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Etudier la saponification d'un ester Problème

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 12/09/2020 - Conforme au programme 2019-2020

Un savon est fabriqué avec de la linolénine de formule C_{57}H_{92}O_6. En faisant réagir à chaud 11 mL de linolénine avec 58 mmol de soude (ou solution aqueuse d'hydroxyde de sodium), on obtient 6,1 g de linolénate de sodium, ou savon, C_{17}H_{29}CO_2 Na, ainsi que du glycérol C_{3}H_{8}O_3 selon la réaction suivante :

C_{57}H_{92}O_6 +3 \left( Na^+ + HO^- \right)\ce{->}3 C_{17}H_{29}CO_2Na +C_{3}H_{8}O_3

La masse volumique de la linolénine est \rho_{linolénine} = 0{,}90 g·mL-1.

La formule de la linolénine est la suivante :

-

Quels sont les groupes fonctionnels contenus dans la linolénine ?

On rappelle que sur l'échelle de Pauling :

  • Le carbone a une électronégativité de 2,55.
  • L'hydrogène a une électronégativité de 2,10.
  • L'oxygène a une électronégativité de 3,44.

Quel est le site donneur et le site accepteur de doublets d'électrons mis en jeu sur chacun des réactifs ?

Quel peut être le mécanisme initial de la réaction de saponification entre l'ion hydroxyde et la linolénine ?

On donne les masses molaires atomiques suivantes :

  • M\left(C\right) = 12{,}0 g·mol-1
  • M\left(O\right) = 16{,}0 g·mol-1
  • M\left(Na\right) = 23{,}0 g·mol-1
  • M\left(H\right) = 1{,}0 g·mol-1

Quelle est la quantité de matière de linolénine utilisée ?

Quel est le réactif en excès ?

Quel est le rendement de cette synthèse ?

Quel est le nom du sous produit obtenu, de formule C_{3}H_{8}O_3 ?

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