Connaître les étapes d'une synthèseExercice

Soit le protocole (simplifié) de synthèse du paracétamol par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque :

  • Introduire le para-aminophénol dans un ballon ainsi que des grains de pierre ponce.
  • Rajouter environ 50 ml d'eau distillée et 3,5 ml d'acide éthanoïque pur.
  • Faire le montage du chauffage à reflux.
  • Adapter une ampoule de coulée sur le deuxième col du ballon contenant 7 mL d'anhydride acétique.
  • Allumer le chauffe-ballon et chauffer jusqu'à dissolution complète du para-aminophénol.
  • Baisser le chauffe-ballon et refroidir le ballon dans une bassine remplie d'eau froide puis ajouter goutte à goutte l'anhydride acétique.
  • Remettre le chauffe-ballon en place et laisser chauffer à reflux pendant environ 15 minutes.
  • Pendant ce temps, refroidir environ 100 ml d'eau distillée.
  • Refroidir le mélange dans un bain de glace : des cristaux blancs de paracétamol apparaissent lentement par cristallisation.
  • Attendre quelques minutes que la précipitation du paracétamol soit terminée.
  • Filtrer le solide blanc sous vide sur un filtre Büchner et le rincer à l'eau préalablement refroidie pour éliminer les impuretés.
  • Sécher le paracétamol entre deux morceaux de papier filtre.
  • Préparer la cuve à chromatographie en versant l'éluant sur une hauteur de 0,5 cm environ. Reboucher la cuve.
  • Sur la plaque chromatographique, tracer un trait fin au crayon de papier à 1 cm du bord inférieur. Sur cette ligne de dépôts, repérer 3 points équidistants A, P et D.
  • Déposer plusieurs fois à l'aide de 3 capillaires propres différents une goutte de chaque solution préparée (A : para-Aminophénol dans éthanol ; P : Paracétamol de synthèse dans éthanol ; D : Doliprane en poudre dans éthanol), sur les points A, P, et D correspondants.
  • Laisser sécher une minute. Placer la plaque dans la cuve et refermer aussitôt.
  • Laisser éluer.
  • Sortir la plaque quand l'éluant arrive à 1 cm du bord supérieur. Repérer le front du solvant au crayon à papier.
  • Sécher la plaque au sèche-cheveux.
  • Révéler la plaque sous une lampe à UV et entourer les taches visibles.

Quelle proposition correspond aux étapes de transformation, de traitement et d'identification ?

Soit un protocole simplifié d'élaboration de l'aspirine ci-dessous :

  • Dans un ballon rodé muni d'un réfrigérant, placer 20 g d'acide salicylique (\(\displaystyle{\ce{C7H6O3}}\)) et 60 ml d'anhydride éthanoïque (\(\displaystyle{\ce{C4H6O3}}\)). Ajouter quelques gouttes d'acide sulfurique ou un peu d'acide paratoluènesulfonique.
  • Placer le ballon, sous agitation magnétique, dans un bain marie à 65°C pendant 20 minutes.
  • Verser le contenu du ballon de réaction dans un bécher contenant de l'eau et des morceaux de glace, ceci pour neutraliser l'excès d'anhydride acétique, et pour faire cristalliser le produit.
  • Refroidir jusque 10°C environ la solution.
  • Filtrer sur verre fritté ou sur Büchner pour récupérer l'aspirine produite, la laver à l'eau distillée très froide.
  • Laisser sécher le produit obtenu soit à l'air libre, soit, pour gagner du temps, dans une cuve à 60 − 70°C.
  • Caractériser le produit à l'aide d'un banc de Köfler.

Quelle proposition correspond aux étapes de transformation, de traitement et d'identification ?

Soit un protocole simplifié d'élaboration de l'acide benzoïque.

  • Placer dans un ballon de 250 ml : quelques grains de pierre ponce, 2 g de carbonate de sodium ; 4,5 g de permanganate de potassium ; 100 ml d'eau distillée ; 2,5 ml d'alcool benzylique. Bien agiter.
  • Adapter et mettre en route le réfrigérant à eau.
  • Chauffer doucement pendant environ 30 min. Constater la formation du solide marron de dioxyde de manganèse.
  • Lorsque la réaction est terminée, laisser refroidir. Pour cela baisser le support et retirer le chauffe-ballon, puis après quelques minutes passer le ballon sous un filet d'eau froide.
  • Filtrer sur Büchner le mélange obtenu.
  • On récupère le filtrat, quasiment incolore car le permanganate introduit en défaut a totalement réagi. Pour éviter tout retour d'eau, démonter le tuyau avant d'arrêter la pompe.
  • Verser le filtrat dans un grand bécher (250 ml).
  • Sous la hotte, acidifier le mélange en ajoutant progressivement, par petites quantités et en agitant, 20 ml d'acide chlorhydrique concentré. L'addition d'acide provoque un dégagement gazeux (ajouter plus d'acide si la précipitation n'est pas terminée).
  • Placer le précipité dans un verre de montre, préalablement pesé vide.
  • Porter le tout dans l'étuve (à 70°C).
  • Mesurer la masse du produit sec obtenu.
  • Déterminer son point de fusion sur banc Köfler (si l'acide benzoïque est sec et pur on doit retrouver la valeur théorique).

