Reconnaître des diastéréoisomères Exercice

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes mais qui ne sont ni images l'une de l'autre à travers un miroir plan, ni superposables, même après rotation autour de liaisons simples.

L'existence d'une diastéréoisomérie peut être due à la présence :

• D'une isomérie Z/E
• De deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule

Ici nous ne sommes ni dans un cas ni dans l'autre.

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères. Dans le cas d'une molécule à deux carbones asymétriques comme ici, il faut donc vérifier que l'image à travers un miroir de l'une des molécules n'est pas superposable à la seconde. Sans passer par l'usage du miroir et plus simplement, il suffit d'inverser la position de deux groupes portés par chaque carbone asymétrique, tout en gardant la disposition spatiale des liaisons : on formera ainsi l'image à travers un miroir.

Ici, il y a deux atomes de carbone asymétriques.
On remarque que la position des groupes \ce{-CHO} et \ce{-Cl} a été échangée sur le premier atome de carbone asymétrique des deux molécules. Cette inversion n'a pas eu lieu sur le second atome de carbone asymétrique. Ces deux molécules ne sont donc pas énantiomères, elles ne sont pas superposables : ce sont des diastéréoisomères.