En chimie organique, les règles de nomenclature permettent de déterminer la formule semi-développée d'une molécule à partir de son nom.
Donner la formule semi-développée du 2-méthylbutanal.
Déterminer la famille organique à laquelle appartient la molécule et le groupe fonctionnel qu'elle contient
On détermine la famille organique à laquelle appartient la molécule et le groupe fonctionnel qu'elle contient à partir des règles de nomenclature :
Le nom « 2-méthylbutanal » se termine avec le suffixe « -al », il s'agit donc d'un aldéhyde qui porte le groupe carbonyle « \ce{C=O} » placé sur le premier atome de carbone de la chaîne principale.
Déterminer le nombre d'atomes de carbone composant la chaîne principale
On détermine le nombre d'atomes de carbone composant la chaîne principale en connaissant les préfixes associés :
| Nombre de carbones formant la chaîne principale | Préfixe |
| 1 | méthan- |
| 2 | éthan- |
| 3 | propan- |
| 4 | butan- |
| 5 | pentan- |
| 6 | hexan- |
| 7 | heptan- |
| 8 | octan- |
| 9 | nonan- |
| 10 | décan- |
Dans le nom « 2-méthylbutanal », le préfixe de la chaîne principale est « butan- ».
La chaîne principale de cette molécule est donc composée de 4 atomes de carbone.
Déterminer si la molécule porte des ramifications
On détermine si la molécule porte des ramifications en repérant si un ou plusieurs préfixes précèdent le nom de la chaîne principale.
Dans le nom « 2-méthylbutanal », le préfixe « méthyl- » précède le nom de la chaîne principale est « butan- ».
Cette molécule porte donc une ramification.
Identifier les éventuelles ramifications et leurs positions
On identifie les éventuelles ramifications et leurs positions, en sachant que leur nom dépend du nombre d'atomes de carbone qui les compose et qu'il est obtenu en remplaçant le suffixe « -an » par le suffixe « -yl ».
Dans le nom « 2-méthylbutanal », le préfixe de la ramification est « méthyl- » et son indice de position est « 2 ».
La ramification de cette molécule est donc un groupe méthyle \ce{CH3} composé d'un seul atome de carbone et porté par l'atome de carbone n° 2 de la chaîne principale.
En déduire l'ébauche de la formule semi-développée de la molécule
On en déduit l'ébauche de la formule semi-développée de la molécule en associant la chaîne principale, le groupe fonctionnel et les éventuelles ramifications.
La numérotation de la chaîne principale doit faire en sorte que l'atome de carbone qui porte le groupe fonctionnel ait l'indice de position le plus faible.
La numérotation des atomes de la molécule de 4-méthylpentan-2-ol ne se fait pas dans le sens de lecture de gauche à droite mais de droite à gauche, afin que l'atome de carbone qui porte le groupe fonctionnel hydroxyle « \ce{-OH} » ait l'indice le plus faible possible.
La molécule 2-méthylbutanal est donc composée :
- d'une chaîne principale à 4 atomes de carbone ;
- d'un groupe carbonyle \ce{C=O} (qui est placé sur le premier atome de carbone) ;
- d'une ramification méthyle \ce{CH3} à 1 atome de carbone sur le carbone n° 2.
On en déduit l'ébauche de sa formule semi-développée :
Obtenir la formule semi-développée en représentant les atomes d'hydrogène
On obtient finalement la formule semi-développée en représentant les atomes d'hydrogène portés par les atomes de carbone de la chaîne principale, sachant que chaque atome de carbone porte le nombre d'atomes d'hydrogène leur permettant d'établir exactement 4 liaisons covalentes.
On détermine le nombre d'atomes de carbone qu'il manque à chaque atome de carbone de la molécule :
On en déduit finalement sa formule semi-développée en ajoutant les atomes d'hydrogène nécessaires :
