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Comparaison et analyse de protocoles Exercice

Difficulté
5-10 MIN
1 / 2
1

L'aspirine est une molécule obtenue par synthèse à partir de l'anhydride éthanoïque et de l'acide salicylique.

La réaction se fait dans un ballon simple dans lequel on introduit 5,0 g d'acide salicylique et 10 mL d'anhydride acétique. L'ajout d'anhydride acétique doit se faire sous la hotte car c'est une espèce volatile irritante pour les voies respiratoires. Pour que la réaction ait lieu, il faut rajouter quelques gouttes d'acide sulfurique. Il est nécessaire de porter des gants et des lunettes de protection tout au long de cette manipulation.

Une fois les réactifs mis dans le milieu réactionnel, il faut réaliser un montage de chauffage à reflux en utilisant un réfrigérant à eau et laisser chauffer pendant une vingtaine de minutes.

Au bout de vingt minutes, le milieu réactionnel est liquide. Pour faire précipiter l'aspirine, on rajoute de l'eau froide dans le ballon. Il suffit ensuite de filtrer le milieu sous Büchner afin de récupérer les cristaux d'aspirine.

Les cristaux ainsi récupérés sont recristallisés afin de se débarrasser des impuretés. Après une nouvelle filtration sur Büchner, on les sèche pour les débarrasser de l'eau.

Afin de vérifier que le produit obtenu est parfaitement pur, on réalise la mesure de son point de fusion sur un banc Kofler.

Quelles sont les méthodes mises en œuvre au cours des différentes étapes de ce protocole ?

2

L'hepton−2-one est une phéromone notamment utilisée par les abeilles pour avertir que leur ruche est attaquée. On peut synthétiser cette molécule à partir de l'hétan−2-ol par réaction d'oxydation ménagée.

Pour réaliser cette synthèse, on prélève 30 mL d'eau de Javel dont la concentration molaire en acide hypochloreux vaut 1,8 mol.L−1 que l'on verse dans un ballon. On rajoute 4,0 grammes d'heptan−2-ol (qui est liquide à 20°C). Le milieu réactionnel est laissé sous agitation pendant 30 minutes.

Au bout de ces 30 minutes, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter puis on rajoute 50 mL d'eau en trois fois. Entre chaque ajout, on sépare les deux phases afin de nettoyer la phase organique contenant la molécule synthétisée.

Une fois la séparation effectuée, on réalise une distillation avec la phase organique.

Le liquide récupéré après la distillation est pesé. On prélève une petite quantité afin de réaliser un spectre IR de l'espèce synthétisée.

Quelles sont les méthodes mises en œuvre au cours des différentes étapes de ce protocole ?

3

L'éthanoate de butyle est un ester présent dans les laques et les vernis synthétisés en laboratoire.

Pour réaliser cette synthèse, on mélange dans un ballon 15 mL de butan−1-ol et 15,5 mL d'anhydride éthanoïque (sous hotte). Après avoir adapté un réfrigérant à air, on chauffe le milieu réactionnel en plaçant le ballon dans un bain-marie à 60°C, le tout sous agitation.

Au bout d'une demi-heure, on retire le ballon et on laisse le milieu réactionnel se refroidir.

Le milieu réactionnel formant un mélange liquide monophasique, il faut extraire la molécule synthétisée. Pour cela, on verse le milieu réactionnel dans une ampoule à décanter puis on rajoute 25 mL d'eau en deux fois en séparant les phases aqueuses et organiques entre chaque ajout.

On réalise enfin une distillation fractionnée de la phase organique.

Le liquide distillé est pesé. On en prélève une petite quantité afin de réaliser un spectre IR.

Quelles sont les méthodes mises en œuvre au cours des différentes étapes de ce protocole ?

4

Le paracétamol est un principe actif présent dans de nombreux médicaments anti-douleurs et anti-fièvre. Il est synthétisé à partir de 1-amino−4-hydroxybenzène et d'anhydride éthanoïque grâce à un procédé chimiosélectif.

Dans un erlenmeyer de 250 mL, on mélange 5,5 grammes de 1-amino−4-hydroxybenzène, 3,5 mL d'acide éthanoïque pur et 50 mL d'eau distillée. Après avoir adapté un réfrigérant à air, on place le ballon dans un bain-marie à 80°C le tout sous agitation jusqu'à dissolution complète du 1-amino−4-hydroxybenzène.

