La 2,4-Dinitrophénylhydrasine, ou 2,4-DNPH, a comme formule topologique :
Quel est l'intérêt de la 2,4-DNPH ?
La 2,4-DNPH est utilisée dans l'un des tests d'identification permettant, avec la liqueur de Fehling ou le réactif de Tollens, de mettre en évidence le groupe carbonyle et de distinguer les aldéhydes des cétones.
En effet, les cétones ne réagissent qu'à la 2,4-DNPH tandis que les aldéhydes réagissent aux trois. En cas de présence d'un groupe carbonyle, il se forme un précipité orange avec la 2,4-DNPH.
On introduit ce réactif dans trois tubes contenant du butan-1-ol, du butan-2-ol et du méthylpropanol.
Dans les deux derniers tubes, on introduit aussi du permanganate de potassium concentré qui est un fort oxydant.
Dans quels tubes pourrait-on espérer une réaction chimique ?
La 2,4-DNPH permettant de mettre en évidence le groupe carbonyle, elle ne réagira pas à la présence des alcools que sont les butan-1-ol et butan-2-ol.
En revanche, les produits d'oxydation du butan-2-ol et du méthylpropanol devraient être des composés carbonylés et l'on peut donc espérer que la 2,4-DNPH réagisse avec eux.
Il est possible d'espérer une réaction chimique dans les deuxième et troisième tubes.
Un seul tube donne une réaction positive à la 2,4-DNPH.
Duquel s'agit-il ?
Si un seul tube donne une réaction positive, l'hypothèse est que l'alcool de l'autre tube n'a pas pu être oxydé et donc qu'il s'agit en fait d'un alcool tertiaire.
C'est effectivement le cas ici du méthylpropanol. Cet alcool, étant de classe III, ne peut pas être oxydé, et son groupe hydroxyle ne peut devenir un groupe carbonyle. Le tube 3 ne donne donc pas de réaction positive.
C'est le tube numéro 2 qui donne une réaction positive.