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Etudier la synthèse du paracétamol Problème

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 04/12/2019 - Conforme au programme 2018-2019

Soit le protocole (simplifié) de synthèse du paracétamol par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque :

1. Introduire dans un ballon 5,0 g de para-aminophénol, 50 ml d'eau distillée, 3,5 ml d'acide éthanoïque pur ainsi que des grains de pierre ponce.

2. Adapter le ballon sur un montage de chauffage à reflux.

3. Allumer le chauffe-ballon et chauffer jusqu'à dissolution complète du para-aminophénol.

4. Baisser le chauffe-ballon et refroidir le ballon dans une bassine remplie d'eau froide puis ajouter goutte à goutte 7 ml d'anhydride acétique dans le ballon.

5. Remettre le chauffe-ballon en place et laisser chauffer à reflux pendant environ 15 minutes.

6. Pendant ce temps, refroidir environ 100 ml d'eau distillée.

7. Refroidir le mélange dans un bain de glace : des cristaux blancs de paracétamol apparaissent lentement par cristallisation.

8. Attendre quelques minutes que la précipitation du paracétamol soit terminée.

À partir de quelle étape la réaction chimique formant le paracétamol peut-elle commencer ?

La synthèse du paracétamol est formée par la réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque. Cette synthèse ne commence que lorsque les deux composés sont en contact. Elle sera accélérée si on chauffe le mélange réactionnel.

La synthèse commencera à l'étape 4 quand on ajoutera le deuxième réactif.

Quelle proposition justifie correctement l'apparition du précipité de paracétamol lors du refroidissement dans le bain de glace ?

Données : températures de changement d'état du paracétamol :

Tfusion (°C) Tébullition (°C)
169 supérieure à 500°C (se décompose avant)

La température de fusion du paracétamol étant de 169°C, il est solide si la température du milieu est inférieure à 169°C.

Le bain de glace permet de diminuer la température du milieu jusqu'à ce qu'elle atteigne environ 0°C.

En diminuant la température du milieu en dessous de 169°C, le bain de glace provoque la solidification du paracétamol.

Quels sont les principe et avantage du montage de chauffage à reflux ?

Le chauffage à reflux est une technique permettant d'accélérer une transformation chimique en augmentant la température du milieu réactionnel. Il s'effectue sans perte de matière, car les vapeurs qui se forment sont condensées grâce à un réfrigérant.

Comment pourrait-on s'assurer que le produit formé est bien du paracétamol ?

La température de fusion d'une espèce chimique est caractéristique de cette espèce.

Il est possible de s'assurer que le produit formé est bien du paracétamol en vérifiant que sa température de fusion est bien 169°C (en utilisant un banc Köfler).

Si on dispose d'un échantillon commercial de paracétamol, on peut aussi caractériser le produit formé par chromatographie sur couche mince.

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