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Reconnaître des diastéréoisomères Exercice

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 07/08/2019 - Conforme au programme 2019-2020

Les molécules suivantes sont-elles des diastéréoisomères ?

-

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes mais qui ne sont ni images l'une de l'autre à travers un miroir plan, ni superposables, même après rotation autour de liaisons simples.

L'existence d'une diastéréoisomérie peut être due à la présence :

  • D'une isomérie Z/E
  • De deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont ni énantiomères, ni conformères. Dans le cas d'une molécule à deux carbones asymétriques comme ici, il faut donc vérifier que l'image à travers un miroir de l'une des molécules n'est pas superposable à la seconde. Sans passer par l'usage du miroir et plus simplement, il suffit d'inverser la position de deux groupes portés par chaque carbone asymétrique, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons : on formera ainsi l'image à travers un miroir.
On remarque que la position des groupes \ce{-Br} et \ce{-OH} a été échangée sur le premier atome de carbone asymétrique des deux molécules. Cette inversion n'a pas eu lieu sur le second atome de carbone asymétrique. Ces deux molécules ne sont donc pas énantiomères, elles ne sont pas superposables : ce sont des diastéréoisomères.

Ces deux molécules sont des diastéréoisomères.

Les molécules suivantes sont-elles des diastéréoisomères ?

-

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes mais qui ne sont ni images l'une de l'autre à travers un miroir plan, ni superposables, même après rotation autour de liaisons simples.

L'existence d'une diastéréoisomérie peut être due à la présence :

  • D'une isomérie Z/E
  • De deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont ni énantiomères, ni conformères. Dans le cas d'une molécule à trois carbones asymétriques comme ici, il faut donc vérifier que l'image à travers un miroir de l'une des molécules n'est pas superposable à la seconde. Sans passer par l'usage du miroir et plus simplement, il suffit d'inverser la position de deux groupes portés par chaque carbone asymétrique, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons : on formera ainsi l'image à travers un miroir.
On remarque que la position des groupes \ce{-Cl} et \ce{-H} a été échangée sur le premier atome de carbone asymétrique des deux molécules. Cette inversion n'a pas eu lieu sur le second atome de carbone asymétrique. On remarque aussi que la position des groupes \ce{OH} et \ce{-H} a été échangée sur le troisième atome de carbone asymétrique des deux molécules. Ces deux molécules ne sont donc pas énantiomères, elles ne sont pas superposables : ce sont des diastéréoisomères.

Ces deux molécules sont des diastéréoisomères.

Les molécules suivantes sont-elles des diastéréoisomères ?

-

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes mais qui ne sont ni images l'une de l'autre à travers un miroir plan, ni superposables, même après rotation autour de liaisons simples.

L'existence d'une diastéréoisomérie peut être due à la présence :

  • D'une isomérie Z/E
  • De deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule

Ici nous sommes dans le cas d'une isomérie Z/E.

Ces deux molécules sont des diastéréoisomères.

Les molécules suivantes sont-elles des diastéréoisomères ?

-

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes mais qui ne sont ni images l'une de l'autre à travers un miroir plan, ni superposables, même après rotation autour de liaisons simples.

L'existence d'une diastéréoisomérie peut être due à la présence :

  • D'une isomérie Z/E
  • De deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule

Ici nous ne sommes ni dans un cas ni dans l'autre.

Ces deux molécules ne sont pas des diastéréoisomères.

Les molécules suivantes sont-elles des diastéréoisomères ?

-

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes mais qui ne sont ni images l'une de l'autre à travers un miroir plan, ni superposables, même après rotation autour de liaisons simples.

L'existence d'une diastéréoisomérie peut être due à la présence :

  • D'une isomérie Z/E
  • De deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule

Ici nous sommes dans le cas d'une isomérie Z/E.

Ces deux molécules sont des diastéréoisomères.

Les molécules suivantes sont-elles des diastéréoisomères ?

-

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes mais qui ne sont ni images l'une de l'autre à travers un miroir plan, ni superposables, même après rotation autour de liaisons simples.

L'existence d'une diastéréoisomérie peut être due à la présence :

  • D'une isomérie Z/E
  • De deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont ni énantiomères, ni conformères. Dans le cas d'une molécule à deux carbones asymétriques comme ici, il faut donc vérifier que l'image à travers un miroir de l'une des molécules n'est pas superposable à la seconde. Sans passer par l'usage du miroir et plus simplement, il suffit d'inverser la position de deux groupes portés par chaque carbone asymétrique, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons : on formera ainsi l'image à travers un miroir.
On remarque que la position des groupes \ce{-Cl} et \ce{-CHO} a été échangée sur le premier atome de carbone asymétrique des deux molécules.

Si cette inversion a aussi eu lieu sur le second atome de carbone asymétrique, alors ces deux molécules sont énantiomères, sinon ce sont des diastéréoisomères.

Pour comparer la disposition spatiale des deux atomes de carbone asymétrique de droite de chaque molécule, il faut au moins placer un groupe dans la même position. Prenons par exemple le groupe \ce{-CH3} dans le plan vers le bas de la molécule de gauche.

Sur la molécule de droite, faisons tourner de 180° les groupes portés par le second atome de carbone asymétrique. Le groupe \ce{-CH3} se retrouve dans le plan vers le bas, le groupe \ce{-OH} se retrouve en arrière vers le haut et le groupe \ce{-Cl} se retrouve en avant et vers le haut.

C'est la même disposition que le second atome de carbone asymétrique de la molécule de gauche.

Ces deux molécules sont des diastéréoisomères.

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