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  4. Méthode : Passer de la formule topologique à la formule semi-développée et inversement

Passer de la formule topologique à la formule semi-développée et inversement Méthode

Sommaire

Méthode 1Représenter la formule semi-développée d'une molécule à partir de sa formule topologique 1Dessiner l'ébauche de la formule semi-développée en représentant les atomes de carbone 2Obtenir la formule semi-développée en représentant les atomes d'hydrogèneMéthode 2Représenter la formule topologique d'une molécule à partir de sa formule semi-développée 1Représenter la chaîne carbonée par des segments 2Ajouter les autres liaisons
Méthode 1

Représenter la formule semi-développée d'une molécule à partir de sa formule topologique

Connaissant le nombre de liaisons que forme un atome de carbone, il est possible de représenter la formule semi-développée d'une molécule à partir de sa formule topologique.

Donner la formule semi-développée de la molécule dont la formule topologique est la suivante :

-
Etape 1

Dessiner l'ébauche de la formule semi-développée en représentant les atomes de carbone

On dessine l'ébauche de la formule semi-développée en représentant les atomes de carbone, sachant qu'on en trouve un à chaque extrémité des segments de la formule topologique.

L'ébauche de la formule semi-développée de cette molécule est la suivante :

-
Etape 2

Obtenir la formule semi-développée en représentant les atomes d'hydrogène

On obtient finalement la formule semi-développée en représentant les atomes d'hydrogène portés par les atomes de carbone de la chaîne principale, sachant que chaque atome de carbone porte le nombre d'atomes d'hydrogène leur permettant d'établir exactement 4 liaisons covalentes.

On détermine le nombre d'atomes de carbone qu'il manque à chaque atome de carbone de la molécule :

-

On en déduit finalement sa formule semi-développée en ajoutant les atomes d'hydrogène nécessaires :

-
Méthode 2

Représenter la formule topologique d'une molécule à partir de sa formule semi-développée

La formule topologique d'une molécule organique permet de simplifier sa représentation et donne aussi un aperçu de la géométrie de la molécule, car elle respecte les angles entre les liaisons. Elle est facile à représenter à partir de la formule semi-développée.

Donner la formule topologique de la molécule dont la formule semi-développée est la suivante :

-
Etape 1

Représenter la chaîne carbonée par des segments

On représente la chaîne carbonée de la molécule en dessinant des segments pour chaque liaison carbone - carbone. Pour se rapprocher de la géométrie de la molécule, ces segments doivent être séparés par des angles de 120°. En cas de liaisons multiples (doubles ou triples), on trace plusieurs segments parallèles (2 ou 3).

La formule topologique de la chaîne carbonée de la molécule est la suivante :

-
Etape 2

Ajouter les autres liaisons

On ajoute à la formule topologique précédente les liaisons concernant les autres atomes que les atomes de carbone, les atomes correspondants étant explicitement écrits, et on obtient ainsi la formule topologique de la molécule.

Dans la molécule considérée, il faut ajouter une liaison \ce{-OH} sur l'avant-dernier atome de carbone.

D'où la formule topologique de cette molécule :

-
Voir aussi
  • Cours : La structure et les propriétés des molécules en synthèse organique
  • Méthode : Identifier la famille d'une molécule organique
  • Méthode : Déterminer le nom d'une molécule organique
  • Méthode : Représenter la formule semi-développée d'une molécule organique à partir de son nom
  • Méthode : Reconnaitre des isomères de constitution
  • Méthode : Représenter la formule semi-développée d'un polymère à partir de son monomère
  • Méthode : Reconnaitre un type de réaction de chimie organique
  • Méthode : Reconnaitre la protection d'un groupe caractéristique lors d'une synthèse organique
  • Exercice : Déterminer si une chaîne carbonée est saturée ou insaturée
  • Exercice : Écrire la formule développée d'une molécule à l'aide de sa formule brute
  • Exercice : Écrire la formule semi-développée d'une molécule à l'aide de sa formule développée
  • Exercice : Représenter la formule semi-développée d'une molécule
  • Exercice : Reconnaître un type de chaîne carbonée
  • Exercice : Identifier la chaîne carbonée principale sur la représentation spatiale d'une molécule
  • Exercice : Identifier la chaîne carbonée principale sur la formule développée d'une molécule
  • Exercice : Connaître les préfixes associés aux nombres d'atomes de carbone de la chaîne principale
  • Exercice : Connaître les caractéristiques des familles fonctionnelles
  • Exercice : Nommer un alcane sans ramification
  • Exercice : Nommer une ramification d'alcane
  • Exercice : Nommer un alcane avec ramification
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un alcane à l'aide de son nom
  • Exercice : Nommer un groupe caractéristique
  • Exercice : Associer groupe caractéristique, fonction et suffixe
  • Exercice : Déterminer la famille d'appartenance d'une molécule organique
  • Exercice : Nommer un alcool sans ramification
  • Exercice : Nommer un aldéhyde sans ramification
  • Exercice : Nommer un cétone sans ramification
  • Exercice : Nommer un acide carboxylique sans ramification
  • Exercice : Nommer un ester sans ramification
  • Exercice : Nommer un amine sans ramification
  • Exercice : Nommer un amide sans ramification
  • Exercice : Nommer un alcool avec ramification
  • Exercice : Nommer un aldéhyde avec ramification
  • Exercice : Nommer un cétone avec ramification
  • Exercice : Nommer un acide carboxylique avec ramification
  • Exercice : Nommer un ester avec ramification
  • Exercice : Nommer un amine avec ramification
  • Exercice : Nommer un amide avec ramification
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un alcool à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un aldéhyde à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un cétone à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un acide carboxylique à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un ester à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un amine à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un amide à l'aide de son nom
  • Exercice : Nommer un halogénoalcane sans ramification
  • Exercice : Nommer un halogénoalcane avec ramification
  • Exercice : Déterminer la formule semi-développée d'un halogénoalcane à l'aide de son nom
  • Exercice : Nommer une molécule comportant un cycle
  • Exercice : Déterminer la formule topologique d'un alcool à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule topologique d'un aldéhyde à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule topologique d'un cétone à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule topologique d'un acide carboxylique à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule topologique d'un ester à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule topologique d'une amine à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule topologique d'un amide à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer la formule topologique d'un halogénoalcane à l'aide de son nom
  • Exercice : Déterminer si deux molécules sont isomères de constitution à l'aide de leur nom
  • Exercice : Représenter des formules topologiques d’isomères de constitution à partir de leur formule brute
  • Exercice : Représenter des formules topologiques d’isomères de constitution à partir de leur formule semi-développée
  • Exercice : Connaître les caractéristiques d'un polymère
  • Exercice : Connaître les optimisations possibles d'une synthèse chimique
  • Exercice : Schématiser un montage de chauffage à reflux
  • Exercice : Justifier l’augmentation du rendement d’une synthèse par introduction d’un excès d’un réactif ou par élimination d’un produit du milieu réactionnel
  • Exercice : Connaître les modifications possibles de la chaîne carbonée
  • Exercice : Connaître les modifications possibles des groupes caractéristiques
  • Exercice : Déterminer si une réaction en chimie organique est une addition, une élimination ou une substitution
  • Exercice : Déterminer si une réaction en chimie organique est une réaction d’oxydoréduction, une réaction acidobasique, une addition, une élimination ou une substitution
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  • Exercice type bac : Synthèse de l'arôme de banane, Métropole 2023
  • Exercice type bac : L'acide formique, Centres étrangers 2022
  • Exercice type bac : Synthèse de l'acide caprylique par sonochimie, Métropole septembre 2021
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