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Etudier la saponification d'un ester Problème

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 12/09/2020 - Conforme au programme 2019-2020

Le savon de Marseille est fabriqué avec de l'oléine de formule C_{57}H_{104}O_6 contenue dans l'huile d'olive. En faisant réagir à chaud 20 mL d'oléine avec 60 mmol de soude (ou solution aqueuse d'hydroxyde de sodium Na^+ + HO^- ), on obtient 9,0 g d'oléate de sodium, ou savon, C_{18}H_{33}O_2Na, ainsi que du glycérol C_{3}H_{8}O_3 selon la réaction suivante :

C_{57}H_{104}O_6 + 3 \left(Na^+ + HO^-\right)\ce{->} 3 C_{18}H_{33}O_2Na + C_{3}H_{8}O_3

On admettra que l'huile d'olive est constituée uniquement d'oléine, de masse volumique \rho_{oléine} = 0{,}80 g·mL-1.

La formule de l'oléine est la suivante :

-

Quel est le groupe fonctionnel contenu dans l'oléine ?

On rappelle que sur l'échelle de Pauling :

  • Le carbone a une électronégativité de 2,55.
  • L'hydrogène a une électronégativité de 2,10.
  • L'oxygène a une électronégativité de 3,44.

Quel est le site donneur et le site accepteur de doublets d'électrons mis en jeu sur chacun des réactifs ?

Quel peut être le mécanisme initial de la réaction de saponification entre l'ion hydroxyde et l'oléine ?

On donne les masses molaires atomiques suivantes :

  • M\left(C\right) = 12{,}0 g·mol-1
  • M\left(O\right) = 16{,}0 g·mol-1
  • M\left(Na\right) = 23{,}0 g·mol-1
  • M\left(H\right) = 1{,}0 g·mol-1

Quelle est la quantité de matière d'oléine utilisée ?

Quel est le réactif en excès ?

Quel est le rendement de cette synthèse ?

Quel est le nom du sous-produit obtenu, de formule C_{3}H_{8}O_3 ?

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