Une fois le 1-amino−4-hydroxybenzène dissous, on refroidit le milieu réactionnel pour le ramener à température ambiante. On rajoute alors, lentement, 7,0 mL d'anhydride éthanoïque. On réadapte le réfrigérant et on remet le ballon au bain-marie pendant 10 minutes.

Au bout de 10 minutes de chauffe, on refroidit le ballon en le plaçant dans un bain d'eau glacée. Si la précipitation ne commence pas, on peut la forcer en grattant le fond du ballon à l'aide de l'agitateur en verre. On filtre alors les cristaux sur Büchner avant de les rincer à l'eau glacée.

Le solide ainsi obtenu est mélangé avec de l'eau dans un bécher que l'on met à chauffer pour dissoudre le solide. Une fois à ébullition, le mélange est laissé à l'air ambiant pour refroidir lentement. Quant le solide précipite, on termine la recristallisation en filtrant sur Büchner avec de l'eau glacée.

On récupère le solide pour le mettre à sécher à l'étuve. Une fois sec, on mesure le point de fusion du solide à l'aide d'un banc Kofler.

Quelles sont les méthodes mises en œuvre au cours des différentes étapes de ce protocole ?

5

Le methanoate d'éthyle est un ester responsable de l'odeur du rhum. Il peut être obtenu par voie de synthèse.

Dans un ballon, on introduit 25 mL d'éthanol ainsi que 16 mL d'acide méthanoïque. On rajoute quelques gouttes d'acide sulfurique. On chauffe le milieu réactionnel grâce à un montage à reflux pendant 30 minutes.

Après la chauffe, on le place dans une ampoule à décanter et on rajoute 50 mL d'eau salée en trois fois en séparant les phases entre chaque ajout.

Après avoir récupéré la phase organique contenant la molécule synthétisée, on réalise une distillation fractionnée.

On récupère ainsi le liquide distillé pour le peser. On réalise également un spectre IR à partir d'un petit échantillon.

Quelles sont les méthodes mises en œuvre au cours des différentes étapes de ce protocole ?

6

La salicylate de méthyle entre dans la composition d'un anti-inflammatoire très efficace. Cette molécule peut être synthétisée en laboratoire.

Pour cela, on doit mélanger dans un ballon 27,6 g d'acide salicylique, environ 20 mL de méthanol et quelques gouttes d'acide sulfurique. On chauffe le ballon à l'aide d'un montage de chauffage à reflux pendant 2 heures.

Au bout des 2 heures de chauffe, on refroidit le ballon en faisant glisser un filet d'eau froide à l'extérieur du ballon de façon à ce que le milieu réactionnel revienne à température ambiante.

On verse ensuite le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, on rajoute 50 mL d'eau glacée puis on sépare les deux phases à l'aide de cyclohexane.

La phase organique contenant encore des acides, on la lave à l'aide d'une solution basique puis avec de l'eau afin de la neutraliser.

Comme la phase organique contient, en plus de l'ester synthétisé, du méthanol et surtout du cyclohexane, on sépare ces différents constituants en effectuant une distillation.

La masse d'ester récupérée est alors pesée. Une petite quantité est prélevée afin de réaliser un spectre IR et un spectre RMN.

Quelles sont les méthodes mises en œuvre au cours des différentes étapes de ce protocole ?

7

Le savon de Marseille est un savon, l'oléate de sodium, fabriqué par réaction de saponification grâce à l'oléine provenant de l'huile d'olive. La réaction de saponification désigne la réaction qui transforme un ester en ions carboxylate et en un alcool sous l'effet des ions hydroxyde.

Pour fabriquer du savon de Marseille, on mélange 20 mL d'huile d'olive, 40 mL d'une solution de soude dont la concentration vaut 1,25 mol.L−1 et 20 mL d'éthanol. Le mélange est chauffé à l'aide d'un montage de chauffage à reflux pendant 30 minutes.

Une fois la chauffe terminée, on verse le contenu du ballon dans un bécher de 200 mL. On rajoute une solution d'eau salée saturée glacée et on agite afin de provoquer la précipitation du savon.

On filtre donc sur Büchner afin de récupérer le savon tout en le nettoyant à l'eau salée saturée et glacée.

Après avoir pesé le savon, on récupère une petite quantité de solide afin de réaliser une mesure du point de fusion sur banc Kofler ainsi qu'un spectre IR.

Quelles sont les méthodes mises en œuvre au cours des différentes étapes de ce protocole ?

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