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Etudier un acide Problème

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 12/11/2018 - Conforme au programme 2018-2019

L'acide sulfénique est un composé organosulfuré, de formule brute RSOH (R peut correspondre à n'importe quel substituant autre qu'un simple atome d'hydrogène).
On étudiera la molécule ci-dessous :

-

Combien de liaisons covalentes peut établir un atome d'oxygène ?

Le numéro atomique Z étant de 8 pour l'oxygène, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^6.

Selon la règle de l'octet, il a donc besoin d'établir 2 liaisons covalentes afin d'obtenir les électrons supplémentaires pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, le néon.

Un atome d'oxygène peut établir deux liaisons covalentes.

Par déduction, à quelle colonne de classification cet élément appartient-il ?

Plus la couche électronique externe des éléments chimiques est remplie, plus l'atome se trouve près de celle des gaz rares, tout à droite, notée VIIIA ou 18.

La colonne de l'oxygène, qui possède deux électrons de moins que le néon, a donc un numéro de deux unités de moins, que ça soit en chiffres romains ou en chiffres arabes :

18-2=16

VIII-II = VI

(La lettre A désigne les colonnes des éléments des trois premières périodes ou "lignes" du tableau et n'est pas à prendre en compte dans le calcul.)

La colonne de classification à laquelle appartient cet élément est la 16 ou VIA.

Quelle est la formule de Lewis de l'acide sulfénique ?

Pour établir la formule de Lewis de la molécule, on se base sur la formule topologique fournie dans l'énoncé qui donne déjà l'allure de la molécule :

Etape 1

Établir la "structure" de la molécule

Sachant qu'au bout de chaque liaison, lorsque l'atome n'est pas indiqué il s'agit d'un atome de carbone (lui-même pouvant être lié à des atomes d'hydrogène par des liaisons qui ne sont pas représentées du tout), on établit la "structure" de la molécule :

-
Etape 2

Tenir compte de la valence de chaque élément

D'après la première question, l'oxygène forme deux liaisons qui sont déjà indiquées dans la structure ci-dessus. Il n'en formera pas d'autres.

On considère ensuite les autres éléments :

  • Le numéro atomique Z étant de 6 pour le carbone, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^4. Selon la règle de l'octet, il a donc besoin d'établir 4 liaisons covalentes afin d'obtenir les électrons supplémentaires pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, le néon.
  • Le numéro atomique Z étant de 16 pour le soufre, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^8 \left(L\right)^6. Selon la règle de l'octet, il a donc besoin d'établir 2 liaisons covalentes afin d'obtenir les électrons supplémentaires pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, l'argon.
  • Le numéro atomique Z étant de 1 pour l'hydrogène, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^1. Selon la règle du duet, il a donc besoin d'établir 1 liaison covalente afin d'obtenir l'électron supplémentaire pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, l'hélium.
Etape 3

Établir la formule développée de la molécule

Connaissant désormais le nombre de liaisons que doit former chaque atome, on indique toutes celles qui ne l'étaient pas encore, c'est-à-dire les liaisons \ce{C-H}.

Les hydrogènes ne formant qu'une liaison, ils "ferment" la molécule et ne peuvent donc qu'être en bout de ramification ou de chaîne, ce qui donne finalement :

-

L'isomérie Z/E existe-t-elle pour cette molécule ?

Lorsqu'il y a une double liaison \ce{C=C} dans une molécule, on peut définir deux stéréoisomères (même formule brute, mêmes liaisons formées mais arrangement dans l'espace différent) selon la position des groupes prioritaires de part et d'autre de cette liaison.

Ici, il n'y a pas de groupe prioritaire du côté "gauche" (selon le schéma) de la molécule.
Il ne peut donc pas avoir d'isomérie Z/E.

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Voir aussi
  • Cours : La structure des molécules
  • Formulaire : La structure des molécules
  • Quiz : La structure des molécules
  • Méthode : Déterminer le nombre de liaisons qu'un atome doit établir
  • Méthode : Ecrire la représentation de Lewis d'une molécule
  • Méthode : Dessiner la représentation de Cram d'une molécule
  • Méthode : Réprésenter la formule développée d'une molécule
  • Méthode : Représenter la formule semi-développée d'une molécule
  • Méthode : Déterminer la géométrie d'une molécule simple
  • Méthode : Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E
  • Exercice : Déterminer le nombre de liaisons possibles pour un atome
  • Exercice : Modéliser une molécule par une représentation de Lewis
  • Exercice : Modéliser une molécule par une représentation de Cram
  • Exercice : Représenter la formule semi-développée d'une molécule
  • Exercice : Trouver la géométrie d'une molécule simple
  • Exercice : Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E
  • Problème : Etudier la formule brute d'une molécule
  • Problème : Comprendre le fonctionnement chimique de la vision

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