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Ecrire l'équation d'obtention d'un acide carboxylique à partir d'un alcool primaire Exercice

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 01/10/2020 - Conforme au programme 2018-2019

Soit l'éthanol de formule brute \ce{C2H5OH}.

Quelle est l'équation de réaction avec les ions permanganate \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} permettant l'obtention de l'acide carboxylique correspondant ?

Donnée : couple redox \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} / \ce{Mn^{2+}_{(aq)}}

Pour obtenir un acide carboxylique à partir d'un alcool primaire, il faut oxyder suffisamment ce dernier pour que la réaction ne s'arrête pas au stade aldéhyde/cétone, donc introduire l'oxydant en grande quantité et/ou forte concentration.
L'oxydation s'effectue le plus souvent avec l'ion permanganate.

Les couples suivants sont donc mis en jeu : \ce{MnO4^{-}}/\ce{Mn^{2+}} et \ce{C2H5OH}/\ce{CH3COOH}

On doit donc dans un premier temps établir les demi-équations d'oxydoréduction correspondantes.
Cela s'effectue en plusieurs étapes :

  • On dispose oxydant et réducteur de part et d'autre du signe = en équilibrant si nécessaire les atomes autres que O et H.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}
  • On équilibre les oxygènes en ajoutant des molécules d'eau.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • On équilibre les hydrogènes en ajoutant des ions \ce{H^{+}_{(aq)}}.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • Enfin, on équilibre les charges en rajoutant le nombre d'électrons nécessaires.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}+ 5e^{-}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}

Pour le second couple, cela donne :

  • \ce{C2H5OH_{(aq)}} =\ce{CH3COOH_{(aq)}}
  • \ce{C2H5OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{CH3COOH_{(aq)}}
  • \ce{C2H5OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{CH3COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}
  • \ce{C2H5OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{CH3COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}+ 4e^{-}

Pour obtenir l'équation de réaction, on fusionne les demi-équations une fois équilibrées (on multiplie la première par 4 et la seconde par 5 afin d'avoir 20 électrons échangés partout) :
4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}=4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}
+
5\ce{C2H5OH_{(aq)}} + 5\ce{H2O_{(l)}}=5\ce{CH3COOH_{(aq)}} + 20\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}

Donne :

5\ce{C2H5OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 5\ce{H2O_{(l)}}\ce{->}5\ce{CH3COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}+ 20\ce{H+_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}

Après simplification, on obtient :

5\ce{C2H5OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 12\ce{H+_{(aq)}}\ce{->}5\ce{CH3COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 11\ce{H2O_{(l)}}

Soit le propanol de formule brute \ce{C3H7OH}.

Quelle est l'équation de réaction avec les ions permanganate \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} permettant l'obtention de l'acide carboxylique correspondant ?

Donnée : couple redox \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} / \ce{Mn^{2+}_{(aq)}}

Pour obtenir un acide carboxylique à partir d'un alcool primaire, il faut oxyder suffisamment ce dernier pour que la réaction ne s'arrête pas au stade aldéhyde/cétone donc introduire l'oxydant en grande quantité et/ou forte concentration.
L'oxydation s'effectue le plus souvent avec l'ion permanganate.

Les couples suivants sont donc mis en jeu : \ce{MnO4^{-}}/\ce{Mn^{2+}} et \ce{C3H7OH}/\ce{C2H5COOH}

On doit donc dans un premier temps établir les demi-équations d'oxydoréduction correspondantes.

Cela s'effectue en plusieurs étapes :

  • On dispose oxydant et réducteur de part et d'autre du signe = en équilibrant si nécessaire les atomes autres que O et H.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}
  • On équilibre les oxygènes en ajoutant des molécules d'eau.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • On équilibre les hydrogènes en ajoutant des ions \ce{H^{+}_{(aq)}}.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • Enfin, on équilibre les charges en rajoutant le nombre d'électrons nécessaires.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}+ 5e^{-}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}

Pour le second couple, cela donne :

  • \ce{C3H7OH_{(aq)}} =\ce{C2H5COOH_{(aq)}}
  • \ce{C3H7OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C2H5COOH_{(aq)}}
  • \ce{C3H7OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C2H5COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}
  • \ce{C3H7OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C2H5COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}+ 4e^{-}

Pour obtenir l'équation de réaction, on fusionne les demi-équations une fois équilibrées (on multiplie la première par 4 et la seconde par 5 afin d'avoir 20 électrons échangés partout) :

4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}=4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}
+
5\ce{C3H7OH_{(aq)}} + 5\ce{H2O_{(l)}}=5\ce{C2H5COOH_{(aq)}} + 20\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}

Donne :

5\ce{C3H7OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 5\ce{H2O_{(l)}}\ce{->}5\ce{C2H5COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}+ 20\ce{H+_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}

Après simplification, on obtient :

5\ce{C3H7OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 12\ce{H+_{(aq)}}\ce{->}5\ce{C2H5COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 11\ce{H2O_{(l)}}

Soit le butanol de formule brute \ce{C4H9OH}.

