On trouve dans l'écorce d'orange essentiellement des terpènes, c'est-à-dire des hydrocarbures de formule générale \left(C_5H_8\right)_n. Parmi ces terpènes, on peut citer entre autres le limonène et le myrcène dont les formules semi-développées sont données ci-dessous :
Quelles sont les formules brutes du limonène et du myrcène ? Que peut-on en conclure ?
Aussi bien dans le limonène que dans le myrcène, on compte dix atomes de carbone ainsi que seize atomes d'hydrogène.
La formule brute du limonène comme celle du myrcène est donc C_{10}H_{16}.
Le limonène et le myrcène ont la même formule brute, mais pas la même formule semi-développée : ce sont des isomères.
Le limonène et le myrcène sont-ils des cas de diastéréoisomérie Z/E ?
Pour le limonène
Le limonène possède deux doubles liaisons carbone - carbone, numérotées 1 et 2 sur la figure ci-dessous :
Formule semi-développée du limonène
- Les deux atomes de carbone de la première double liaison ne peuvent pas adopter une autre configuration puisqu'ils appartiennent à un cycle.
- Un des deux atomes de carbone de la seconde double liaison porte deux atomes d'hydrogène : il n'y a pas d'isomérie sur ce site.
Par conséquent, le limonène n'est pas un cas de diastéréoisomérie Z/E.
Pour le myrcène
Le myrcène possède trois doubles liaisons numérotées 1, 2 et 3 ci-dessous :
Formule semi-développée du myrcène
- Un des deux atomes de carbone de la seconde et de la troisième double liaison porte deux atomes d'hydrogène : il n'y a pas d'isomérie sur ces deux sites.
- Un des deux atomes de carbone de la première double liaison porte deux groupes identiques : il n'y a pas d'isomérie non plus sur ce site.
Par conséquent, le myrcène n'est pas un cas de diastéréoisomérie Z/E.
Le myrcène comme le limonène ne sont pas des cas de diastéréoisomérie Z/E.
Combien d'atomes de carbone asymétriques ces molécules comptent-elles ?
Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétravalent, c'est-à-dire engagé dans quatre liaisons simples dont les groupes portés sont tous différents entre eux.
- Si le myrcène compte des atomes de carbone tétravalents, aucun d'entre eux ne porte quatre groupes différents. Le myrcène ne comporte aucun atome de carbone asymétrique.
- Le limonène comporte quant à lui un atome de carbone asymétrique, repéré par un astérique. Les deux parties du cycle reliées à cet atome de carbone ne sont pas semblables, du fait de la dissymétrie créée par la double liaison.
- Le myrcène ne comporte pas d'atome de carbone asymétrique.
- Le limonène en contient un seul.
Que peut-on en déduire quant au limonène ?
Le limonène contient un atome de carbone asymétrique.
Le limonène est donc chiral.
On a représenté ci-dessous une des formes du limonène :
Comment nomme-t-on le type de représentation utilisée pour l'atome de carbone asymétrique ?
Dans cette représentation, on peut apercevoir un triangle plein, un triangle hachuré ainsi que des traits plein symbolisant respectivement une liaison en avant du plan, une liaison en arrière du plan et des liaisons dans le plan d'écriture.
Cette représentation s'appelle représentation de Cram.
La représentation précédente ne correspond pas au limonène contenu dans l'écorce d'orange.
Quelle est l'autre représentation possible ?
L'autre limonène possible est celui qu'on obtient en construisant l'image de la molécule précédente à travers un miroir (ceci revient à échanger la position de deux groupes portés par le seul atome de carbone asymétrique) :
Quel est le lien entre ces deux molécules ?
Ces deux molécules étant l'image l'une de l'autre à travers un miroir, elles sont énantiomères.