Synthèse et titrage spectrophotométriqueExercice type bac

Louis Maillard rend publique sa découverte fortuite le 27 novembre 1911, dans une communication : "L'action des sucres sur les acides aminés". La "réaction" qu'il y décrit fait intervenir une succession de transformations chimiques au cours desquelles réagissent des acides aminés avec des sucres réducteurs pour conduire à la formation de mélanoïdines insolubles, composés de couleur caractéristique jaune-orangé, et à d'autres produits volatils et odorants.
Cette "réaction" se produit dans presque toutes les préparations culinaires, en particulier pendant la cuisson des viandes.
Plus la coloration des mélanoïdines est importante, plus le processus est avancé.

Le but de l'exercice est de montrer comment la connaissance et le contrôle de la "réaction" de Maillard permettent d'agir sur le goût et l'aspect d'un aliment.

Données :

  • Électronégativité (échelle de Pauling) de quelques éléments chimiques : \ce{H} : 2,2 ; \ce{C} : 2,6 ; \ce{N} : 3,0 ; \ce{O} : 3,4
  • Masse molaire moléculaire : M_{glucose} = 180 g.mol−1 ; M_{alanine} = 89 g.mol−1
  • Masse volumique de l'eau : ρ = 1{,}0 g.mL−1
  • Arômes générés par la "réaction" de Maillard, en fonction des conditions expérimentales :
Acide aminé Sucre Arôme ou goût généré à 100 °C Arôme ou goût généré à 180 °C
Cystéine ribose boeuf rôti
Lysine glucose pain (pH = 5{,}2)
tisane (pH = 1)
Valine glucose pain de seigle chocolat fort
Alanine glucose caramel sucre brûlé
Méthionine glucose

pomme de terre (pH = 5{,}2)

viande (pH = 1)

Phénylalanine glucose rose Violette

Les réactifs

Glucose

Glucose

Alanine

Alanine

a

Comment peut-on justifier que l'alanine est bien un acide aminé ?

b

Quelle caractéristique de l'alanine fait que celle-ci possède des stéréoisomères ?

c

Parmi ces couples de représentations de Cram de l'alanine, lequel correspond à deux énantiomères ?

Mécanisme d'une partie de la "réaction" de Maillard

Un des mécanismes proposé pour la "réaction" de Maillard fait intervenir trois étapes représentées figure 1. Les molécules de glucose et d'alanine sont respectivement représentées par les formules simplifiées suivantes :

-
Figure 1

Figure 1

a

Quelle est la bonne représentation indiquant les sites donneurs et accepteurs de doublets électroniques dans la molécule de glucose ?

b

Quelle est la bonne représentation indiquant les sites donneurs et accepteurs de doublets électroniques dans la molécule d'alanine ?

c

Quelle est la bonne représentation du mécanisme réactionnel rendant compte de l'étape 1 ?

d

Quelle est la bonne représentation du mécanisme réactionnel rendant compte de l'étape 3 ?

e

Quelle est la formule de l'espèce chimique A intervenant dans l'étape 3 ?

Dans le but d'étudier et d'optimiser la "réaction" de Maillard, on effectue un suivi en laboratoire de la réaction conduisant aux mélanoïdines afin de déterminer les facteurs qui influencent sa cinétique.

Étude expérimentale

Produits, solutions :

  • Glucose solide ; alanine solide
  • Solution tampon phosphate : pH = 7,8
  • Solution tampon acétique pH = 4,8
  • Solution de glucose de concentration molaire c, dans chacune des solutions tampon
  • Solution d'alanine de concentration molaire c, dans chacune des solutions tampon

Lors des expériences, plusieurs tubes à essai fermés contenant un mélange équimolaire (solide ou en solution) de glucose et d'alanine ont été préparés et placés dans un bain-marie.
Différents paramètres ont été modifiés ou différentes substances ont été ajoutées, en fonction du facteur à tester.
Pour suivre l'évolution de la "réaction" de Maillard, une fois le tube à essai sorti de l'eau du bain-marie, on le plonge dans un bain eau-glace.
On introduit ensuite une partie du mélange dans la cuve d'un spectrophotomètre réglé sur une longueur d'onde de 420 nm. On relève l'absorbance A du mélange.

Les résultats obtenus pour chaque expérience sont retranscrits ci-dessous sous forme de graphiques :

Expérience 1 : mélange équimolaire de glucose et d'alanine dans une solution tampon phosphate, 80 min de chauffage à différentes températures.

-

Expérience 2 : mélange équimolaire de glucose et d'alanine à la température 80°C.

-

Expérience 3 : mélange équimolaire à 2{,}0 \times 10^{-3} mol de glucose solide et d'alanine solide dissous dans différents volumes d'eau (Veau rajoutée), 80 min de chauffage à la température de 80°C.

-
a

Avant chaque analyse, les tubes à essai sont plongés dans un bain eau-glace.

Quel est le rôle de cette opération ?

b

Comment peut-on justifier le fait que des mesures d'absorbance permettent de suivre l'évolution de la "réaction" de Maillard ?

c

D'après les résultats des trois expériences, quels sont les facteurs qui influent sur la "réaction" de Maillard ?

d

Quelles sont les masses des réactifs et d'eau à prélever pour réaliser le mélange équimolaire et avoir une réaction optimale à 80°C ?

e

Quel est alors le pourcentage massique d'eau ?

f

D'après le mécanisme réactionnel, pour quelle raison la "réaction" de Maillard est-elle favorisée par un pH supérieur à 11 ?

D'après la "réaction" de Maillard, quelles sont deux des raisons qui permettent d'expliquer qu'un aliment doré à la poêle n'a pas le même aspect ni le même goût que le même aliment cuisiné à la vapeur ?

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