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Effectuer la synthèse d'un dipeptide

La synthèse peptidique est la synthèse qui permet la formation de peptides, macromolécules composées par des enchaînements d'acides alpha-aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. On réalise ces liaisons en effectuant une réaction entre le groupe hydroxyle et le groupe amine.

La glycine réagit avec l'alanine pour former deux dipeptides. Déterminer l'équation bilan de la réaction.

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Etape 1

Identifier dans les réactifs les groupes fonctionnels hydroxyle et amine

On identifie dans les réactifs les groupes hydroxyle (\(\displaystyle{\ce{OH}}\)) et les groupes amine (\(\displaystyle{\ce{NH2}}\)).

On identifie sur la glycine et l'alanine les groupes hydroxyle (\(\displaystyle{\ce{OH}}\)) et les groupes amine (\(\displaystyle{\ce{NH2}}\)) :

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Etape 2

Écrire la réaction formant un amide

On choisit un groupe hydroxyle d'un des réactifs pour le faire réagir avec le groupe amine de l'autre réactif. La réaction permet de former un amide avec le groupe fonctionnel \(\displaystyle{\ce{-CONH -}}\) et une molécule d'eau :

\(\displaystyle{\ce{NH2-R1-COOH + NH2-R2-COOH \ce{->}NH2-R1-CONH-R2-COOH + H2O}}\)

On fait réagir la fonction hydroxyle de la glycine avec le groupe amine de l'alanine. Il se forme une amide et de l'eau :

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Etape 3

Écrire l'autre réaction possible

On écrit l'autre réaction possible, celle qui utilise la seconde fonction hydroxyle avec la seconde fonction amine. On forme également un amide et une molécule d'eau :

\(\displaystyle{\ce{NH2-R1-COOH + NH2-R2-COOH \ce{->}NH2-R2-CONH-R1-COOH + H2O}}\)

On fait réagir la fonction hydroxyle de l'alanine avec le groupe amine de la glycine. Il se forme une amide et de l'eau :

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Etape 4

Écrire l'équation bilan de la synthèse des dipeptides

On écrit alors l'équation bilan regroupant les deux réactions précédentes.

L'équation bilan regroupe les deux réactions précédentes :

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