Première S 2015-2016

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Ecrire l'équation d'obtention d'un acide carboxylique

Un acide carboxylique peut être obtenu par oxydation d'un alcool primaire. L'application des règles d'écriture des réactions d'oxydoréduction permet d'écrire l'équation de cette transformation.

Soit le propan−1-ol de formule semi-développée \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2-OH}}\). Écrire l'équation de la réaction permettant l'obtention de l'acide carboxylique correspondant.

Donnée : on utilisera comme oxydant l'ion permanganate \(\displaystyle{\ce{MnO4-}}\), qui appartient au couple \(\displaystyle{\ce{MnO4-}}\) / \(\displaystyle{\ce{Mn^{2+}}}\).

Etape 1

Déterminer la formule de l'acide carboxylique

On détermine la formule de l'acide carboxylique obtenu par oxydation de l'alcool primaire, sachant que lors de l'oxydation, le groupe porteur de la fonction alcool \(\displaystyle{\ce{-CH2-OH}}\) est transformé en groupe carboxyle \(\displaystyle{\ce{-COOH}}\).

Lors de l'oxydation, le groupe porteur de la fonction alcool \(\displaystyle{\ce{-CH2-OH}}\) est transformé en groupe carboxyle \(\displaystyle{\ce{-COOH}}\). On en déduit la formule semi-développée de l'acide carboxylique obtenu par oxydation du propan−1-ol :

-
Etape 2

Écrire la demi-équation électronique associée au couple acide carboxylique / alcool

On écrit la demi-équation électronique associée au couple d'oxydoréduction acide carboxylique / alcool, dans le sens de l'oxydation.

La demi-équation électronique associée au couple d'oxydoréduction \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-COOH}}\) / \(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2-OH}}\) est :

\(\displaystyle{\ce{CH3-CH2-CH2-OH} + \ce{H2O} = \ce{CH3-CH2-COOH} + 4\ce{H+} + 4 \ce{e^-} }\)

Etape 3

Écrire la demi-équation électronique associée au deuxième couple

On écrit la demi-équation électronique associée au deuxième couple d'oxydoréduction, dans le sens de la réduction.

La demi-équation électronique associée au couple d'oxydoréduction \(\displaystyle{\ce{MnO4-}}\) / \(\displaystyle{\ce{Mn^{2+}}}\) est :

\(\displaystyle{\ce{MnO4-} + 8 \ce{H+} + 5 \ce{e-} = \ce{Mn^{2+}} + 4 \ce{H2O} }\)

Etape 4

En déduire les coefficients avec lesquels multiplier chaque demi-équation

On en déduit les coefficients avec lesquels multiplier chaque demi-équation, afin qu'il y ait autant d'électrons captés que cédés.

Pour qu'il y ait autant d'électrons captés que cédés, il faut multiplier :

  • La 1re demi-équation par 5
  • La 2e demi-équation par 4
Etape 5

Écrire l'équation de la réaction produisant l'acide carboxylique

On écrit l'équation de la réaction produisant l'acide carboxylique en sommant les demi-équations multipliées par les coefficients déterminés précédemment et en veillant à ce que les réactifs (dont l'alcool et l'oxydant) soient bien à gauche de la flèche et les produits (dont l'acide carboxylique et le réducteur conjugué de l'oxydant) soient bien à sa droite.

On obtient :

\(\displaystyle{5 \ce{CH3-CH2-CH2-OH} + 5 \ce{H2O} + 4 \ce{MnO4-} + 32 \ce{H+} + 20 \ce{e-} \ce{- \gt } 5 \ce{CH3-CH2-COOH} + 20 \ce{H+} + 20 \ce{e-} + 4\ce{Mn^{2+}} + 16 \ce{H2O} }\)

Etape 6

Simplifier l'équation de la réaction

On simplifie l'équation de la réaction, afin que chaque espèce chimique ne soit présente que d'un côté de la flèche.

Finalement :

\(\displaystyle{5 \ce{CH3-CH2-CH2-OH} + 4 \ce{MnO4-} + 12 \ce{H+} \ce{->} 5 \ce{CH3-CH2-COOH} + 4\ce{Mn^{2+}} + 11 \ce{H2O} }\)