Etudier une oxydation grâce aux spectres infrarougesProblème

On réalise deux expériences d'oxydation du propan−1-ol par une solution acidifiée de permanganate de potassium. Dans la première, l'oxydant est en défaut et dans la deuxième il est en excès.

Les deux produits, appelés A et B, ayant été intervertis, on se propose de les identifier par analyse spectrale.

a

Quelle est la formule semi-développée du propan−1-ol ?

b

Quelle est la classe de cet alcool ?

a

À quelle famille de molécules appartient le produit de l'oxydation d'un alcool primaire avec défaut d'oxydant ?

b

Quelle est alors la formule semi-développée du produit de l'oxydation du propan−1-ol avec défaut d'oxydant ?

c

Quel est le nom de cette molécule ?

a

À quelle famille de molécules appartient le produit de l'oxydation d'un alcool primaire avec excès d'oxydant ?

b

Quelle est alors la formule semi-développée du produit de l'oxydation du propan−1-ol avec excès d'oxydant ?

c

Quel est le nom de cette molécule ?

On donne le tableau donnant les nombres d'onde correspondant aux principales liaisons et les spectres infrarouges des molécules A et B.

Liaison Famille chimique Nombre d'onde (cm−1)
\(\displaystyle{\ce{C-H}}\)

Alcane
Alcène
Aldéhyde

2800 − 3000 et 1350 − 1450
1650
2650 − 2850

\(\displaystyle{\ce{C=C}}\) Alcène 1700 − 1725
\(\displaystyle{\ce{C=O}}\)

Aldéhyde
Cétone
Ester
Acide carboxylique
Amide

1725 − 1750
1700 − 1725
1730 − 1750
1740 − 1800
1600 − 1700

\(\displaystyle{\ce{C-O}}\)

Alcool
Ester
Acide carboxylique

1000 − 1200
1050 − 1300
1100 − 1200

\(\displaystyle{\ce{C-N}}\) Amine 1000 − 1200
\(\displaystyle{\ce{N-H}}\)

Amine
Amide

1550 − 1650
3300 − 3500

\(\displaystyle{\ce{O-H}}\) Alcool 3200 − 3500 (bande large)
-
-
a

À quelles familles appartiennent les molécules A et B ?

b

Par quelle oxydation les molécules A et B sont-elles obtenues ?

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