité électronique). Il peut être localisé :

  • Sur un atome possédant au moins un doublet non liant
  • Entre deux atomes engagés dans une liaison multiple

Site accepteur de doublet d'électrons

Un site accepteur de doublet d'électrons est un site pauvre en électrons (faible densité électronique). Il peut être localisé sur un atome possédant une charge positive (entière ou partielle).

Mécanisme réactionnel

Un mécanisme réactionnel décrit la formation et la rupture des liaisons au cours d'une réaction chimique à l'échelle microscopique. Il se découpe en plusieurs étapes successives traduisant l'ordre chronologique des événements.

La modélisation des déplacements de doublet d'électrons lors d'une étape d'un mécanisme réactionnel par la flèche courbe respecte les règles suivantes :

  • La flèche courbe part toujours d'un site donneur de doublet d'électrons pour aller vers un site accepteur de doublet d'électrons.
  • Chaque flèche représente le mouvement d'un seul doublet.
  • Au cours d'une même étape, il est possible que plusieurs doublets se déplacent afin de respecter la règle de l'octet. Il faut alors représenter le mouvement de tous les doublets.