Identifier une molécule grâce à la spectroscopie IR et RMNProblème

On donne les spectres IR et RMN d'une molécule organique dont la formule brute est \(\displaystyle{C_3H_6O_2}\).

-
-

D'après la table des nombres d'onde des principales liaisons en infrarouge ci-dessous, quels sont les principaux groupes caractéristiques présents dans cette molécule ?

Liaison \(\displaystyle{\ce{O-H}}\) (alcools et phénols) \(\displaystyle{\ce{O-H}}\) (acides) \(\displaystyle{\ce{N-H}}\) \(\displaystyle{\ce{C_{tri}-H}}\) \(\displaystyle{\ce{C_{tet}-H}}\) \(\displaystyle{\ce{C=O}}\) \(\displaystyle{\ce{C=C}}\) \(\displaystyle{\ce{C_{tet}-H}}\) \(\displaystyle{\ce{C-C}}\) \(\displaystyle{\ce{C-O}}\)
\(\displaystyle{\sigma}\) (cm−1) 3200 à 3400
(FL)
2500 à 3200 (FL) 3100 à 3500
(M)
3000 à 3100
(M)
2800 à 3100
(F)
1650 à 1750
(F)
1525 à 1685
(M)
1415 à 1470
(F)
1000 à 1250
(F)
1050 à 1450
(M)

Note :

  • (F) forte et fine, (M) moyenne et fine, (FL) forte et large
  • \(\displaystyle{\ce{C_{tri}}}\) : Carbone trigonal (avec double liaison)
  • \(\displaystyle{\ce{C_{tet}}}\) : Carbone tétraédrique (4 liaisons simples)

Par déduction, quelles sont les formules semi-développée et topologique de la molécule ?

Quel est le nom de cette molécule ?

D'après la table des déplacements chimiques fournie, dans quelle proposition les signaux du spectre RMN de la molécule sont-ils correctement attribués ?

-

Quelles sont les observations qui montrent que la courbe d'intégration est en accord avec les observations précédentes ?

énoncé suivant