Quelle est l'équation de réaction avec les ions permanganate \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} permettant l'obtention de l'acide carboxylique correspondant ?

Donnée : couple redox \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} / \ce{Mn^{2+}_{(aq)}}

Pour obtenir un acide carboxylique à partir d'un alcool primaire, il faut oxyder suffisamment ce dernier pour que la réaction ne s'arrête pas au stade aldéhyde/cétone donc introduire l'oxydant en grande quantité et/ou forte concentration.
L'oxydation s'effectue le plus souvent avec l'ion permanganate.

Les couples suivants sont donc mis en jeu : \ce{MnO4^{-}}/\ce{Mn^{2+}} et \ce{C4H9OH}/\ce{C3H7COOH}

On doit donc dans un premier temps établir les demi-équations d'oxydoréduction correspondantes.

Cela s'effectue en plusieurs étapes :

  • On dispose oxydant et réducteur de part et d'autre du signe = en équilibrant si nécessaire les atomes autres que O et H.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}
  • On équilibre les oxygènes en ajoutant des molécules d'eau.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • On équilibre les hydrogènes en ajoutant des ions \ce{H^{+}_{(aq)}}.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • Enfin, on équilibre les charges en rajoutant le nombre d'électrons nécessaires.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}+ 5e^{-}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}

Pour le second couple, cela donne :

  • \ce{C4H9OH_{(aq)}} =\ce{C3H7COOH_{(aq)}}
  • \ce{C4H9OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C3H7COOH_{(aq)}}
  • \ce{C4H9OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C3H7COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}
  • \ce{C4H9OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C3H7COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}+ 4e^{-}

Pour obtenir l'équation de réaction, on fusionne les demi-équations une fois équilibrées (on multiplie la première par 4 et la seconde par 5 afin d'avoir 20 électrons échangés partout) :

4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}=4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}
+
5\ce{C4H9OH_{(aq)}} + 5\ce{H2O_{(l)}}=5\ce{C3H7COOH_{(aq)}} + 20\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}

Donne :

5\ce{C4H9OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 5\ce{H2O_{(l)}}\ce{->}5\ce{C3H7COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}+ 20\ce{H+_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}

Après simplification, on obtient :

5\ce{C4H9OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 12\ce{H+_{(aq)}}\ce{->}5\ce{C3H7COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 11\ce{H2O_{(l)}}

Soit le pentanol de formule brute \ce{C5H11OH}.

Quelle est l'équation de réaction avec les ions permanganate \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} permettant l'obtention de l'acide carboxylique correspondant ?

Donnée : couple redox \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} / \ce{Mn^{2+}_{(aq)}}

Pour obtenir un acide carboxylique à partir d'un alcool primaire, il faut oxyder suffisamment ce dernier pour que la réaction ne s'arrête pas au stade aldéhyde/cétone donc introduire l'oxydant en grande quantité et/ou forte concentration.
L'oxydation s'effectue le plus souvent avec l'ion permanganate.

Les couples suivants sont donc mis en jeu : \ce{MnO4^{-}}/\ce{Mn^{2+}} et \ce{C5H11OH}/\ce{C4H9COOH}

On doit donc dans un premier temps établir les demi-équations d'oxydoréduction correspondantes.

Cela s'effectue en plusieurs étapes :

  • On dispose oxydant et réducteur de part et d'autre du signe = en équilibrant si nécessaire les atomes autres que O et H.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}
  • On équilibre les oxygènes en ajoutant des molécules d'eau.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • On équilibre les hydrogènes en ajoutant des ions \ce{H^{+}_{(aq)}}.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • Enfin, on équilibre les charges en rajoutant le nombre d'électrons nécessaires.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}+ 5e^{-}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}

Pour le second couple, cela donne :

  • \ce{C5H11OH_{(aq)}} =\ce{C4H9COOH_{(aq)}}
  • \ce{C5H11OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C4H9COOH_{(aq)}}
  • \ce{C5H11OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C4H9COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}
  • \ce{C5H11OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C4H9COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}+ 4e^{-}

Pour obtenir l'équation de réaction, on fusionne les demi-équations une fois équilibrées (on multiplie la première par 4 et la seconde par 5 afin d'avoir 20 électrons échangés partout) :

4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}=4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}
+
5\ce{C5H11OH_{(aq)}} + 5\ce{H2O_{(l)}}=5\ce{C4H9COOH_{(aq)}} + 20\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}

Donne :

5\ce{C5H11OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 5\ce{H2O_{(l)}}\ce{->}5\ce{C4H9COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}+ 20\ce{H+_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}

Après simplification, on obtient :

5\ce{C5H11OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 12\ce{H+_{(aq)}}\ce{->}5\ce{C4H9COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 11\ce{H2O_{(l)}}

Soit l'hexanol de formule brute \ce{C6H13OH}.

Quelle est l'équation de réaction avec les ions permanganate \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} permettant l'obtention de l'acide carboxylique correspondant ?

