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Etudier la saponification d'un ester Problème

Difficulté
15-20 MIN
1 / 3

Le savon de Marseille est fabriqué avec de l'oléine de formule \(\displaystyle{C_{57}H_{104}O_6}\) contenue dans l'huile d'olive. En faisant réagir à chaud 18 mL d'oléine avec 60 mmol de soude (ou solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ), on obtient 8,8 g d'oléate de sodium \(\displaystyle{C_{17}H_{33}CO_2 Na}\), ou savon, , ainsi que du glycérol \(\displaystyle{C_{3}H_{8}O_3}\) selon la réaction suivante :

\(\displaystyle{C_{57}H_{104}O_6 +3 Na^+ + 3HO^-\ce{->}3 C_{17}H_{33}CO_2Na +C_{3}H_{8}O_3 }\)

On admettra que l'huile d'olive est constituée uniquement d'oléine, de masse volumique \(\displaystyle{ \rho_{oléine} = 0,80}\) g·mL−1.

1

La formule de l'oléine est la suivante :

-

Quels sont les groupes fonctionnels contenus dans l'oléine ?

2

Identifier le site donneur et le site accepteur de doublets d'électrons mis en jeu sur chacun des réactifs.

On rappelle que sur l'échelle de Pauling :

  • Le carbone a une électronégativité de 2,55.
  • L'oxygène a une électronégativité de 3,44.
3

Proposer alors un mécanisme initial de la réaction de saponification entre l'ion hydroxyde et l'oléine.

4

On donne les masses molaires atomiques suivantes :

  • \(\displaystyle{M\left(C\right) = 12,0}\) g·mol−1
  • \(\displaystyle{M\left(O\right) = 16,0}\) g·mol−1
  • \(\displaystyle{M\left(Na\right) = 23,0}\) g·mol−1
  • \(\displaystyle{M\left(H\right) = 1,0}\) g·mol−1

Calculer la quantité de matière d'oléine utilisée.

5

Vérifier que la soude est introduite en excès.

6

Calculer le rendement de cette synthèse.

7

Proposer un nom et une formule développée pour le sous-produit obtenu de formule \(\displaystyle{C_{3}H_{8}O_3}\).

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