Analyser des alcools à 6 atomes de carbone Problème

Afin de "construire" la formule semi-développée, on respecte les règles suivantes :

• La partie du nom indiquant le nombre d'atomes de carbone sur la chaîne principale est pent donc il y en a 5. On représente ceux-ci séparés d'un espace, sans les autres liaisons qu'ils effectuent pour le moment : \ce{C-C-C-C-C}.
• On identifie alors le groupement fonctionnel qui correspond à la terminaison associée (ici, -ol) donc \ce{-OH}. Le carbone portant le groupe fonctionnel de la chaîne principale doit avoir le plus petit numéro possible, ce qui détermine le sens de numérotation pour la suite :

• On place alors les substituants éventuels mentionnés dans la première partie du nom par leur terminaison -yl.
  Il y a ici un méthyle, donc un \ce{-CH3} qui se trouve sur le carbone numéro 3 de la chaîne principale.
• On complète alors la formule en rajoutant, collés au carbone correspondant, les atomes d'hydrogène nécessaires pour respecter le nombre de liaisons formées par les atomes de carbone, c'est-à-dire 4.

Les molécules isomères ont la même formule brute (donc le même nombre d'atome de chaque type) mais diffèrent par leur formule développée.

Ici, on ne cherche que ceux qui ont la même chaîne que le 3-méthylpentan-2-ol, donc qui ont eux aussi une chaîne de 5 atomes de carbone avec un méthyle en position 3. Or, contrairement aux aldéhydes, aux cétones et aux acides carboxyliques, la fonction alcool peut se situer à la fois au sein de la chaîne comme dans le 3-méthylpentan-2-ol mais aussi en bout de chaîne.

Dans le cas d'une chaîne de 5 carbones, la fonction alcool peut aussi se situer sur le numéro 1 ou 3 (ce ne sera jamais sur le n°4 ou 5 car la position de la fonction détermine le sens de numérotation des atomes qui peut donc être de gauche à droite comme de droite à gauche).
Il s'agit donc des deux isomères recherchés.

La classe d'un alcool se déterminant au nombre d'atomes de carbone auquel est lié celui qui porte le groupe hydroxyle ( \ce{OH} ) :

• Si le carbone est lié à un seul autre carbone comme dans le cas de la fonction sur le 1er carbone, il s'agit d'un alcool primaire, également noté alcool I.
• Si le carbone est lié à trois autres carbones comme dans le cas de la fonction sur le 3e carbone, il s'agit d'un alcool tertiaire, également noté alcool III.

Comme dans la question précédente, on cherche toujours des molécules isomères du 3-méthylpentan-2-ol (donc le même nombre d'atome de chaque type).

Ici, on ne cherche plus ceux qui ont une chaîne identique mais les alcools tertiaires, également notés alcools III. Le carbone portant le groupe hydroxyle (\ce{OH}) doit donc être lié à trois autres carbones, ce qui limite alors les possibilités à deux et impose d'avoir une chaîne ramifiée :

• Soit le substituant est un méthyle et l'on a alors une chaîne principale de cinq atomes de carbone. Dans ce cas, le groupe hydroxyle peut se positionner sur le carbone numéro 2 ou 3 de la chaîne (pas sur le 1, car ce ne serait plus un alcool III ; de plus, le substituant devant être sur le même carbone, on reviendrait à une chaîne principale de 6 carbones). On exclut la deuxième possibilité qui correspond à la même chaîne que le 3-méthylpentan-2-ol.
• Soit le substituant est un éthyle et l'on a alors une chaîne principale de quatre atomes de carbone, le groupe hydroxyle se positionnant forcément sur le carbone numéro 2 (même remarque sur la position 1).
• On ne peut avoir une chaîne principale plus courte ou de substituant plus long, car il y aurait alors interversion entre la chaîne principale et la ramification.

Les formules semi-développées sont donc :

Les alcools à chaîne courte (moins de 4 atomes de carbone dans la chaîne carbonée) sont solubles dans l'eau en toutes proportions et donnent donc des mélanges homogènes avec elle.
Mais lorsque la longueur de la chaîne carbonée des alcools augmente, la miscibilité dans l'eau diminue d'autant plus qu'il y a d'atomes de carbone dans la chaîne.

Comme il n'y a que 5 atomes de carbone dans le 3-méthylbutan-2-ol pour 6 dans le 3-méthylpentan-2-ol, ce dernier sera moins soluble dans l'eau que l'autre.

Au sein d'une même famille chimique, la température de changement d'état augmente avec la longueur de la chaîne carbonée.

Le 3-méthylpentan-2-ol ayant une chaîne plus longue que le 3-méthylbutan-2-ol, c'est lui qui a la température de changement d'état la plus élevée et qui s'évaporera (donc sera distillé) en dernier.