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  4. Exercice : Reconnaître un couple d'énantiomères

Reconnaître un couple d'énantiomères Exercice

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 07/01/2020 - Conforme au programme 2019-2020

On donne la représentation de Cram de deux molécules suivantes.

Celles-ci forment-elles un couple d'énantiomères ?

-

Deux molécules forment un couple d'énantiomères si elles ne sont pas superposables et si elles sont images l'une de l'autre à travers un miroir.

Pour vérifier que les deux molécules sont énantiomères, on peut, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons, inverser la position de seulement deux groupes portés par le carbone asymétrique : on formera ainsi l'image à travers un miroir.

Ici, si on échange la position des groupes \ce{-NH2} et \ce{-CH3} de la molécule de gauche, on retrouve la molécule de droite. Les deux molécules sont donc images l'une de l'autre, et ne sont pas superposables : ce sont des énantiomères.

Les deux molécules sont des énantiomères.

On donne la représentation de Cram de deux molécules suivantes.

Celles-ci forment-elles un couple d'énantiomères ?

-

Deux molécules forment un couple d'énantiomères si elles ne sont pas superposables et si elles sont images l'une de l'autre à travers un miroir.

Pour vérifier que les deux molécules sont énantiomères, on peut, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons, inverser la position de seulement deux groupes portés par l'atome de carbone asymétrique : on formera ainsi l'image à travers un miroir.

Ici, si on échange la position des groupes \ce{-CHO} et \ce{-Cl} du premier atome de carbone asymétrique de la molécule de gauche, on retrouve la molécule de droite. Il en est de même avec les groupes \ce{-OH} et \ce{-Cl} du second atome de carbone asymétrique. Les deux molécules sont donc images l'une de l'autre, et ne sont pas superposables : ce sont des énantiomères.

Les deux molécules sont des énantiomères.

On donne la représentation de Cram de deux molécules suivantes.

Celles-ci forment-elles un couple d'énantiomères ?

-

Deux molécules forment un couple d'énantiomères si elles ne sont pas superposables et si elles sont images l'une de l'autre à travers un miroir.

Dans ce cas, la molécule de droite a été obtenue en faisant pivoter de 120° celle de gauche autour de sa liaison \ce{C-H} : ce sont donc les mêmes molécules.

Le couple proposé n'est pas un couple d'énantiomères.

Les deux molécules ne sont pas des énantiomères.

On donne la représentation de Cram de deux molécules suivantes.

Celles-ci forment-elles un couple d'énantiomères ?

-

Deux molécules forment un couple d'énantiomères si elles ne sont pas superposables et si elles sont images l'une de l'autre à travers un miroir.

Pour vérifier que les deux molécules sont énantiomères, on peut, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons, inverser la position de seulement deux groupes portés par le carbone asymétrique : on formera ainsi l'image à travers un miroir.

Ici, on a échangé les positions des groupes \ce{-Cl} et \ce{-CHO} du premier atome de carbone asymétrique de la molécule de gauche et on les retrouve la molécule de droite.

Il reste à vérifier que l'inversion a aussi été faite sur avec les groupes portés par le second atome de carbone asymétrique.

La disposition spatiale des liaisons sur le second atome de carbone asymétrique a changé. En faisant pivoter les groupes de droites de 120 ° autour de la liaison reliant les deux atomes de carbone asymétriques de la seconde molécule, le groupe \ce{-CH3} qui était en haut et dans le plan passe dans le plan mais en bas. On peut maintenant comparer la disposition spatiale des groupes de ce second atome de carbone asymétrique.

L'atome de chlore qui était en bas et en avant passe en haut et en arrière. Or sur la première molécule il est en haut et en avant.

Le groupe hydroxyle \ce{-OH} qui était en bas et en arrière passe en haut et en avant. Or sur la première molécule il est en haut et en arrière.

L'inversion a donc aussi été faite sur avec les groupes portés par le second atome de carbone asymétrique.

Les molécules forment donc un couple d'énantiomères.

Les deux molécules sont des énantiomères.

On donne la représentation de Cram de deux molécules suivantes.

Celles-ci forment-elles un couple d'énantiomères ?

-

Deux molécules forment un couple d'énantiomères si elles ne sont pas superposables et si elles sont images l'une de l'autre à travers un miroir.

En traçant une ligne imaginaire qui représenterait le miroir plan, on remarque qu'on fait coïncider les groupes portés par chaque atome de carbone asymétrique.

Le couple proposé forme donc un couple d'énantiomères.

Les deux molécules sont des énantiomères.

On donne la représentation de Cram de deux molécules suivantes.

Celles-ci forment-elles un couple d'énantiomères ?

-

Deux molécules forment un couple d'énantiomères si elles ne sont pas superposables et si elles sont images l'une de l'autre à travers un miroir.

Pour vérifier que les deux molécules sont énantiomères, on peut, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons, inverser la position de seulement deux groupes portés par le carbone asymétrique : on formera ainsi l'image à travers un miroir.

La molécule présente deux atomes de carbone asymétriques.

Sur le premier, la disposition des groupes est la même sur les deux molécules.

Si on échange la position des groupes \ce{-H} et \ce{-Br} du second atome de carbone asymétrique de la molécule de gauche, on retrouve la disposition des groupes de la molécule de droite.

Les deux molécules ne sont donc pas images l'une de l'autre : ce ne sont pas des énantiomères.

Les deux molécules ne sont pas des énantiomères.

On donne la représentation de Cram de deux molécules suivantes.

Celles-ci forment-elles un couple d'énantiomères ?

-

Deux molécules forment un couple d'énantiomères si elles ne sont pas superposables et si elles sont images l'une de l'autre à travers un miroir.

Pour vérifier que les deux molécules sont énantiomères, on peut, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons, inverser la position de seulement deux groupes portés par le carbone asymétrique : on formera ainsi l'image à travers un miroir.

La molécule présente deux atomes de carbone asymétriques.

Si on échange la position des groupes \ce{-H} et \ce{-Br} du premier atome de carbone asymétrique de la molécule de gauche, on retrouve la disposition des groupes de la molécule de droite.

Si on échange la position des groupes \ce{-H} et \ce{-OH} du second atome de carbone asymétrique de la molécule de gauche, on retrouve la disposition des groupes de la molécule de droite.

Les deux molécules sont donc images l'une de l'autre, et ne sont pas superposables : ce sont des énantiomères.

Les deux molécules sont des énantiomères.

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