Le savon de Marseille est fabriqué avec de l'oléine de formule C_{57}H_{104}O_6 contenue dans l'huile d'olive. En faisant réagir à chaud 20 mL d'oléine avec 60 mmol de soude (ou solution aqueuse d'hydroxyde de sodium Na^+ + HO^- ), on obtient 9,0 g d'oléate de sodium, ou savon, C_{18}H_{33}O_2Na, ainsi que du glycérol C_{3}H_{8}O_3 selon la réaction suivante :
C_{57}H_{104}O_6 + 3 \left(Na^+ + HO^-\right)\ce{->} 3 C_{18}H_{33}O_2Na + C_{3}H_{8}O_3
On admettra que l'huile d'olive est constituée uniquement d'oléine, de masse volumique \rho_{oléine} = 0{,}80 g·mL−1.
On rappelle que sur l'échelle de Pauling :
- Le carbone a une électronégativité de 2,55.
- L'hydrogène a une électronégativité de 2,10.
- L'oxygène a une électronégativité de 3,44.
Quel est le site donneur et le site accepteur de doublets d'électrons mis en jeu sur chacun des réactifs ?
Quel peut être le mécanisme initial de la réaction de saponification entre l'ion hydroxyde et l'oléine ?
On donne les masses molaires atomiques suivantes :
- M\left(C\right) = 12{,}0 g·mol−1
- M\left(O\right) = 16{,}0 g·mol−1
- M\left(Na\right) = 23{,}0 g·mol−1
- M\left(H\right) = 1{,}0 g·mol−1
Quelle est la quantité de matière d'oléine utilisée ?
Quel est le réactif en excès ?
Quel est le rendement de cette synthèse ?
Quel est le nom du sous-produit obtenu, de formule C_{3}H_{8}O_3 ?