Première S 2015-2016
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Première S 2015-2016

Différencier une synthèse d'une hémisynthèse

En chimie, on distingue deux modes de préparations de produits : les synthèses, au cours desquelles le produit est obtenu à partir de molécules simples et les hémisynthèses pour lesquelles il est obtenu à partir d'espèces chimiques naturelles ayant une structure relativement proche de la sienne (les précurseurs).

Soit le protocole simplifié d'élaboration de l'aspirine ci-dessous :

  • Dans un ballon rodé muni d'un réfrigérant, placer 20 g d'acide salicylique (C7H6O3) et 60 mL d'anhydride éthanoïque (C4H6O3). Ajouter quelques gouttes d'acide sulfurique ou un peu d'acide paratoluènesulfonique.
  • Placer le ballon, sous agitation magnétique, dans un bain marie à 65°C pendant 20 minutes.
  • Verser le contenu du ballon de réaction dans un bécher contenant de l'eau et des morceaux de glace, ceci pour neutraliser l'excès d'anhydride acétique, et pour faire cristalliser le produit.
  • Refroidir jusque 10°C environ la solution.
  • Filtrer sur verre fritté ou sur Büchner pour récupérer l'aspirine produite, la laver à l'eau distillée très froide.

Sachant que la formule brute de l'aspirine est C9H8O4, déterminer s'il s'agit d'une synthèse ou d'une hémisynthèse.

Etape 1

Rappeler la différence entre une synthèse et une hémisynthèse

On rappelle la différence entre une synthèse et une hémisynthèse :

  • Lors d'une synthèse, le produit est obtenu à partir de molécules simples.
  • Lors d'une hémisynthèse, le produit est obtenu à partir d'espèces chimiques naturelles ayant une structure relativement proche de la sienne (les précurseurs).

On sait que :

  • Lors d'une synthèse, le produit est obtenu à partir de molécules simples.
  • Lors d'une hémisynthèse, le produit est obtenu à partir d'espèces chimiques naturelles ayant une structure relativement proche de la sienne (les précurseurs).
Etape 2

Identifier les réactifs

On identifie les réactifs de la transformation chimique et leur formule (brute, développée ou semi-développée).

Ici, les réactifs de la transformation chimique sont :

  • L'acide salicylique de formule brute C7H6O3
  • L'anhydride éthanoïque de formule brute C4H6O3
Etape 3

Identifier le(s) produit(s)

On identifie le ou les produit(s) de la transformation chimique et leur formule (brute, développée ou semi-développée).

Ici, le produit de la transformation chimique est l'aspirine, de formule brute C9H8O4.

Etape 4

Conclure

On conclut :

  • Si tous les réactifs sont des molécules simples ayant des formules éloignées de celle(s) du ou des produits, il s'agit d'une synthèse.
  • Si au moins un des réactifs a une formule proche de celle du ou des produit(s), il s'agit d'une hémisynthèse (et ce réactif est appelé précurseur).

Ici, l'acide salicylique est un réactif dont la formule est assez proche de celle de l'aspirine synthétisée : il s'agit donc d'une hémisynthèse.

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