Quelle proposition correspond aux étapes de transformation, de traitement et d'identification ?

Soit un protocole simplifié d'élaboration d'un ester à l'odeur fruitée, l'acétate d'isoamyle :

  • Introduire dans le ballon 15 ml d'alcool isoamylique (3-méthylbutan−1-ol), 20 mL d'acide acétique (acide éthanoïque), 1 ml d'acide sulfurique concentré, quelques grains de pierre ponce.
  • Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 20 min.
  • Laisser refroidir à température ambiante et ensuite avec un cristallisoir contenant de l'eau glacée.
  • Verser le mélange obtenu dans l'ampoule à décanter en laissant la pierre ponce dans le ballon.
  • Ajouter environ 10 ml d'eau salée glacée dans l'ampoule à décanter, boucher, agiter puis éliminer la phase inférieure.
  • Ajouter 30 ml d'eau salée glacée puis 15 ml d'hydrogénocarbonate de sodium, agiter, dégazer, laisser décanter.
  • Si le temps le permet : verser deux cuillères de sulfate de magnésium anhydre pour sécher.
  • Tremper une bande de papier filtre dans la phase organique. Respirer et noter l'odeur de l'ester.

Quelle proposition correspond aux étapes de transformation, de traitement et d'identification ?

Soit le protocole d'élaboration du formiate de méthyle (ou méthanoate de méthyle), utilisé comme solvant :

  • Introduire dans le ballon 15 ml de méthanol, 20 ml d'acide formique (acide méthanoïque), 1 ml d'acide sulfurique concentré, quelques grains de pierre ponce.
  • Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 20 min.
  • Laisser refroidir à température ambiante et ensuite avec un cristallisoir contenant de l'eau glacée.
  • Verser le mélange obtenu dans l'ampoule à décanter en laissant la pierre ponce dans le ballon,
  • Ajouter environ 10 ml d'eau salée glacée dans l'ampoule à décanter, boucher, agiter puis éliminer la phase inférieure.
  • Ajouter 30 ml d'eau salée glacée puis 15 ml d'hydrogénocarbonate de sodium, agiter, dégazer, laisser décanter.
  • Verser deux cuillères de sulfate de magnésium anhydre pour sécher.
  • Tremper une bande de papier filtre dans la phase organique. Respirer et noter l'odeur de l'ester.

Quelle proposition correspond aux étapes de transformation, de traitement et d'identification ?

Soit un protocole simplifié d'élaboration du savon :

  • Prélever, à l'aide d'une éprouvette graduée, 20 ml de solution de soude commerciale et les verser dans un ballon à fond rond.
  • À l'aide d'une seconde éprouvette, mesurer 22 ml d'huile et les verser dans le ballon.
  • À l'aide de la même éprouvette mesurer 15 ml d'éthanol, sous une hotte aspirante, et les verser dans le ballon.
  • Ajouter 2 à 3 grains de pierre ponce.
  • Faire circuler l'eau froide dans le réfrigérant en maintenant un petit débit d'eau.
  • Adapter le réfrigérant sur le ballon et lancer le chauffage au thermostat 7 (environ 100 degrés pour ébullition) pendant environ 20 à 30 minutes.
  • Dans un bécher, verser 100 ml d'une solution saturée en chlorure de sodium.
  • Laisser refroidir le contenu du ballon lorsque le temps d'ébullition s'est écoulé. Une fois le contenu du ballon refroidi, le verser dans ce bécher. Remuer avec un agitateur et laisser décanter.
  • Filtrer le mélange obtenu sous vide à l'aide de la méthode de Büchner et laisser sécher sous aspiration pendant quelques minutes.

Quelle proposition correspond aux étapes de transformation, de traitement et d'identification ?

Soit un protocole d'élaboration de synthèse de la cyclohexanone à l'aide du dichromate de sodium dihydraté.

  • Dissoudre 15,0 g de dichromate de sodium dihydraté dans 25 ml d'acide éthanoïque à chaud dans un erlenmeyer.
  • Dissoudre 15,0 g de cyclohexanol dans 10 ml d'acide éthanoïque dans un erlenmeyer de 250 ml.
  • Refroidir les deux erlenmeyers à 15°C puis mélanger les deux solutions, en rinçant avec un peu d'acide éthanoïque.
  • Laisser le mélange se réchauffer pour que la réaction démarre. Maintenir la température à 60°C pendant 15 minutes, puis à 65°C pendant 20 minutes. Lorsque la température baisse, attendre encore 5 minutes puis verser le mélange dans un ballon de 500 ml que l'on installera pour une hydrodistillation.
  • Rincer l'erlenmeyer avec 100 ml d'eau puis les ajouter dans le ballon.
  • Poursuivre l'hydrodistillation 10 minutes après la disparition des gouttes huileuses.
  • Ajouter au distillat 0,2 g de chlorure de sodium par millilitre d'eau. Dissoudre en remuant. Ajouter 25 ml d'éther, décanter.
  • Laver la phase organique avec 25 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10%.
  • Laver avec une solution saturée de chlorure de sodium.
  • Sécher sur sulfate de sodium anhydre.
  • Distiller l'éther puis la cyclohexanone.

Quelle proposition correspond aux étapes de transformation, de traitement et d'identification ?

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