Rappeler les trois étapes d'une synthèse chimiqueExercice

On réalise la synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique et d'anhydride éthanoïque, ce qui donne l'acide acéthylsalicylique (aspirine) et l'acide éthanoïque.

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Le protocole est le suivant :

  • 1) Dans un erlenmeyer, introduire 5 g d'acide salicylique et 7 mL d'anhydride éthanoïque, ainsi que 5 gouttes d'acide sulfurique concentré.
  • 2) Opérer avec des gants et des lunettes sous la hotte aspirante.
  • 3) Chauffer doucement à reflux au bain-marie pendant 5 min à partir de l'ébullition.
  • 4) Arrêter le chauffage.
  • 5) Verser lentement par le sommet du réfrigérant 10 mL d'eau distillée.
  • 6) Quand l'ébullition est calmée, séparer l'erlenmeyer du réfrigérant et rajouter 50 nouveaux mL d'eau distillée.
  • 6) Agiter jusqu'à ce que la cristallisation de l'aspirine commence, puis rajouter 50 mL d'eau glacée et agiter en plaçant l'erlenmeyer dans la glace.
  • 7) Laisser l'aspirine cristalliser à température ambiante.
  • 8) Filtrer sur Büchner le contenu de l'erlenmeyer. Rincer l'erlenmeyer à l'eau froide et verser cette eau sur le Büchner afin d'entraîner tout le produit.
  • 8) Arrêter l'aspiration, laver les cristaux à l'eau et remettre l'aspiration pour essorer les cristaux.
  • 9) Mettre l'aspirine à sécher sur papier filtre.
  • 10) Préparer un peu d'aspirine synthétisée en solution dans l'éthanol.
  • 11) Préparer une plaquette CCM avec 3 lettres S(pour synthétisée), C (aspirine du commerce) et A (acide salicylique).
  • 12) Préparer la cuve à éluant (5 mL d'un mélange de 60% de cyclohexane, 20% d'acétate d'éthyle et 20% d'acide acétique).
  • 13) Faire les dépôts et laisser l'élution s'effectuer.
  • 14) Sécher puis révéler sous une lampe UV. Entourer les taches obtenues.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

On considère le protocole suivant :

Synthèse de l'éthanoate d'isobutyle :

  • 1) Introduire 20 mL de 3-méthylbutan−1-ol dans un chauffe-ballon.
  • 2) Introduire 30 mL d'acide acétique dans le chauffe-ballon.
  • 3) Introduire 1 mL d'acide sulfurique concentré ainsi que quelques grains de pierre ponce.
  • 4) Adapter le réfrigérant et porter à ébullition douce pendant 20 mn.
  • 5) Laisser refroidir à température ambiante.
  • 6) Ajouter 25 mL d'eau salée et transférer le tout dans une ampoule à décanter.
  • 7) Ajouter 3,5 g d'hydrogénocarbonate.
  • Laisser décanter.
  • 8) Préparer une plaque CCM et piquer l'acétate d'isoamyle du commerce ainsi que le produit obtenu.
  • 9) Préparer la cuve à élution avec le solvant fourni.
  • 10) Laisser éluer.
  • 11) Sécher puis révéler sous lampe UV, marquer les taches obtenues.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

On considère le protocole suivant :

Synthèse de l'acide benzoïque : \ce{C6H5}\ce{-CO2H}

3 \ce{C6H5}\ce{-CH2OH} + 4 \ce{MnO4^{-}} \ce{->} 3 \ce{C6H5}\ce{-CO2-} + 4 \ce{MnO2_{(s)}} +\ce{OH^{-}}+ 4 \ce{H2O}

  • 1) Placer dans un ballon de 250 mL quelques grains de pierre ponce, 2,00 g de carbonate de sodium, 4,50 g de permanganate de potassium, 100 mL d'eau distillée et 2,50 mL d'alcool benzylique.
  • 2) Bien agiter.
  • 3) Chauffer à reflux pendant 30 mn, puis laisser refroidir à température ambiante.
  • 4) Filtrer sur Büchner les cristaux obtenus.
  • 5) Verser le filtrat dans un grand bécher de 250 mL.
  • 6) Acidifier le filtrat avec 20 mL d'acide chlorhydrique fourni.
  • 7) Filtrer sur Büchner.
  • 8) Laver le filtrat à l'eau glacée.
  • 9) Sécher les cristaux obtenus.
  • 10) Caractériser sur banc de Kofler.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

On considère le protocole suivant :

Synthèse du méthanoate d'éthyle : \ce{HCOOCH2CH3}

\ce{HCOOH} + \ce{CH3CH2OH} \ce{->} \ce{HCOOCH2CH3} + \ce{H2O}

Densité ( \rho g.cm−3) \theta (°C) Solubilité dans l'eau
Acide méthanoïque 1,22 100,7 Totale
Éthanol 0,79 78,5 Totale
Méthanoate d'éthyle 0,91 54,3 Faible
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  • 1) Placer dans un ballon de 25 mL quelques grains de pierre ponce, 10 mL d'éthanol, 5 mL d'acide méthanoïque et 1 mL d'acide sulfurique concentré.
  • 2) Porter le mélange à ébullition douce.
  • 3) Continuer à chauffer tant que la température est de 54,3°C, recueillir le distillat.
  • 4) Arrêter le chauffage dès que la température dépasse 54,3°C.
  • 5) Ajouter 1 g de sulfate de magnésium anhydre dans le distillat.
  • 6) Boucher et agiter.
  • 7) Filtrer le distillat et recueillir le filtrat dans un erlenmeyer.
  • 8) Préparer une plaquette CCM en piquant l'ester du commerce et le filtrat.
  • 9) Éluer et caractériser le produit obtenu.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

On considère le protocole suivant :

Synthèse du butanoate d'éthyle \ce{CH3CH2CH2COOCH2CH3} à l'odeur d'ananas.

\ce{CH3CH2CH2COOH} + \ce{CH3CH2OH} \ce{->} \ce{CH3CH2CH2COOCH2CH3} + \ce{H2O}

Température d'ébullition du mélange eau-cyclohexane : 70 °C (hétéroazéotrope).
L'eau et le cyclohexane ne sont pas miscibles entre eux.

\rho (g.L−1) Température d'ébullition (°C)
Acide butanoïque 960 163,5
Éthanol 790 78
Butanoate d'éthyle 877 121
Cyclohexane 779 81
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  • 1) Placer dans un ballon de 100 mL quelques grains de pierre ponce, 10 mL d'éthanol, 5 mL d'acide butanoïque et 1 mL d'acide sulfurique concentré et 50 mL de cyclohexane.
  • 2) Porter le mélange à ébullition douce.
  • 4) Adapter le réfrigérant et porter à ébullition douce jusqu'à ce que la température dépasse 70°C.
  • 5) Vider le Dean-Stark au fur et à mesure que l'eau s'accumule en bas.
  • 6) Dès que l'eau ne s'accumule plus dans le Dean-Stark, arrêter le chauffage et laisser refroidir à température ambiante.
  • 7) Placer le ballon dans le montage de distillation.
  • 8) Arrêter la distillation lorsque la température dépasse 81 °C.
  • 9) Préparer une plaque CCM et piquer en A le butanoate d'éthyle du commerce, en B un jus d'ananas commercial et en C le produit restant dans le ballon.
  • 10) Préparer la cuve à élution avec le solvant fourni.
  • 11) Laisser éluer.
  • 12) Sécher puis révéler sous lampe UV, marquer les taches obtenues.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

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