La chimie organique Fiche bac

I

Les molécules organiques

A

Les chaînes carbonées

Une chaîne carbonée est une chaîne formée d'atomes de carbone uniquement liés par des liaisons covalentes. Chaque atome de carbone possède des substituants qui peuvent être des atomes d'hydrogène ou des groupements alkyles.

Type de chaîne Alcane Alcène Alkyle
Nature des liaisons

Uniquement des liaisons simples

(molécule saturée)

k liaisons doubles

(molécule insaturée)

Uniquement des liaisons simples
Formule \(\displaystyle{C_nH_{2n+2}}\) \(\displaystyle{C_nH_{2n+2-2k}}\) \(\displaystyle{C_nH_{2n+1}-}\) souvent noté R
Exemple

Le propane

\(\displaystyle{\ce{C3H8} \ce{->} \ce{CH3-CH2-CH3}}\)

Le propène

\(\displaystyle{\ce{C3H6} \ce{->} \ce{CH2=CH-CH3}}\)

Le groupe méthyle

\(\displaystyle{\ce{CH3}-}\)

Le groupe éthyle

\(\displaystyle{\ce{CH3-CH2}-}\)
B

Les groupes fonctionnels et les familles chimiques

Un groupe fonctionnel est un groupe d'atomes contenant au moins un atome autre que le carbone et l'hydrogène lié à une chaîne carbonée qui réagit de façon similaire dans toutes les molécules dans lesquelles il est présent. Chaque molécule contenant un même groupe fonctionnel appartient à la même famille chimique.

-

Les familles et leur groupe caractéristique

C

La nomenclature

Le nom final d'une molécule se décompose en quatre parties :

-

Pour déterminer la chaîne principale, il faut respecter les règles de priorité suivantes :

  • Elle doit toujours contenir le groupe fonctionnel.
  • Elle doit contenir le maximum d'insaturations possible.
  • Elle doit être la plus longue possible.

Le nom de la chaîne principale dépend alors du nombre d'atomes de carbone qui la compose :

Nombres d'atomes de carbone composant la chaîne Nom de la chaîne
1 Méthane
2 Éthane
3 Propane
4 Butane
5 Pentane
6 Hexane
7 Heptane
8 Octane
9 Nonane

Le nom des groupes alkyles s'obtient à partir du nom de la chaîne principale correspondante et en remplaçant le -ane final par la terminaison -yle (dans le nom de la molécule, la terminaison utilisée est -yl).

Le nom du groupe alkyle \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2}-}\) est propyle.

Pour savoir sur quel carbone est rattaché tel groupement, il faut les numéroter en suivant les règles suivantes :

  • Le carbone rattaché au groupe fonctionnel doit avoir l'indice le plus bas possible.
  • S'il n'y a pas de groupes fonctionnels, le carbone avec l'indice le plus bas est celui qui contient une insaturation.
  • S'il n'y a pas d'insaturation, le carbone avec l'indice le plus bas est celui portant un groupement alkyle.

S'il faut nommer plusieurs ramifications, il faut respecter les règles suivantes :

  • Nommer les ramifications par ordre alphabétique.
  • Si plusieurs ramifications identiques sont présentes, rajouter un terme au préfixe indiquant la multiplicité de la ramification (di- pour deux, tri- pour trois et tétra- pour quatre).

Le nom de la molécule suivante est : 3-méthylbutan−2-ol.

-
II

Les représentations des molécules

Il existe plusieurs façons de noter et de représenter les molécules qui sont plus ou moins utiles en fonction du besoin de l'utilisateur.

A

Les représentations planes

Il existe plusieurs représentations planes d'une molécule :

  • La formule brute ne fait apparaître que les différents atomes et leurs nombres respectifs au sein de la molécule.
  • La formule semi-développée consiste à faire apparaître les liaisons entre atomes sauf les liaisons hydrogènes.
  • La formule développée fait apparaître toutes les liaisons.
  • La forme topologique est une représentation simplifiée des molécules dans laquelle les liaisons \(\displaystyle{\ce{C−C}}\) sont simplement représentées par des segments formant une ligne brisée continue et les liaisons \(\displaystyle{\ce{C−H}}\) ne sont pas représentées.
-
B

La représentation en trois dimensions de Cram

La représentation de Cram permet de représenter la géométrie des molécules en respectant les conventions suivantes :

  • Une liaison entre deux atomes contenus dans le plan de la feuille est dessinée en trait plein.
  • Une liaison entre un atome contenu dans le plan de la feuille et un atome à l'arrière de ce plan est représentée en trait en pointillés (ou avec un triangle hachuré pointant vers l'atome contenu dans le plan de la feuille).
  • Une liaison entre un atome contenu dans le plan de la feuille et un atome situé en avant est représentée avec un triangle plein pointant vers l'atome contenu dans le plan de la feuille.

Voici la représentation de Cram de la molécule d'éthanol, de formule semi-développée \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-OH}}\), qui donne les positions des doublets électroniques autour du carbone fonctionnel :

-

Le groupement méthyle est à l'arrière du plan de la feuille et la fonction alcool est à l'avant du plan de la feuille.

C

L'isomérie de constitution

Molécules isomères

Deux molécules sont isomères de constitution si elles possèdent la même formule brute mais un arrangement d'atomes différents. Ces molécules isomères n'auront pas les mêmes propriétés physico-chimiques.

On distingue plusieurs types d'isomérie :

  • Les isoméries de chaîne :
-

Isoméries de chaîne

  • Les isoméries de position :
-

Isomérie de position

  • Les isoméries de fonction :
-

Isomérie de fonction

III

La stéréoisomérie

A

La notion de stéréoisomérie

Stéréoisoméres

Des molécules sont stéréoisomères si elles ont la même formule développée (ou semi-développée) mais diffèrent par l'arrangement spatial de leurs atomes.

-
B

La stéréoisomérie de conformation et de configuration

Les molécules stéréoisomères peuvent se classer en différentes catégories en fonction des différences d'arrangements entre elles.

-

Molécule chirale

Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir.

La molécule de 1-chloroéthanol est chirale car elle ne se superpose pas avec son image :

-

Carbone asymétrique

Un atome de carbone est asymétrique s'il est relié à quatre atomes ou groupe d'atomes différents.

Cet atome de carbone est asymétrique :

-

Énantiomères

Des molécules sont énantiomères si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir. Cela revient, au niveau de chaque atome de carbone asymétrique, à inverser deux des groupes d'atomes qu'il porte.

Les deux molécules ci-dessous sont des énantiomères car elles sont images l'une de l'autre dans un miroir :

-

Mélange racémique

Un mélange racémique est un mélange équimolaire d'un couple d'énantiomères.

Diastéréoisomères

Des molécules sont des diastéréoisomères si elles ne diffèrent que par l'arrangement spatial de leurs atomes mais ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir. C'est le cas des :

  • Isomères géométriques : molécule possédant une liaison double \(\displaystyle{\ce{C=C}}\), chaque atome de carbone impliqué portant deux groupes d'atomes différents.
  • Molécules à plusieurs atomes de carbone asymétrique : si tous les atomes de carbone n'ont pas été "inversés" pour passer d'une molécule à l'autre.

Les deux isomères géométriques du but−2-ène sont des diastéréoisoméres :

-

Ci-dessous, un seul des deux atomes de carbone a subi une inversion de configuration, les deux molécules ne peuvent pas être images l'une de l'autre dans un miroir et sont donc des diastéréoisomères :

-
-

Récapitulatif des stéréoisomères des molécules à deux atomes de carbone asymétriques