Première S 2015-2016
Kartable
Première S 2015-2016

Ecrire l'équation d'obtention d'un acide carboxylique

Un acide carboxylique peut être obtenu par oxydation d'un alcool primaire. L'application des règles d'écriture des réactions d'oxydoréduction permet d'écrire l'équation de cette transformation.

Soit le propan−1-ol de formule semi-développée CH3CH2CH2OH. Écrire l'équation de la réaction permettant l'obtention de l'acide carboxylique correspondant.

Donnée : on utilisera comme oxydant l'ion permanganate MnO4, qui appartient au couple MnO4 / Mn2+.

Etape 1

Déterminer la formule de l'acide carboxylique

On détermine la formule de l'acide carboxylique obtenu par oxydation de l'alcool primaire, sachant que lors de l'oxydation, le groupe porteur de la fonction alcool CH2OH est transformé en groupe carboxyle COOH.

Lors de l'oxydation, le groupe porteur de la fonction alcool CH2OH est transformé en groupe carboxyle COOH. On en déduit la formule semi-développée de l'acide carboxylique obtenu par oxydation du propan−1-ol :

-
Etape 2

Écrire la demi-équation électronique associée au couple acide carboxylique / alcool

On écrit la demi-équation électronique associée au couple d'oxydoréduction acide carboxylique / alcool, dans le sens de l'oxydation.

La demi-équation électronique associée au couple d'oxydoréduction CH3CH2COOH / CH3CH2CH2OH est :

CH3CH2CH2OH+H2O=CH3CH2COOH+4H++4e

Etape 3

Écrire la demi-équation électronique associée au deuxième couple

On écrit la demi-équation électronique associée au deuxième couple d'oxydoréduction, dans le sens de la réduction.

La demi-équation électronique associée au couple d'oxydoréduction MnO4 / Mn2+ est :

MnO4+8H++5e=Mn2++4H2O

Etape 4

En déduire les coefficients avec lesquels multiplier chaque demi-équation

On en déduit les coefficients avec lesquels multiplier chaque demi-équation, afin qu'il y ait autant d'électrons captés que cédés.

Pour qu'il y ait autant d'électrons captés que cédés, il faut multiplier :

  • La 1re demi-équation par 5
  • La 2e demi-équation par 4
Etape 5

Écrire l'équation de la réaction produisant l'acide carboxylique

On écrit l'équation de la réaction produisant l'acide carboxylique en sommant les demi-équations multipliées par les coefficients déterminés précédemment et en veillant à ce que les réactifs (dont l'alcool et l'oxydant) soient bien à gauche de la flèche et les produits (dont l'acide carboxylique et le réducteur conjugué de l'oxydant) soient bien à sa droite.

On obtient :

5CH3CH2CH2OH+5H2O+4MnO4+32H++20e>5CH3CH2COOH+20H++20e+4Mn2++16H2O

Etape 6

Simplifier l'équation de la réaction

On simplifie l'équation de la réaction, afin que chaque espèce chimique ne soit présente que d'un côté de la flèche.

Finalement :

5CH3CH2CH2OH+4MnO4+12H+5CH3CH2COOH+4Mn2++11H2O

pub

Demandez à vos parents de vous abonner

Vous ne possédez pas de carte de crédit et vous voulez vous abonner à Kartable.

Vous pouvez choisir d'envoyer un SMS ou un email à vos parents grâce au champ ci-dessous. Ils recevront un récapitulatif de nos offres et pourront effectuer l'abonnement à votre place directement sur notre site.

J'ai une carte de crédit

Vous utilisez un navigateur non compatible avec notre application. Nous vous conseillons de choisir un autre navigateur pour une expérience optimale.