Donnée : couple redox \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} / \ce{Mn^{2+}_{(aq)}}

Pour obtenir un acide carboxylique à partir d'un alcool primaire, il faut oxyder suffisamment ce dernier pour que la réaction ne s'arrête pas au stade aldéhyde/cétone donc introduire l'oxydant en grande quantité et/ou forte concentration.
L'oxydation s'effectue le plus souvent avec l'ion permanganate.

Les couples suivants sont donc mis en jeu : \ce{MnO4^{-}}/\ce{Mn^{2+}} et \ce{C6H13OH}/\ce{C5H11COOH}

On doit donc dans un premier temps établir les demi-équations d'oxydoréduction correspondantes.

Cela s'effectue en plusieurs étapes :

  • On dispose oxydant et réducteur de part et d'autre du signe = en équilibrant si nécessaire les atomes autres que O et H.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}
  • On équilibre les oxygènes en ajoutant des molécules d'eau.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • On équilibre les hydrogènes en ajoutant des ions \ce{H^{+}_{(aq)}}.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • Enfin, on équilibre les charges en rajoutant le nombre d'électrons nécessaires.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}+ 5e^{-}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}

Pour le second couple, cela donne :

  • \ce{C6H13OH_{(aq)}} =\ce{C5H11COOH_{(aq)}}
  • \ce{C6H13OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C5H11COOH_{(aq)}}
  • \ce{C6H13OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C5H11COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}
  • \ce{C6H13OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C5H11COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}+ 4e^{-}

Pour obtenir l'équation de réaction, on fusionne les demi-équations une fois équilibrées (on multiplie la première par 4 et la seconde par 5 afin d'avoir 20 électrons échangés partout) :

4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}=4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}
+
5\ce{C6H13OH_{(aq)}} + 5\ce{H2O_{(l)}}=5\ce{C5H11COOH_{(aq)}} + 20\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}

Donne :

5\ce{C6H13OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 5\ce{H2O_{(l)}}\ce{->}5\ce{C5H11COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}+ 20\ce{H+_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}

Après simplification, on obtient :

5\ce{C6H13OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 12\ce{H+_{(aq)}}\ce{->}5\ce{C5H11COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 11\ce{H2O_{(l)}}

Soit l'heptanol de formule brute \ce{C7H15OH}.

Quelle est l'équation de réaction avec les ions permanganate \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} permettant l'obtention de l'acide carboxylique correspondant ?

Donnée : couple redox \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} / \ce{Mn^{2+}_{(aq)}}

Pour obtenir un acide carboxylique à partir d'un alcool primaire, il faut oxyder suffisamment ce dernier pour que la réaction ne s'arrête pas au stade aldéhyde/cétone donc introduire l'oxydant en grande quantité et/ou forte concentration.
L'oxydation s'effectue le plus souvent avec l'ion permanganate.

Les couples suivants sont donc mis en jeu : \ce{MnO4^{-}}/\ce{Mn^{2+}} et \ce{C7H15OH}/\ce{C6H13COOH}

On doit donc dans un premier temps établir les demi-équations d'oxydoréduction correspondantes.

Cela s'effectue en plusieurs étapes :

  • On dispose oxydant et réducteur de part et d'autre du signe = en équilibrant si nécessaire les atomes autres que O et H.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}
  • On équilibre les oxygènes en ajoutant des molécules d'eau.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} =\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • On équilibre les hydrogènes en ajoutant des ions \ce{H^{+}_{(aq)}}.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}
  • Enfin, on équilibre les charges en rajoutant le nombre d'électrons nécessaires.
    \ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 8\ce{H+_{(aq)}}+ 5e^{-}=\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 4\ce{H2O_{(l)}}

Pour le second couple, cela donne :

  • \ce{C7H15OH_{(aq)}} =\ce{C6H13COOH_{(aq)}}
  • \ce{C7H15OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C6H13COOH_{(aq)}}
  • \ce{C7H15OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C6H13COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}
  • \ce{C7H15OH_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}=\ce{C6H13COOH_{(aq)}} + 4\ce{H+_{(aq)}}+ 4e^{-}

Pour obtenir l'équation de réaction, on fusionne les demi-équations une fois équilibrées (on multiplie la première par 4 et la seconde par 5 afin d'avoir 20 électrons échangés partout) :

4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}=4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}
+
5\ce{C7H15OH_{(aq)}} + 5\ce{H2O_{(l)}}=5\ce{C6H13COOH_{(aq)}} + 20\ce{H+_{(aq)}}+ 20e^{-}

Donne :

5\ce{C7H15OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 32\ce{H+_{(aq)}}+ 5\ce{H2O_{(l)}}\ce{->}5\ce{C6H13COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}}+ 20\ce{H+_{(aq)}} + 16\ce{H2O_{(l)}}

Après simplification, on obtient :

5\ce{C7H15OH_{(aq)}} + 4\ce{MnO4^{-}_{(aq)}} + 12\ce{H+_{(aq)}}\ce{->}5\ce{C6H13COOH_{(aq)}} + 4\ce{Mn^{2+}_{(aq)}} + 11\ce{H2O_{(l)}}

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