Le but ici est d'identifier l'acide pivalique parmi ses isomères.
Quelle proposition correspond aux formules semi-développées des acides carboxyliques isomères de formule \ce{C5H10O2} ?
Sans ramifications
Ici, il y a 5 atomes de carbone, donc la plus longue chaîne linéaire que l'on peut former est de 5 carbones.
Comme le groupe carboxyle ne peut occuper que la position 1, cela ne représente qu'une formule semi-développée possible (on donne systématiquement à la fonction le plus petit numéro et la position 5, en numérotant dans l'autre sens, correspond en fait à la 1).
On complète ensuite par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4) tandis que l'oxygène doit en former deux et les hydrogènes, une :
Formation d'une seule ramification
Avec 5 atomes de carbone en tout, on peut ne former qu'une ramification.
La ramification ne peut être qu'un méthyle, et la chaîne principale aura alors 4 atomes de carbone (dont celui appartenant au groupe carboxyle). Avec un éthyle, le substituant deviendrait une partie de la chaîne principale.
Comme le méthyle peut occuper les positions 2 et 3, cela représente deux formules semi-développées (on donne systématiquement à la fonction le plus petit numéro, ici 1, donc la numérotation des substituants en dépend).
Ensuite, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4) tandis que l'oxygène doit en former deux et les hydrogènes, une :
Formation de deux ramifications
Avec 5 atomes de carbone, on peut également former deux ramifications.
Les deux substituants ne peuvent être que des méthyles puisque la chaîne principale doit comporter au moins 3 atomes de carbone (dont celui appartenant au groupe carboxyle) pour présenter des ramifications. De plus, ils doivent forcément être en position 2.
Ensuite, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4) tandis que l'oxygène doit en former deux et les hydrogènes, une :
Les quatre formules semi-développées d'acides carboxyliques de formule brute \ce{C5H10O2} sont donc :
Sachant que le nom officiel de l'acide pivalique est l'acide 2,2-diméthylpropanoïque, quelle est sa formule ?
- La partie du nom indiquant le nombre d'atomes de carbone sur la chaîne principale est prop (donc 3). On représente ceux-ci séparés d'un espace, sans les autres liaisons qu'ils effectuent : \ce{C-C-C}.
- On identifie le groupement fonctionnel qui correspond à la terminaison (ici, -oïque) donc -COOH et on le place en bout de chaîne : \ce{C-C-COOH}.
- On repère alors les substituants (ou ramifications) dans la première partie du nom par leur terminaison -yl et leur multiplicité s'il y a un préfixe (di, ici ou tri, etc). Il y a donc deux méthyls (-CH3).
- Leur position est indiquée par un nombre devant le préfixe : ici 2 et 2 donc les deux méthyls sont en position 2.
- On complète alors la formule en rajoutant les atomes d'hydrogènes nécessaires pour respecter le nombre de liaisons formées par les atomes de carbone, c'est-à-dire 4.
La formule semi-développée est donc :
L'acide 2,2-diméthylpropanoïque, ou acide pivalique, correspond à la quatrième formule semi-développée de la question précédente.